BÀI 13: HYDROCARBON KHÔNG NO

(19 câu)

1. NHẬN BIẾT (3 câu)

Câu 1. Alkene, alkyne là gì?

Trả lời:

- Alkene và alkyne là hai loại hydrocarbon không bão hòa được tạo thành bởi các liên kết đôi và đa liên kết giữa các nguyên tử cacbon.

- Alkene là hydrocarbon không mạch chứa ít nhất một liên kết đôi giữa hai nguyên tử cacbon.

- Alkyne là hydrocarbon không mạch chứa ít nhất một liên kết đa giữa hai nguyên tử cacbon.

Câu 2. Tính chất vật lý của alkene và alkyne?

Trả lời:

- Ở nhiệt độ thường, alkene và alkyne  từ C2 – C4 ở thể khí (trừ But-2-yne ở thể lỏng)

- Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng của alkene và alkyne biến đổi tương tự với alkane tương ứng.

- Không tan trong nước, nhẹ hơn nước, chỉ tan trong dung môi không phân cực

Câu 3. Ứng dụng của alkene và alkyne?

Trả lời:

Dùng làm nguyên liệu tổng hợp hữu cơ, các nhiên liệu trong hàn, cắt kim loại.

2. THÔNG HIỂU (6 câu)

Câu 1. Trình bày danh pháp thay thế của alkene và alkyne? Cho ví dụ?

Trả lời:

* Danh pháp thay thế của alkene hoặc alkyne không phân nhánh:

Tiền tố ứng với số nguyên tử carbon trong phân tử + Số chỉ vị trí liên kết bội (nếu C ≥4) + ene (với alkene) hoặc yne (với alkyne)

VD: H2C=CH2 => ethylene

       HC≡CH  => acetylene

* Danh pháp thay thế của alkene hoặc alkyne có phân nhánh:

Số chỉ vị trí nhánh - Tên nhánh + Tiền tố ứng với số nguyên tử Carbon của mạch chính + Số chỉ vị trí liên kết bội (nếu số C ≥ 4) + ene (với alkene) hoặc yne (với alkyne)

VD: 

Câu 2. Trình bày về đồng phân hình học của alkene?

Trả lời:

* Đồng phân hình học là các phân tử có cùng cấu trúc phân tử nhưng khác nhau về cách bố trí không gian của các nguyên tử trong phân tử. 

- Đồng phân cis: Trong đồng phân này, hai nhóm chứa liên kết không đổi của các nguyên tử liền kề trên cùng một bên của mặt phẳng của phân tử. Đây còn được gọi là đồng phân Z. 

- Đồng phân trans: Trong đồng phân này, hai nhóm chứa liên kết không đổi của các nguyên tử liền kề trên hai bên khác nhau của mặt phẳng của phân tử. Đây còn được gọi là đồng phân E. 

Câu 3. Trình bày về phản ứng cộng của alkene và alkyne?

Trả lời:

1. Cộng hydrogen: Khi có mặt xúc tác như Ni, Pd, Pt ở nhiệt độ thích hợp, alkene và alkyne tác dụng với hydrogen tạo ra alkane tương ứng

CH2=CH2 + H2 Ni,  200℃→ CH3-CH3

CH≡C-CH3 + 2H2 Ni,  200℃→ CH3-CH2-CH3

2. Cộng halogen: Halogen được thêm vào liên kết đôi của alkene hoặc alkyne, tạo thành một sản phẩm phản ứng mới. Các điều kiện phản ứng thường sử dụng là halogen (F2, Cl2, Br2 hoặc I2) được sử dụng trong dung môi hữu cơ như tetrachloromethane (CCl4) hoặc carbon tetrachloride (CCl4).

CH2=CH2 + Br2 → CH2(Br)-CH2(Br)

CH≡CH + 2Br2 → CH(Br)2-CH(Br)2

3. Cộng hydrogen lalide:

 * CH2=CH-CH3 + HBr →  CH2H-CHBr-CH3 (sp chính)           CH2Br-CHH-CH3  (sp phụ)   

* CH≡C-CH3 + HBr   xt,   Hg2+→   CHH=CBr-CH3 (sp chính)        CHBr=CH-CH3 (sp phụ)

4. Cộng nước (Hydrate hóa)

* Ở nhiệt độ thường, xúc tác acid, alkene cộng nước tạo thành calcohol

CH2=CH2 + HOH    H3PO4,   t°→   CH3-CH2-OH

* alkyne tác dụng với nước, xúc tác bởi muối Hg2+ trong môi trường acid tạo thành aldehyde hoặc ketone

CH≡CH + HOH   H2SO4 .  H+,   t°→   [CH2=CH-OH] → CH3-CHO

Câu 4. Trình bày về phản ứng trùng hợp của alkene và alkyne?

Trả lời:

* Phản ứng trùng hợp alkene xảy ra khi hai phân tử alkene kết hợp với nhau trong điều kiện phù hợp, ví dụ như sử dụng xúc tác kim loại như Pt, Pd hoặc Ni → tạo ra một phân tử alkene có độ phân cực thấp hơn với cùng số lượng cacbon như các phân tử ban đầu. 

nCH2=CH2    xt,   t°,   p→     (CH2-CH2)n

* Phản ứng trùng hợp alkyne cũng tương tự như phản ứng trùng hợp alkene, nhưng các phân tử alkyne kết hợp với nhau để tạo ra một phân tử alkyne có độ phân cực thấp hơn với cùng số lượng cacbon như các phân tử ban đầu. 

nCH2=CH | CH3        xt,   t°,   p→      (CH2=CH)n | CH3

Câu 5. Trình bày về phản ứng oxy hóa của alkene và alkyne?

Trả lời:

* Đối với alkene và alkyne, phản ứng oxy hóa xảy ra khi chúng tương tác với các chất oxy hóa như KMnO4, H2O2, hoặc Br2.

* Trong phản ứng oxy hóa của alkene:

- Đối tượng oxy hóa sẽ cộng vào vị trí đôi của liên kết đôi C=C, tạo ra một sản phẩm chứa chức năng hóa học của rượu. 

- Nếu phản ứng trong điều kiện lý tưởng → andehyte hoặc acid cacboxylic=>PTHH oxy hóa của alkene với KMnO4:

C2H4 + 2 KMnO4 + 3 H2SO4 → 2 COOHCH3 + 2 MnSO4 + 3 H2O + K2SO4

* Đối với alkyne:

- Phản ứng oxy hóa cũng tương tự như alkene, ngoại trừ sự thêm vào sẽ xảy ra ở vị trí đôi thứ hai của liên kết ba C≡C →  Một chất hóa học chứa chức năng của este. 

=> PTHH oxy hóa của alkyne với KMnO4:

C2H2 + 2 KMnO4 + 3 H2SO4 → 2 COOC2H5 + 2 MnSO4 + 3 H2O + K2SO4

Câu 6. Trình bày về phản ứng riêng của alk-1-yne?

Trả lời:

* Alk-1-yne là một loại hợp chất hữu cơ có một liên kết triple bond (-C≡C-) ở vị trí alkyl đầu tiên của chuỗi cacbon. Các phản ứng hóa học của alk-1-yne khá đa dạng và quan trọng trong hóa học hữu cơ.

* Có nhiều phản ứng tạo kết tủa => dùng để nhận biết alk-1-yne

PTHH minh họa:

CH3C≡CH + 2H2 → CH3CH=CH2

CH3C≡CH + Br2 → CH3CBr=CHBr

CH3C≡CH + AgNO3 → CH3CNO + AgCN↓

3. VẬN DỤNG (7 câu)

Câu 1. Viết các đồng phân cấu tạo và gọi tên anken C5H10.

Trả lời:

Các đồng phân cấu tạo anken của C5H10:

CH2=CH-CH2CH2-CH3 (pent-1-en)

CH3CH=CHCH2-CH3 (pent-2-en)

CH2=CH-CH(CH3)-CH3 (3-metylbut-2-en)

CH2=C(CH2)CH2-CH3 (2-metylbut-1-en)

CH3CH=CH(CH3)-CH3 (2-metylbut-2-en)

Câu 2. Cho các chất : 

2-metylbut-1-en (1); 

3,3-đimetylbut-1-en (2); 

3-metylpent-1-en (3); 

3-metylpent-2-en (4); 

3-metylbut-2-en (5). 

Viết công thức cấu tạo của các chất. Những chất nào là đồng phân của nhau ?

Trả lời:

(1) CH2=C(CH2)CH2-CH3

(2) CH2=CH-C(CH3)2-CH3

(3) CH2=CH-CH(CH3)CH2-CH3

(4) CH3CH=C(CH3)CH2-CH3

(5) CH2=CH-CH(CH3)-CH3

Các chất là đồng phân của nhau là: (1) và (5); (2), (3) và (4) .

Câu 3. Viết các đồng phân ankin của C4H6 và gọi tên?

Cho các đồng phân đó với nước brom dư; hydro dư (xt lần lượt là Ni) và AgNO3 trong dung dịch NH3 viết PTHH xảy ra?

Trả lời:

* Các đồng phân ankin của C4H6 là:

1. CH≡C-CH2-CH3(but-1-in); 
2. CH3-C≡C-CH3(but-2-in)

* Phương trình phản ứng:

1. CH≡C-CH2-CH3+ Br2→ CHBr2-CBr2-CH2-CH3
2. CH≡C-CH2-CH3+ H2→ CH3-CH2-CH2-CH3
3. CH≡C-CH2-CH3+ AgNO3+ NH3 → CAg≡C-CH2-CH3 + NH4NO3
4. CH3-C≡C-CH3+ Br2→ CH3-CBr2-CBr2-CH3
5. CH3-C≡C-CH3+ H2→ CH3-CH2-CH2-CH3

Câu 4. Viết công thức cấu tạo các ankin có tên sau: 

(1) iso-butylacetylene

(2) methyl iso-propylacetylene

(3) 3-methylpen-1-yne

(4) 2,2,5,5-tetramethylhex-3-yne

Trả lời:

(1) (CH3)2-CH-CH2-C≡CH

(2) CH3-C≡C-CH(CH3)2

(3) CH≡C-CH(CH3)-CH2-CH3

(4) CH3-C(CH3)2-C≡C-C(CH3)2-CH3

Câu 5. Cho 4,48 lit hỗn hợp X gồm ethane, propane và propene qua dung dịch brom dư, thấy khối lượng bình brom tăng 4,2 gam. Lượng khí còn lại thoát ra khỏi dung dịch đem đốt cháy hoàn toàn thu được 6,48 gam nước. Tính % thể tích các chất có trong hỗn hợp.

Trả lời:

- Số mol hỗn hợp X là : nX = 4,48/22,4 = 0,2 mol

- Khối lượng bình brom tăng là khối lượng của propen: 

mpropen = 4,2 gam ⇒ npropen = 4,2/ 42 = 0,1 mol

- Phương trình phản ứng: C3H6 + Br2 → C3H6Br2

- Khí thoát ra gồm: C2H6 và C3H8.

- Phương trình phản ứng đốt cháy C2H6 và C3H8

C2H6 + 7/2 O2 −tº→ 2CO2 + 3H2O

C3H8 + 5O2 −tº→ 3CO2 + 4H2O

=> nH2O = 6,48/18=0,36 mol

- Gọi số mol của etan và propan lần lượt là x và y mol

- Ta có x + y = 0,2 – 0,1 = 0,1 (1); 3x + 4 y = 0,36 (2)

- Từ (1), (2) ⇒ x = 0,04 và y = 0,06.

- Phần trăm thể tích mỗi khí trong hỗn hợp ban đầu là:

%Vetan = 0,04/0,2.100% = 20%; 

%Vpropan = 0,06/0,2.100% = 30%;

%Vpropen = 0,1/0,2.100% = 50%

Câu 6. Hỗn hợp khí X gồm H2 và một alkene có khả năng cộng HBr cho sản phẩm hữu cơ duy nhất. Tỉ khối của X so với H2 bằng 9,1. Đun nóng X có xúc tác Ni, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp khí Y không làm mất màu nước brom; tỉ khối của Y so với H2 bằng 13. Tìm công thức cấu tạo của anken.

Trả lời:

Gọi số mol hổn hợp X là 1mol

Ta có Mtb X = 9,1. 2 = 18,2 ⇒ mX = 18,2. 1 = 18,2 g = mY

Mà Mtb Y = 13. 2 = 26 ⇒ nY = 18,2/26= 0,7 mol

⇒ nH2 pư = 1 – 0,7 = 0,3 mol = nanken ⇒ nH2 bđ = 0,7 mol

Manken = (18,2 - 0,7.2)/0,3 = 14n ⇒ n = 4 ⇒ CTPT của anken là C4H8

Câu 7. Xác định sản phẩm và viết phương trình phản ứng khi 2,3-dimethyl-2-butene phản ứng với KMnO4 trong dung dịch kiềm.

Trả lời:

* Phản ứng oxy hóa của 2,3-dimethyl-2-butene với KMnO4 trong dung dịch kiềm cho sản phẩm là 2,3-dimethyl-2,3-epoxybutane.

* Phương trình phản ứng:

2,3-dimethyl-2-butene + KMnO4 + KOH → 2,3-dimethyl-2,3-epoxybutane + MnO2 + K2CO3 + H2O

4. VẬN DỤNG CAO (3 câu)

Câu 1. Cho biết sản phẩm và viết phương trình phản ứng khi 2-butyene phản ứng với Br2 trong tetrachloroethylene (C2Cl4).

Trả lời:

* Phản ứng oxy hóa của 2-butyene với Br2 trong tetrachloroethylene cho sản phẩm là 2,3-dibromobut-2-ene.

* Phương trình phản ứng:

2-butyne + Br2 → 2,3-dibromobut-2-ene

Câu 2. Nếu ta biết rằng khối lượng ban đầu của hex-1-ene là 2,5 g, khối lượng KMnO4 là 5 g và khối lượng sản phẩm CO2 thu được là 8,7 g. Hãy tính được số mol của các chất tham gia và sản phẩm chính?

Trả lời:

* PTHH: C6H12 + 2KMnO4 + 2OH- → 6CO2 + 2MnO2 + 2KOH + 4H2O

- Số mol hex-1-ene = 2,5 g / (C6H12 phân tử khối = 84 g/mol) = 0,0298 mol

- Số mol KMnO4 = 5 g / (KMnO4 phân tử khối = 158 g/mol) = 0,0316 mol

- Số mol CO2 = 8,7 g / (CO2 phân tử khối = 44 g/mol) = 0,197 mol

* Từ đó, ta có thể thấy rằng số mol CO2 tạo ra bằng 6,6 lần số mol hex-1-ene, nghĩa là hex-1-ene hoàn toàn bị oxy hóa thành CO2. Ta cũng có thể tính được số mol của MnO2 sản xuất bằng cách sử dụng phương trình phản ứng và số mol KMnO4 ban đầu:

- Số mol MnO2 = 0,5 x số mol KMnO4 ban đầu = 0,0158 mol

Vì vậy, số mol oxit mangan trong sản phẩm chính là 0,0158 mol.

Câu 3. Một hỗn hợp gồm 2 mol ethene (C2H4) và 1 mol khí Oxy (O2) được đưa vào bình kín và chịu sự oxy hóa hoàn toàn. Tính khối lượng sản phẩm thu được và xác định sản phẩm là gì?

Trả lời:

* Trong phản ứng oxy hóa alkene, công thức chung là:

CnH2n + (n + 1/2)O2 → nCO2 + nH2O

* Với ethene (C2H4), n = 1, ta có phương trình cụ thể là:

C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O

* Theo phương trình này, một mol ethene cần 3 mol oxy để hoàn toàn oxy hóa. Vì vậy, trong hỗn hợp gồm 2 mol ethene và 1 mol oxy, ta thấy oxy dư và chỉ có 2 mol ethene được oxy hóa.

* Do đó, khối lượng sản phẩm thu được sẽ bằng tổng khối lượng của sản phẩm là CO2 và H2O. Ta tính được khối lượng của mỗi sản phẩm như sau:

- Khối lượng CO2: 2 mol x 44 g/mol = 88 g

- Khối lượng H2O: 2 mol x 18 g/mol = 36 g

- Vậy tổng khối lượng sản phẩm là: 88 g + 36 g = 124 g

=> Sản phẩm thu được sau khi oxy hóa ethene là CO2 và H2O.

=> Vậy: Khối lượng sản phẩm thu được là 124 g, gồm CO2 và H2O.