BÀI 15: DẪN XUẤT HALOGEN

(20 câu)

1. NHẬN BIẾT (7 câu)

Câu 1. Dẫn xuất halogen là gì?

Giải:

Khi thay thế nguyên tử hydrogen của phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen được dẫn xuất halogen của hydrocarbon (gọi tắt là dẫn xuất halogen).

Câu 2. Liệt kê các loại đồng phân của dẫn xuất halogen.

Giải:

Dẫn xuất halogen có đồng phân mạch carbon giống như hydrocarbon. Ngoài ra, dẫn xuất halogen còn có đồng phân vị trí nhóm chức (vị trí nguyên tử halogen).

Câu 3. Nêu tính chất vật lí chung của dẫn xuất halogen?

Giải:

Ở điều kiện thường, các dẫn xuất halogen có phân tử khối nhỏ ở thể khí. Các dẫn xuất halogen có phân tử khối lớn hơn thường ở thể lỏng hoặc ở thể rắn.

Phần lớn dẫn xuất halogen nặng hơn nước và hầu như không tan trong nước, tan tốt trong dung môi hữu cơ kém phân cực như hydrocarbon, ether,…

Câu 4: Trình bày một số ứng dụng trong thực tiễn của dẫn xuất halogen.

Giải:

Một số ứng dụng trong thực tiễn của dẫn xuất halogen: 

1. Sản xuất vật liệu polymer: từ vinyl chloride (CH₂=CH-Cl) tổng hợp poly(vinyl chloride) (nhựa PVC); 2-chlorobuta-1,3-diene tổng hợp poly(2-chlorobuta-1,3-diene); ...
2. Sản xuất dược phẩm: chloroform, ethyl chloride, halothane, ... được sử dụng làm chất gây mê; Ethylchloride dùng làm chất giảm đau tạm thời trong thể thao; ...
3. Dung môi: CHCl₃, CCl₄, CH₂Cl₂, ... là những chất lỏng dễ bay hơi, hòa tan được nhiều chất hữu cơ nên được dùng làm dung môi trong phòng thí nghiệm và công nghiệp.
4. Sản xuất các chất kích thích sinh trưởng: 2,4-D; 2,4,5-T ở nồng độ thấp có tác dụng kích thiwch sinh trưởng của thực vật.
5. Sản xuất thuốc bảo vệ thực vật.
6. Tác nhân làm lạnh.

Câu 5: Nêu quy tắc tách Zaitsev.

Giải:

Trong phản ứng tách hydrogen halide ra khỏi dẫn xuất halogen, ưu tiên tách nguyên tử halogen cùng nguyên tử hydrogen ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn.

Câu 6: Nêu ứng dụng của ethyl chloride.

Giải:

Ethyl chloride được dùng làm thuốc xịt có tác dụng giảm đau tạm thời khi chơi thể thao.

Câu 7: Các hợp chất CFC có thể gây phá hủy tầng ozone. Để bảo vệ tầng ozone, người ta đã dùng hợp chất gì để thay thế CFC?

Giải:

Để bảo vệ tầng ozone, hiện nay trong công nghệ làm lạnh, người ta đã thay thế các hợp chất CFC bằng các hợp chất hydrofluorocarbon (HFC).

2. THÔNG HIỂU (5 câu)

Câu 1. C₂H₅Cl là một dẫn xuất halogen. Dẫn xuất halogen có những tính chất và ứng dụng gì?

Giải:

Tính chất và ứng dụng của dẫn xuất halogen được trình bày trong sơ đồ sau:

Câu 2. Có thể tạo được những dẫn xuất halogen nào từ các hydrocarbon sau: CH₄, CH₃–CH₃, CH₂=CH₂ và C₆H₆?

Giải:

Câu 3. Trong các đồng phân cấu tạo có cùng công thức phân tử là C₄H₉Cl, hãy chỉ ra các đồng phân về mạch carbon và các đồng phân về vị trí nhóm chức.

Giải:

Đồng phân về mạch carbon: (1) và (3); (2) và (4).

Đồng phân về vị trí nhóm chức: (1) và (2); (3) và (4).

Câu 4. Viết công thức cấu tạo và gọi tên thay thế của các hợp chất có cùng công thức phân tử là C₅H₁₁Cl.

Giải:

Câu 5. Nêu hiện tượng khi thủy phân dẫn xuất của halogen và giải thích vì sao có hiện tượng đó.

Giải:

Hiện tượng

Kết tủa xuất hiện do trong dung dịch sau thủy phân có X^- (Cl^-, Br^-, I^-):

X^- + Ag⁺ → AgX↓

Nếu NaOH chưa bị acid hóa hết ta thấy có kết tủa đen xuất hiện

Ag⁺ + OH⁻ → AgOH → Ag₂O (đen)

3. VẬN DỤNG (5 câu)

Câu 1. Vì sao liên kết C-X (X là F, Cl, Br, I) phân cực?

Giải:

Do halogen có độ âm điện lớn hơn carbon nên cặp electron dùng chung trong liên kết C-X bị hút về phía nguyên tử halogen, làm cho nguyên tử halogen mang một phần điện tích âm, nguyên tử carbon mang một phần điện tích dương và liên kết C-X phân cực.

Câu 2.  Vì sao dẫn xuất halogen dễ tham gia vào nhiều phản ứng hóa học?

Giải:

Do có sự phân cực của liên kết C-X (X là F, Cl, Br, I).

Câu 3.  Cho các chất có công thức: CH₃F, CH₃CI, CH₃Br, CH₃I và nhiệt độ sôi của chúng (không theo thứ tự) là 42,4 °C; 3,6 °C; -24,2 °C; -78,4 °C. Hãy dự đoán nhiệt độ sôi tương ứng với mỗi chất trên. Giải thích.

Giải:

Theo chiều tăng nguyên tử khối của halogen, nhiệt độ sôi tăng dần.

Câu 4. Dựa vào giá trị độ âm điện của carbon, hydrogen và chlorine, nhận xét về sự phân cực của các liên kết C–C, C–H và C–Cl.

Giải:

Δχ(C-C) = 2,55 - 2,55 = 0 (0 ≤ Δχ < 0,4) => liên kết cộng hóa trị không cực

Δχ(C-H) = 2,55 - 2,20 = 0,35 (0 ≤ Δχ < 0,4) => liên kết cộng hóa trị không cực

Δχ(C-Cl) = 3,16 - 2,55 = 0,61 (0,4 ≤ Δχ < 1,7) => liên kết cộng hóa trị có cực

=> Nhờ sự phân cực của liên kết C-Cl, dẫn xuất halogen dễ tham gia vào nhiều phản ứng hóa học. 

Câu 5. Viết các phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi đun các hợp chất sau với dung dịch sodium hydroxide: CH₃Cl, CH₃CHCICH₃, C₆H₅CH₂Br và CH₂=CHCH₂CI.

Giải:

CH₃Cl + NaOH → CH₃OH + NaCl

CH₃CHClCH₃ + NaOH → không phản ứng

C₆H₅CH₂Br + NaOH → C₆H₅CH₂OH + NaBr

CH₂=CHCH₂CI + NaOH → CH₂=CHCH₂OH + NaCl

4. VẬN DỤNG CAO (3 câu)

Câu 1. Giải thích vì sao không nên lạm dụng chất diệt cỏ, chất kích thích tăng trưởng 2,4-D và 2,4,5-T.

Giải:

Trong các sản phẩm 2,4-D và 2,4,5-T dùng làm thuốc trừ cỏ có chứa một lượng chất Chlorophenol không được tổng hợp hết gọi là phenol tự do. Chlorophenol có nhiều ảnh hưởng không tốt đối với sức khỏe con người và môi trường sống do trong tự nhiên, Chlorophenol tồn tại tương đối lâu và có thể chuyển hóa thành chất Dioxin. Chất Dioxin có khả năng kích thích tế bào ung thư phát triển, gây đột biến tế bào và dị dạng cơ thể người và động vật máu nóng. 

Chính vì vậy chúng ta không nên lạm dụng chất diệt cỏ, chất kích thích tăng trưởng 2,4-D và 2,4,5-T mà thay vào đó sử dụng các loại thuốc có nguồn gốc sinh học thân thiện mới môi trường để hướng đến "nền nông nghiệp xanh".

Câu 2. Vì sao các hợp chất CFC hiện nay không còn được sử dụng trong công nghệ làm lạnh?

Giải:

Các hợp chất CFC trơ về mặt hóa học, khi thải ra môi trường không khí, chúng có thể khuếch tán đến tầng đối lưu và dưới tác động của ánh sáng mặt trời, tạo ra các gốc tự do, dẫn đến phá hủy tầng ozone và gây hiệu ứng nhà kính.

Câu 3. Cho các dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo sau: CH₃Cl, CH₃CH₂Cl, C₆H₅Br, CHCl₃ và CH₂BrCH₂Br.

1. a) Gọi tên thay thế của các chất trên.
2. b) Viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế các chất trên từ hydrocarbon tương ứng.

Giải:

1. a) Tên thay thế của các chất:

1. b) PTHH: 

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

CH₃CH₃ + Cl₂ → CH₃CH₂Cl + HCl

C₆H₆ + Cl₂ → C₆H₅Cl + HCl

CH4 + 2Cl2 → CHCl₃ + HCl

CH₃CH₃ + Br₂ → CH₂BrCH₂Br