Giáo án Hóa học 12 Cánh diều bài 1: Ester - Lipid

HOẠT ĐỘNG CỦA GV - HS

DỰ KIẾN SẢN PHẨM

Nhiệm vụ 1: Khái niệm và danh pháp

Bước 1: GV chuyển giao nhiệm vụ học tập

- GV chia lớp thành các nhóm 4.

- GV tổ chức cho HS quan sát công thức phân tử sau:

- GV yêu cầu các nhóm tìm hiểu mối quan hệ giữa ester với carboxylic acid: Nhóm nào trong phân tử carboxylic acid đã được thay thế để tạo thành ester?

- GV tổ chức cho HS thảo luận nhóm, kết hợp thông tin vừa tìm hiểu và nghiên cứu nội dung trong SGK, trả lời câu hỏi: Em hãy đề xuất công thức chung của ester đơn chức.

- GV nêu câu hỏi mở rộng: Gốc R’ trong ester liên kết trực tiếp với nguyên tử nào?

- GV cho HS vận dụng kiến thức tìm hiểu được để trả lời mục Câu hỏi thảo luận: Cho các hợp chất có công thức như sau: CH₃COOC₂H₅ (A), HCOOCH₃ (B), CH₃COOH (C) HCOOC₂H₅ (D), C₆H₅COOCH₃ (E) và HOCH₂CH₂CHO (G). Trong các hợp chất trên, những hợp chất nào là ester? Hãy chỉ ra đặc điểm cấu tạo phân tử của các hợp chất ester.

- Lưu ý: GV giảng cho HS hiểu ester RCOOR’ được tạo ra từ phản ứng giữa carboxylic acid RCOOH và alcohol R’OH, trong đó nước được sinh ra từ sự kết hợp giữa nhóm -OH của carboxylic acid và hydrogen từ nhóm hydroxy của alcohol. Do đó phải phát biểu “Khi thay nhóm -OH trong nhóm carboxyl của một carboxylic acid bằng nhóm -OR’ thì thu được ester”, mà không phát biểu “Khi thay nguyên tử hydrogen trong nhóm carbonyl của một carboxylic acid RCOOH bằng gốc R’ thì thu được ester”.

- GV cung cấp kiến thức cho HS về cách gọi tên ester.

- GV yêu cầu HS dựa vào kiến thức vừa được cung cấp, trả lời câu hỏi mục Luyện tập: Viết công thức cấu tạo và gọi tên ester có cùng công thức phân tử C₄H₈O₂.

Bước 2: HS tiếp nhận, thực hiện nhiệm vụ học tập

-   HS quan sát hình, vận dụng kiến thức đã học kết hợp đọc thông tin trong SGK để trả lời câu hỏi.

- GV hướng dẫn, hỗ trợ HS (nếu cần thiết).

Bước 3: Báo cáo kết quả hoạt động, thảo luận

- GV mời đại diện 2 – 3 HS trả lời câu hỏi. 

* Trả lời câu hỏi của GV:

+ Nhóm -OH trong carboxylic acid được thay thế nhóm này bằng nhóm -OR’.

+ Công thức chung của ester đơn chức: RCOOR’.

+ Gốc R’ trong ester HCOOCH₃ là CH_3.

+ Gốc R’ này liên kết trực tiếp với nguyên tử oxygen.

* Trả lời Câu hỏi thảo luận: 

+ A, B, D, E là các ester.

+ Đặc điểm cấu tạo: phân tử có nhóm -COO liên kết trực tiếp với gốc hydrocarbon.

* Trả lời mục Luyện tập:

- GV yêu cầu các HS khác lắng nghe, nhận xét, nêu ý kiến bổ sung (nếu có).

Bước 4: Đánh giá kết quả thực hiện nhiệm vụ học tập

- GV đánh giá câu trả lời của HS, đưa ra kết luận về khái niệm, danh pháp của ester.

- GV chuyển sang nội dung mới.

I. Ester

1. Khái niệm và danh pháp

a) Khái niệm

- Thay thế nhóm -OH ở nhóm -COOH của carboxylic acid bằng nhóm -OR thu được ester.

- Công thức chung của ester đơn chức: R¹COOR² (R¹: gốc hydrocarbon hoặc H; R²: gốc hydrocarbon).

b) Danh pháp

- Tên gọi của ester đơn chức: Tên gốc R² + Tên gốc carboxylic acid.

Nhiệm vụ 2: Tính chất vật lí

Bước 1: GV chuyển giao nhiệm vụ học tập

- GV tổ chức cho HS nghiên cứu thông tin trong Bảng 1.1 SGK trang 7.

- GV yêu cầu HS thảo luận nhóm đôi, trả lời mục Câu hỏi thảo luận: Từ các dữ liệu cho trong Bảng 1.1, hãy cho biết nhiệt độ sôi của các ester có xu hướng biến đổi theo phân tử khối như thế nào.

- GV tổ chức cho HS quan sát cấu tạo phân tử ester đơn chức sau.

- GV yêu cầu HS dựa vào hình, trả lời câu hỏi: Em hãy cho biết ester có nguyên tử H linh động không? Đánh giá về khả năng tạo liên kết hydrogen giữa các phân tử ester.

- GV tổ chức cho HS vận dụng kiến thức về ảnh hưởng của liên kết hydrogen đến tính chất vật lí thông qua mục Luyện tập: 

2. Cho các chất mạch không phân nhánh có công thức sau: C₄H₉OH, C₃H₇COOH, CH₃COOC₂H₅. Hãy sắp xếp các chất trên theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi. Giải thích.

3. Cho các ester có công thức như sau: C₂H₅COOCH₃ (1), CH₃CH₂CH₂COOC₂H₅ (2), CH₃COOCH₃ (3), C₂H₅COOC₂H₅ (4). Sắp xếp các ester trên theo thứ tự tăng dần độ tan trong nước. Giải thích. 

Bước 2: HS tiếp nhận, thực hiện nhiệm vụ học tập

-   HS quan sát hình, đọc thông tin trong SGK, suy nghĩ để trả lời câu hỏi.

- GV hướng dẫn, hỗ trợ HS (nếu cần thiết).

Bước 3: Báo cáo kết quả hoạt động, thảo luận

- GV mời đại diện 2 – 3 HS trả lời câu hỏi. 

* Trả lời mục Câu hỏi thảo luận: Các ester no, đơn chức, mạch hở có nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối. 

* Trả lời câu hỏi của GV: Ester không có H linh động, không tạo được liên kết hydrogen với nhau.

* Trả lời câu hỏi Luyện tập:

2. CH₃COOC₂H₅ → C₄H₉OH → C₃H₇COOH.  Do carboxylic acid và alcohol có liên kết hydrogen nên có nhiệt độ sôi cao hơn ester. Carboxylic acid có liên kết hydrogen ở dạng dimer nên có nhiệt độ sôi cao hơn alcohol.

3. (2) → (4) → (1) → (3) do gốc hydrocarbon hầu như không tan trong nước. Số gốc hydrocarbon càng nhiều, độ tan của ester càng giảm.

- GV yêu cầu các HS khác lắng nghe, nhận xét, nêu ý kiến bổ sung (nếu có).

Bước 4: Đánh giá kết quả thực hiện nhiệm vụ học tập

- GV đánh giá câu trả lời của HS, đưa ra kết luận về tính chất vật lí của ester.

- GV chuyển sang nội dung mới.

2. Tính chất vật lí

- Dạng tồn tại (điều kiện thường): thể lỏng hoặc rắn.

- Nhiệt độ sôi:

+ Thấp hơn so với alcohol và carboxylic acid có cùng số nguyên tử carbon trong phân tử. 

+ Ester no, đơn chức, mạch hở: nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.

- Độ tan:

+ Ester tạo liên kết hydrogen yếu với nước ⇒ ít tan trong nước (so với alcohol, carboxylic acid có cùng số C hoặc khối lượng phân tử tương đương). 

+ Ester có phân tử khối thấp: tan một phần trong nước.

- Ester nhẹ hơn nước. 

- Một số ester có mùi thơm đặc trưng.

Ví dụ:

Nhiệm vụ 3: Tính chất hóa học 

Bước 1: GV chuyển giao nhiệm vụ học tập

- GV chia lớp thành 4 nhóm.

- GV hướng dẫn và thực hiện mẫu phản ứng thủy phân ester (trong môi trường acid và trong kiềm) theo các bước trong phiếu bài tập số 1 (đính kèm dưới hoạt động).

- GV tổ chức cho các nhóm tự thực hiện thí nghiệm theo hướng dẫn.

- GV yêu cầu HS dựa vào hiện tượng quan sát được trong quá trình làm thí nghiệm, vận dụng kiến thức đã học để hoàn thành phiếu bài tập số 1.

Bước 2: HS tiếp nhận, thực hiện nhiệm vụ học tập

-  HS quan sát và thực hành thí nghiệm, đọc thông tin trong SGK, thảo luận nhóm để hoàn thành phiếu bài tập số 1.

- GV hướng dẫn, hỗ trợ HS (nếu cần thiết).

Bước 3: Báo cáo kết quả hoạt động, thảo luận

- GV mời đại diện 2 – 3 HS trả lời câu hỏi. 

* Trả lời Phiếu bài tập số 1 (đính kèm dưới hoạt động).

- GV yêu cầu các HS khác lắng nghe, nhận xét, nêu ý kiến bổ sung (nếu có).

Bước 4: Đánh giá kết quả thực hiện nhiệm vụ học tập

- GV đánh giá câu trả lời của HS, đưa ra kết luận về tính chất hóa học của ester.

- GV chuyển sang nội dung mới.

3. Tính chất hóa học 

Phản ứng thủy phân ester trong môi trường acid

- Phương trình tổng quát:

- Phản ứng thủy phân ester trong môi trường acid là phản ứng thuận nghịch.

Phản ứng thủy phân ester trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa)

- Phương trình tổng quát:

- Là phản ứng một chiều.

Nhiệm vụ 4: Ứng dụng và điều chế

Bước 1: GV chuyển giao nhiệm vụ học tập

- GV yêu cầu HS làm việc nhóm 4, nghiên cứu thông tin trong SGK và tìm hiểu thêm trên internet, trả lời Câu hỏi thảo luận: Ester có những ứng dụng gì trong đời sống và sản xuất. 

- GV cung cấp kiến thức cho HS về phản ứng ester hóa.

- GV tổ chức cho HS làm việc nhóm đôi, trả lời câu hỏi Luyện tập: Ethyl propionate có mùi dứa chín. Viết phương trình hóa học của phản ứng điều chế ester này từ alcohol và carboxylic acid tương ứng. Đề xuất biện pháp để nâng cao hiệu suất của phản ứng điều chế ester trên. 

Bước 2: HS tiếp nhận, thực hiện nhiệm vụ học tập

-  HS đọc thông tin trong SGK, suy nghĩ, thực hiện yêu cầu của GV.

- GV hướng dẫn, hỗ trợ HS (nếu cần thiết).

Bước 3: Báo cáo kết quả hoạt động, thảo luận

- GV mời đại diện 2 – 3 HS trả lời câu hỏi. 

* Trả lời Câu hỏi thảo luận (DKSP). 

* Trả lời câu hỏi Luyện tập: 

+ Phương trình hóa học:

+ Phản ứng ester hóa là phản ứng thuận nghịch, để nâng cao hiệu suất của phản ứng điều chế ester trên ta có thể thực hiện 1 hoặc đồng thời các biện pháp sau:

1. Tăng nồng độ các chất tham gia phản ứng (làm cân bằng chuyển dịch theo chiều thuận).

2. Tách bớt ester ra khỏi hỗn hợp sản phẩm (làm cân bằng chuyển dịch theo chiều thuận).

3. Sử dụng xúc tác H₂SO₄ đặc, đun nóng (ngoài tác dụng xúc tác, dùng H₂SO₄ đặc sẽ giúp hấp thụ lượng H₂O tạo thành, làm cân bằng chuyển dịch theo chiều thuận).

- GV yêu cầu các HS khác lắng nghe, nhận xét, nêu ý kiến bổ sung (nếu có).

Bước 4: Đánh giá kết quả thực hiện nhiệm vụ học tập

- GV đánh giá câu trả lời của HS, đưa ra kết luận về phương pháp điều chế ester và ứng dụng của ester trong đời sống.

- GV chuyển sang nội dung mới.

4. Ứng dụng và điều chế 

a) Ứng dụng

- Làm dung môi: tách, chiết chất hữu cơ (ethyl acetate), pha sơn (butyl acetate).

- Làm nguyên liệu tổng hợp polymer sử dụng trong công nghiệp: thủy tinh hữu cơ (poly(methyl methacrylate)), keo dán (poly(vinyl acetate)).

- Làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm và mĩ phẩm.

b) Điều chế 

- Ester thường được điều chế bằng phản ứng ester hóa giữa carboxylic acid và alcohol, xúc tác acid (thường dùng H₂SO₄ đặc).

- Phương trình tổng quát:

PHIẾU BÀI TẬP 1

TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ESTER

Họ và tên: 

Lớp:  

Phản ứng thủy phân ester được tiến hành như sau:

• Cho vào hai ống nghiệm (1) và (2) mỗi ống khoảng 1,0 mL ethyl acetate.

• Thêm khoảng 2 mL dung dịch H₂SO₄ 20% vào ống nghiệm (1) và khoảng 2 mL dung dịch NaOH 30% vào ống nghiệm (2).

• Đun cách thủy ống nghiệm (1) và (2) trong cốc thủy tinh ở nhiệt độ 60 – 70^oC.

Thực hiện các yêu cầu sau:

Câu 1: Cho biết hiện tượng trước và sau khi đun cách thủy ống nghiệm (1) và (2).

….…………………………………………………………………………………………………

Câu 2: Tại sao ban đầu chất lỏng trong cả hai ống nghiệm lại tách thành hai lớp? Ester thuộc lớp nào? 

….………………………………………………………………………………………………

Câu 3: Phản ứng thủy phân ester trong môi trường acid hay môi trường kiềm xảy ra tốt hơn?

….…………………………………………………………………………

Câu 4: Viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra khi thủy phân ethyl formate trong môi trường acid và môi trường kiềm. So sánh thành phần hỗn hợp sản phẩm của các phản ứng.

….…………………………………………………………………………………

PHIẾU BÀI TẬP 1

TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ESTER

Họ và tên: 

Lớp: 

Phản ứng thủy phân ester được tiến hành như sau:

• Cho vào hai ống nghiệm (1) và (2) mỗi ống khoảng 1,0 mL ethyl acetate.

• Thêm khoảng 2 mL dung dịch H₂SO₄ 20% vào ống nghiệm (1) và khoảng 2 mL dung dịch NaOH 30% vào ống nghiệm (2).

• Đun cách thủy ống nghiệm (1) và (2) trong cốc thủy tinh ở nhiệt độ 60 – 70^oC.

Thực hiện các yêu cầu sau:

Câu 1: Cho biết hiện tượng trước và sau khi đun cách thủy ống nghiệm (1) và (2).

- Trước khi đun: chất lỏng ở cả hai ống nghiệm tách thành hai lớp.

- Sau khi đun: ống nghiệm (1): thể tích lớp chất lỏng phía trên giảm; ống nghiệm (2): tạo thành hỗn hợp đồng nhất.

Câu 2: Tại sao ban đầu chất lỏng trong cả hai ống nghiệm lại tách thành hai lớp? Ester thuộc lớp nào? 

- Vì ester ít tan trong nước; trong khi đó cả H₂SO₄ và NaOH đều tan tốt trong nước ⇒ ester và hai chất này không hòa tan vào nhau ⇒ tách lớp.

- Ester thường nhẹ hơn nước nên thuộc lớp bên trên.

Câu 3: Phản ứng thủy phân ester trong môi trường acid hay môi trường kiềm xảy ra tốt hơn?

Thủy phân ester trong môi trường kiềm xảy ra tốt hơn.

Câu 4: Viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra khi thủy phân ethyl formate trong môi trường acid và môi trường kiềm. So sánh thành phần hỗn hợp sản phẩm của các phản ứng.

- Đều tạo ra ethanol.

- Sản phẩm thủy phân trong môi trường acid: carboxylic acid.

- Sản phẩm thủy phân trong môi trường kiềm: muối sodium carboxylate.

HOẠT ĐỘNG CỦA GV - HS

DỰ KIẾN SẢN PHẨM

Nhiệm vụ 1: Khái niệm và danh pháp

Bước 1 : GV chuyển giao nhiệm vụ học tập

- GV yêu cầu HS quan sát hình ảnh sau.

- GV yêu cầu HS thảo luận nhóm đôi, dựa vào hình ảnh và thông tin trong SGK, cho biết: Lipid là hợp chất hữu cơ có ở đâu? Em hãy dự đoán về tính tan của lipid.

- GV cung cấp cho HS thông tin về các loại lipid phổ biến. 

- GV cung cấp dữ kiện về cấu tạo phân tử và tính chất của chất béo:

+ Chất béo là hợp chất hữu cơ chỉ chứa một loại nhóm chức.

+ Đun nóng chất béo với nước (xúc tác H₂SO₄), thu được RCOOH (các acid béo) và C₃H₅(OH)₃ (glycerol).

 ………………………

II. Lipid

1. Khái niệm và danh pháp

- Lipid:

+ Khái niệm: Hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ kém phân cực.

+ Phân loại: chất béo, sáp, steroid, phospholipid,…

- Chất béo (triglyceride):

+ Khái niệm: là triester của glycerol với acid béo. 

…………………..