Giáo án điện tử Hóa học 12 cánh diều Bài 6: Amino acid

BÀI 6: AMINO ACID

MỞ ĐẦU

Glutamic acid thuộc loại hợp chất hữu cơ tạp chức có công thức cấu tạo như sau:

Glutamic acid là một amino acid có vai trò quan trọng trong việc trao đổi chất của cơ thể động vật. Hãy cho biết trong phân tử amino acid có những nhóm chức nào. Từ đó, dự đoán những tính chất hóa học đặc trưng của amino acid.

I. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP 

- Trong các hợp chất sau, hợp chất nào là amino acid?

1. CH₃CH₂COONH₄
2. CH₃NHCH₂COOC₂H₅
3. H₂N–CH₂–CH₂–CO–NH₂
4. H₂N–CH₂–CH(COOH)–CH₂–NH₂

- Cho biết các chất dưới đây là α, β hay γ amino acid và gọi tên các amino acid này bằng tên thay thế:

1. H₂N–CH(CH₃)–COOH
2. CH₃–CH(CH₂–NH₂)COOH
3. H₂N–CH₂–CH₂–CH(CH₃) –COOH

- Phân tử amino acid có chứa nhóm chức hóa học nào. Nguyên tử carbon ở vị trí thứ 2 đến thứ 6 theo chữ cái Hy Lạp được viết và đọc như thế nào?

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Tại sao amino acid dễ hòa tan trong nước và có nhiệt độ nóng cháy cao?

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

- Trong điều kiện thí nghiệm ở pH = 6,0, mỗi amino acid lysine, glycine, glutamic acid tồn tại chủ yếu ở dạng cation, anion hay ở dạng ion lưỡng cực?

- Cho alanine tác dụng với ethanol khi có acid vô cơ mạnh làm xúc tác để tạo thành ester. Viết phương trình hóa học của phản ứng tạo thành ester (giả thiết ester tồn tại ở dạng tự do, không tạo muối với acid vô cơ).

- Viết phương trình hóa học của phản ứng trùng ngưng ꞷ-aminoenanthic acid (hay 7-aminoheptanoic acid) để tạo thành polyenantoamide. 

- Phản ứng giữa amino acid với alcohol khi có xúc tác acid mạnh thuộc loại phản ứng gì? Viết phương trình tổng quát của phản ứng trên.

IV. LUYỆN TẬP: 

Bài 1: Viết công thức cấu tạo của các amino acid có cùng công thức phân tử C₃H₇NO₂. Gọi tên các amino acid trên theo danh pháp thay thế và danh pháp bán hệ thống.

Bài 2: Hợp chất A là một amino acid. Phổ MS của ester B (được điều chế từ A và methanol) xuất hiện peak của ion phân tử [M]⁺ có giá trị m/z = 89. Biện luận để xác định công thức phân tử của A. Viết công thức cấu tạo của A và viết các phương trình hóa học của phản ứng chuyển hóa A thành B.

Bài 3: Viết phương trình hóa học của các phản ứng chứng minh tính lưỡng tính của alanine.

Bài 4: Những nhóm chức nào của amino acid tham gia phản ứng trùng ngưng?