Nội dung chính Hóa học 12 cánh diều Bài 5: Amine

BÀI 5. AMINE

I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI VÀ DANH PHÁP

1. Khái niệm

- Khái niệm: Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hydrogen trong phân tử ammonia bằng một hay nhiều gốc hydrocarbon, thu được amine.

- Đặc điểm: Nguyên tử nitrogen trong amine:

• Tạo 3 liên kết cộng hóa trị với hydrogen hoặc gốc hydrocarbon.

• Còn 1 cặp electron hóa trị riêng.

- So sánh mật độ electron trên nitrogen: alkylamine > ammonia > phenylamine (aniline). 

2. Phân loại

- Theo bậc amine: Amine bậc một, hai, ba…

- Theo gốc hydrocarbon: Alkylamine, Arylamine

3. Danh pháp

- Danh pháp gốc – chức: Tên các gốc hydrocarbon liên kết trực tiếp với N + amine.

- Danh pháp thay thế: 

+ Amine bậc một: Tên hydrocarbon (bỏ e) - vị trí nhóm -NH₂ - amine.

+ Amine bậc hai: N - tên gốc hydrocarbon + tên hydrocarbon mạch dài nhất (bỏ e) - vị trí nhóm chức amine - amine.

+ Amine bậc ba: N - tên gốc hydrocarbon thứ nhất – N - tên gốc hydrocarbon thứ hai + tên hydrocarbon mạch dài nhất (bỏ e) - vị trí nhóm chức amine - amine. 

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Dạng tồn tại:

• Methylamine, dimethylamine, trimethylamine, ethylamine: chất khí (điều kiện thường).

• Amine có phân tử khối lớn hơn: chất lỏng hoặc rắn.

- Mùi: amine có phân tử khối thấp thường có mùi khó chịu (giống mùi tanh của cá).

- Nhiệt độ sôi cao hơn so với nhiệt độ sôi của hydrocarbon có cùng số C hoặc M gần với chúng.

- Độ tan: amine có số nguyên tử C nhỏ thường tan tốt trong nước, độ tan giảm khi số C tăng; arylamine có độ tan trong nước rất thấp.

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 

1. Tính base và phản ứng tạo phức

- Dung dịch aniline không làm đổi màu quỳ tím.

- Alkylamine làm quỳ tím hóa xanh.

- Amine tác dụng với acid tạo thành muối:

C₂H₅NH₂ + HCl → [C₂H₅NH₃]⁺Cl^-

- Amine có khối lượng phân tử nhỏ có khả năng tác dụng với dung dịch muối của một số kim loại tạo kết tủa hydroxide:

3C₂H₅NH₂ + FeCl₃ + 3H₂O → Fe(OH)₃ + [C₂H₅NH₃]⁺Cl^-

- Amine có khả năng tạo phức chất: 

4C₂H₅NH₂ + Cu(OH)₂ → [Cu(NH₂C₂H₅)₄](OH)₂

2. Tính khử

- Alkylamine bậc một tác dụng với nitrous acid (nhiệt độ thường) tạo alcohol và nitrogen.

- Aniline tác dụng với nitrous acid (0-5^oC) tạo muối diazonium (chất trung gian trong tổng hợp hữu cơ).

3. Phản ứng thế ở nhân thơm của aniline

Aniline dễ tham gia phản ứng với nước bromine tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromoaniline :

IV. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ

1. Ứng dụng

- Có trong thành phần của dược phẩm, thuốc bảo vệ thực vật,….

- Nguyên liệu tổng hợp phẩm nhuộm, chất hoạt động bề mặt.

- Aniline và các diamine dùng để tổng hợp polymer.

2. Điều chế

a) Alkyl hóa ammonia:Alkylamine được điều chế từ ammonia và dẫn xuất halogen.

b) Khử hợp chất nitro:Arylamine được điều chế bằng cách khử dẫn xuất nitro tương ứng, tác nhân kim loại trong hydrocholic acid.