Giáo án điện tử chuyên đề Hoá học 11 chân trời Bài 6: Điều chế glucosamine hydrochloride từ vỏ tôm

NHIỆT LIỆT CHÀO MỪNG CÁC EM ĐẾN VỚI BÀI HỌC MỚI!

KHỞI ĐỘNG

• Glucosamine có vai trò quan trọng trong việc phát triển và duy trì sụn trong khớp của cơ thể người.
• Glucosamine và một số muối của nó có thể được điều chế từ chitin. Chitin được tìm thấy trong vỏ của động vật giáp xác, xương động vật,…

BÀI 6: ĐIỀU CHẾ GLUCOSAMINE HYDROCHLORIDE TỪ VỎ TÔM

NỘI DUNG BÀI HỌC

1

2

3

Báo cáo kết quả thực hành

Thí nghiệm điều chế glucosamine hydrochloride từ vỏ tôm

Glucosamine và glucosamine hydrochloride

I. GLUCOSAMINE VÀ GLUCOSAMINE HYDROCHLORIDE

a) Tìm hiểu về glucosamine và glucosamine hydrochloride

Glucosamine có vai trò quan trọng trong việc phát triển và duy trì gân, dây chằng, sụn và chất lỏng bao quanh khớp, do vậy giúp ngăn ngừa sự thoái hóa khớp.

Glucose là một loại đường có nhiều trong trái cây chín.

Quan sát hình ảnh

Quan sát Hình 6.1, so sánh công thức cấu tạo của glucose và glucosamine.

a) Tìm hiểu về glucosamine và glucosamine hydrochloride

Quan sát hình ảnh

Khi thay thế nhóm -OH ở nguyên tử carbon số 2 trong phân tử glucose bằng nhóm -NH2 ta thu được glucosamine.

b) Tìm hiểu sự chuyển hóa chitin thành glucosamine

Em hãy so sánh công thức cấu tạo của chitin và chitosan.

Chitin và chitosan đều là những polymer.

Khi thay thế nhóm -NHCOCH3 trong mỗi mắt xích của chitin bằng nhóm -NH2 thì thu được chitosan

Chuyển hóa chitin thành glucosamine

Thủy phân chitin trong dung dịch HCl, thu được glucosamine.

II. THÍ NGHIỆM ĐIỀU CHẾ GLUCOSAMINE HYDROCHLORIDE TỪ VỎ TÔM

3. Khoáng chất trong vỏ tôm gồm calcium carbonate, magnesium carbonate và calcium phosphate. Viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra khi khử khoáng ở vỏ tôm bằng hydrochloric acid

PHƯƠNG TRÌNH HÓA HỌC

CaCO3

2HCl

CaCO3

CO2 ↑

H2O

MgCO3

2HCl

MgCl2

CO2 ↑

H2O

Ca3(PO4)2

2HCl

3CaCl2

2H3PO4

4. Theo em, muốn điều chế glucosamine sulfate cần dùng hóa chất gì?

• Nếu thủy phân chitin trong dung dịch H2SO4 sẽ thu được sản phẩm là glucosamine sulfate.
• Do đó muốn điều chế glucosamine sulfate, cần thay dung dịch HCl bằng dung dịch H2SO4.

III. BÁO CÁO KẾT QUẢ THÍ NGHIỆM

I. Mục tiêu

Thực hiện điều chế glucosamine hydrochloride từ vỏ tôm.

II. Nguyên liệu, dụng cụ, hóa chất

Nguyên liệu và hóa chất: vỏ tôm, dung dịch HCl 10% và 36%, dung dịch NaOH 5%, dung dịch H2O2 1%, cồn 96o, than hoạt tính, giấy quỳ tím.

Dụng cụ: bếp đun, bình cầu, ống sinh hàn, cân, máy xay, ống đong, cốc, đũa thủy tinh, phễu lọc, giấy lọc.

III. Cách tiến hành

Bước 1: Sơ chế vỏ tôm

Rửa sạch vỏ tôm bằng nước để loại bỏ các tạp chất còn sót lại trong vỏ tôm như thịt tôm, dịch tôm, lipid,… sau đó sấy khô, xay nhỏ.

Bước 2: Khử khoáng trong vỏ tôm

Cân khoảng 35 gam vỏ tôm đã được chuẩn bị ở Bước 1, cho vào cốc thủy tinh 500 mL, ngâm ngập vỏ tôm bằng dung dịch HCl 10% ở nhiệt độ phòng. Chú ý rót dung dịch HCl từ từ vì CO2 thoát ra rất mạnh. Sau khoảng 8 giờ, lọc bỏ dung dịch, rửa vỏ tôm nhiều lần bằng nước sạch đến khi nước rửa có môi trường trung tính (thử bằng giấy quỳ tím). Lọc để thu được vỏ tôm.

Bước 3: Khử protein trong vỏ tôm

Tiếp tục ngâm vỏ tôm thu được ở Bước 2 bằng dung dịch NaOH 5% trong cốc thủy tinh 500 mL ở khoảng 90oC trong thời gian 4 giờ để khử protein. Lọc lấy phần vỏ tôm, rửa nhiều lần bằng nước sạch đến khi nước rửa có môi trường trung tính (thử bằng giấy quỳ tím), thu được vỏ tôm đã khử khoáng và protein, còn gọi là chitin thô.

Bước 4: Tẩy màu, thu chitin sạch

Ngâm chitin thu được ở Bước 3 bằng dung dịch H2O2 1% trong khoảng 12 giờ ở nhiệt độ phòng. Lọc thu chất rắn, rửa sạch bằng nước, sấy khô ở 60oC thu được chitin sạch. Cân sản phẩm.

Bước 5: Điều chế glucosamine hydrochloride từ chitin

Đun hỗn hợp gồm 5 gam chitin và 40 mL dung dịch HCl 36% trong bình cầu ở 70oC. Để hạn chế sự thoát ra các hợp chất của nitrogen có mùi khó ngửi, sinh ra trong quá trình thủy phân, cần lắp bình cầu vào sinh hàn hồi lưu. Sau khoảng 4 giờ, ngừng đun, thu được dung dịch có màu đen. Tẩy màu đen của dung dịch bằng than hoạt tính. Cần cho từ từ than hoạt tính, vừa cho vừa khuấy đều đến khi hết màu.

Lọc nóng để thu lấy dung dịch. Dịch lọc đem kết tinh ở nhiệt độ thấp bằng cách để yên ở ngăn mát tủ lạnh trong 12 giờ. Lọc lấy tinh thể, rửa bằng ethanol 96o, sấy khô thu được glucosamine hydrochloride dạng tinh thể có màu trắng. Dịch lọc sau khi kết tinh còn chứa một lượng nhỏ glucosamine hydrochloride, được đem cô bớt dung môi ở 60oC – 65oC cho đến khi còn 1/3 thể tích, sau đó tiếp tục làm lạnh để thu hồi glucosamine hydrochloride.

Cân lượng glucosamine hydrochloride thu được sau 2 lần kết tinh. Tính hiệu suất điều chế glucosamine hydrochloride từ chitin (giải thiết chitin thu được ở Bước 4 là tinh khiết).

IV. Thảo luận, đánh giá kết quả

Thành phẩm đạt yêu cầu khi:

• Bột khô, có màu trắng và đồng nhất.
• Không còn mùi tanh của vỏ tôm.
• Glucosamine hydrochloride có thể được điều chế từ vỏ tôm, cua,…
• Từ kết quả thực hành, tính hàm lượng chitin trong mẫu vỏ tôm và hiệu suất điều chế glucosamine hydrochloride từ chitin.

---------------------------------------

----------------------Còn tiếp---------------------