Giáo án và PPT Hóa học 12 cánh diều bài 5: Amine

CHỦ ĐỀ 3: HỢP CHẤT CHỨA NITROGEN

BÀI 5. AMINE

A. KHỞI ĐỘNG

- GV tổ chức cho HS trả lời câu hỏi mở đầu

Tơ nylon - 6,6 có tính dai, mềm, óng mượt, ít thấm nước, giặt mau khô, được dùng để dệt vải may mặc, dệt bít tất, đan lưới, bện dây cáp, dây dù. Người ta đã tổng hợp loại tơ này như thế nào?

B. HOẠT ĐỘNG HÌNH THÀNH KIẾN THỨC

1. Khái niệm, phân loại và danh pháp

a. Khái niệm amine

Dựa vào hình 5.2c, 5.2d, hãy nêu khái niệm và mô tả đặc điểm cấu tạo phân tử, hình dạng phân tử của methylamine và aniline.

Sản phẩm dự kiến

- Khái niệm: Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hydrogen trong phân tử ammonia bằng một hay nhiều gốc hydrocarbon, thu được amine.

- Đặc điểm: Nguyên tử nitrogen trong amine:

+ Tạo 3 liên kết cộng hóa trị với hydrogen hoặc gốc hydrocarbon.

+ Còn 1 cặp electron hóa trị riêng.

- So sánh mật độ electron trên nitrogen: alkylamine > ammonia > phenylamine (aniline). 

b. Phân loại amine

Dựa vào đặc điểm của các amine trong hình, em hãy đề xuất cách phân loại amine.

Sản phẩm dự kiến

c. Danh pháp

Viết công thức cấu tạo của các amine mạch hở có công thức phân tử C₄H₁₁N.

a) Trong các amine trên, amine nào là amine bậc một, bậc hai, bậc ba?

b) Gọi tên các amine trên theo danh pháp thay thế.

Sản phẩm dự kiến

Danh pháp gốc – chức: Tên các gốc hydrocarbon liên kết trực tiếp với N + amine.

- Danh pháp thay thế: 

+ Amine bậc một: Tên hydrocarbon (bỏ e) - vị trí nhóm -NH₂ - amine.

+ Amine bậc hai: N - tên gốc hydrocarbon + tên hydrocarbon mạch dài nhất (bỏ e) - vị trí nhóm chức amine - amine.

+ Amine bậc ba: N - tên gốc hydrocarbon thứ nhất – N - tên gốc hydrocarbon thứ hai + tên hydrocarbon mạch dài nhất (bỏ e) - vị trí nhóm chức amine - amine. 

2. Tìm hiểu tính chất vật lí cơ bản của amine

Nêu các tính chất vật lí cơ bản của amine

Sản phẩm dự kiến

- Dạng tồn tại:

+ Methylamine, dimethylamine, trimethylamine, ethylamine: chất khí (điều kiện thường).

+ Amine có phân tử khối lớn hơn: chất lỏng hoặc rắn.

- Mùi: amine có phân tử khối thấp thường có mùi khó chịu (giống mùi tanh của cá).

- Nhiệt độ sôi cao hơn so với nhiệt độ sôi của hydrocarbon có cùng số C hoặc M gần với chúng.

- Độ tan: amine có số nguyên tử C nhỏ thường tan tốt trong nước, độ tan giảm khi số C tăng; arylamine có độ tan trong nước rất thấp.

3. Tìm hiểu tính chất hóa học cơ bản của amine

- HS nêu tính chất hóa học cơ bản của amine

Sản phẩm dự kiến

Tính base và phản ứng tạo phức

- Dung dịch aniline không làm đổi màu quỳ tím.

- Alkylamine làm quỳ tím hóa xanh.

- Amine tác dụng với acid tạo thành muối:

C₂H₅NH₂ + HCl → [C₂H₅NH₃]⁺Cl^-

- Amine có khối lượng phân tử nhỏ có khả năng tác dụng với dung dịch muối của một số kim loại tạo kết tủa hydroxide:

3C₂H₅NH₂ + FeCl₃ + 3H₂O → Fe(OH)₃ + [C₂H₅NH₃]⁺Cl^-

- Amine có khả năng tạo phức chất: 

4C₂H₅NH₂ + Cu(OH)₂ → [Cu(NH₂C₂H₅)₄](OH)₂

Tính khử

- Alkylamine bậc một tác dụng với nitrous acid (nhiệt độ thường) tạo alcohol và nitrogen.

Ví dụ: C₂H₅NH₂ + HONO → C₂H₅OH + N₂ + H₂O

- Aniline tác dụng với nitrous acid (0-5^oC) tạo muối diazonium (chất trung gian trong tổng hợp hữu cơ).

Ví dụ: C₆H₅NH₂ + HONO + HCl [C₆H₅N₂]⁺Cl^- + 2H₂O

Phản ứng thế ở nhân thơm của aniline

Aniline dễ tham gia phản ứng với nước bromine tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromoaniline:

4. Tìm hiểu ứng dụng và điều chế amine

Nêu ứng dụng của amine trong đời sống và sản xuất. 

Sản phẩm dự kiến

- Có trong thành phần của dược phẩm, thuốc bảo vệ thực vật,….

- Có trong thành phần của dược phẩm, thuốc bảo vệ thực vật,….

- Aniline và các diamine dùng để tổng hợp polymer.

Polymer

Điều chế

a) Alkyl hóa ammonia

- Alkylamine được điều chế từ ammonia và dẫn xuất halogen.

Ví dụ: NH₃ CH₃NH₂ (CH₃)₂NH (CH₃)₃N

C. HOẠT ĐỘNG LUYỆN TẬP

Câu 1. Để thu được amine, ta thay thế một hay nhiều nguyên tử hydrogen trong phân tử ammonia bằng

A. nước.                                             B. gốc hydrocarbon.                 

C. gốc carbonyl.                                D. Cu(OH)₂. 

Câu 2. Liên kết giữa nitrogen với hydrogen trong phân tử amine là loại liên kết

A. cộng hóa trị.                                  B. ion.         

C. kim loại.                                        D. tĩnh điện.

Câu 3. Ethylamine không phản ứng với

A. Cu(OH)₂.                                       B. HCl.        

C. nước bromine.                               D. FeCl₃.

Câu 4. Cho 4,5 gam ethylamine tác dụng với dung dịch hydrochloric acid thu được m gam muối. Giá trị của m gần nhất với

A. 4,1.                            B. 8,2.                            C. 7,5.                  D. 5,7.

Câu 5. Hóa chất để phân biệt methylamine và aniline là

A. Cu(OH)₂.                                       B. fructose.  

C. ethanoic acid.                                D. nước bromine.

Đáp án gợi ý:

D. HOẠT ĐỘNG VẬN DỤNG

Câu 3: Naftifine là một chất có tác dụng chống nấm. Naftifine có công thức cấu tạo như ở hình bên. 

a) Cho biết naftifine thuộc loại amine bậc một, bậc hai hay bậc ba.

b) Vì sao trong phân tử naftifine có vòng benzene nhưng naftifine không thuộc loại arylamine?

c) Naftifine thường được dùng ở dạng muối naftifine hydrochloride. Viết phương trình hóa học của phản ứng tạo thành naftifine hydrochloride từ naftifine và hydrochloric acid.

Câu 4: Cho chuỗi chuyển hóa sau:

Cho biết công thức cấu tạo của các chất X, Y, Z trong chuỗi chuyển hóa trên và viết các phương trình hóa học thực hiện chuỗi chuyển hóa.