BÀI 14: ARENE (HYDROCARBON THƠM)

(20 câu)

1. NHẬN BIẾT (7 câu)

Câu 1. Khái quát chung về benzene.

Giải:

Benzene là một hydrocarbon thơm có công thức phân tử C₆H₆. Các nguyên tử carbon trong phân tử benzene liên kết với nhau thành một vòng kín có hình lục giác đều. Các nguyên tử carbon và hydrogen ở vòng benzene đều nằm trên cùng một mặt phẳng.

Câu 2. Arene là gì?

Giải:

Những hydrocarbon trong phân tử chứa vòng benzene được gọi là các hydrocarbon thơm hay arene.

Câu 3. Nêu tính chất vật lí chung của hydrocarbon trong dãy đồng đẳng của benzene.

Giải:

Hydrocarbon trong dãy đồng đẳng của benzene là chất lỏng hoặc chất rắn ở điều kiện thường, chúng thường được thấy trong thành phần của dầu mỏ và nhựa than đá. Các hợp chất này thường có mùi đặc trưng, nhẹ hơn nước và kém tan trong nước. Chúng thường được dùng làm dung môi để hòa tan các chất hữu cơ.

Mặc dù có độ tan trong nước không lớn nhưng độ tan trong nước của các hydrocarbon thơm thường lớn hơn các hydrocarbon khác.

Câu 4: Nêu tính chất hóa học chung của hydrocarbon trong dãy đồng đẳng của benzene.

Giải:

Các hydrocarbon trong dãy đồng đẳng của benzene thể hiện tính chất hóa học của vòng thơm và tính chất của mạch nhánh allkyl.

Câu 5: Nêu cách điều chế hydrocarbon thơm.

Giải:

Nhiều hydrocarbon thơm (benzene, toluene, naphthalene,…) thu được từ quá trình chưng cất nhựa than đá hay chế biến dầu mỏ. Hydrocarbon thơm cũng được điều chế trên cơ sở phản ứng reforming alkane có trong dầu mỏ.

Câu 6: Nêu một vài ứng dụng của arene.

Giải:

• Làm nhiên liệu
• Làm nguyên liệu
• Làm dung môi

Câu 7: Đặc điểm của arene là gì?

Giải:

Đặc điểm chung của các arene là phân tử có vòng benzene.

2. THÔNG HIỂU (4 câu)

Câu 1. Benzene, toluene, styrene và naphthalene là những hydrocarbon thơm (arene) có công thức cấu tạo như ở Hình 14.1

Hãy nhận xét điểm giống và khác nhau về cấu tạo của các hợp chất hydrocarbon thơm trên với alkane và alkene.

Giải:

Câu 2. Viết công thức cấu tạo và gọi tên các hydrocarbon thơm có công thức phân tử C₈H₁₀. Trong các chất trên, cho biết chất nào là đồng phân của o-xylene về số lượng các gốc alkyl gắn với vòng benzene.

Giải:

Câu 3. Theo Data Bridge Market Research, trong giai đoạn 2021 – 2028, tốc độ tăng trưởng thương mại của chlorotoluene (bao gồm các đồng phân khác nhau) dự đoán vào khoảng 6,2% hằng năm và có thể sẽ đạt đến 3 654,7 triệu USD vào năm 2028. Chlorotoluene được sử dụng trong các lĩnh vực hoá dược, hoá nông, polymer, dệt,... và được điều chế bằng phản ứng giữa chlorine và toluene. Viết phương trình hoá học và nêu rõ điều kiện của phản ứng trên.

Giải:

Câu 4. Vì sao naphthalene được dùng để chế tạo băng phiến đuổi gián, rệp?

Giải:

Vì naphthalene có mùi đặc trưng và có tác dụng xua đuổi côn trùng.

3. VẬN DỤNG (6 câu)

Câu 1. Trên nhãn của chai chứa benzene trong phòng thí nghiệm thường có một số biểu tượng sau:

Cho biết cần chú ý gì khi sử dụng benzene.

Giải:

- Benzene dễ cháy nổ => Cần đặt benzene xa các nguồn nhiệt.

- Benzene là chất làm tăng nguy cơ gây ưng thư và các bệnh khác => Không được tiếp xúc trực tiếp với benzene.

Câu 2.  Nhỏ từ từ nước bromine vào ống nghiệm chứa styrene, lắc đều rồi để yên ống nghiệm. Dự đoán hiện tượng xảy ra. Giải thích.

Giải:

Hiện tượng: Khi cho styrene vào dung dịch bromie trong CCl₄ thì dung dịch bromie bị nhạt màu.

PTHH: C₆H₅-CH=CH₂ + Br₂ → C₆H₅-CHBr-CH₂Br 

Câu 3.  Cho từ từ 2 mL dung dịch sulfuric acid đặc vào ống nghiệm đã chứa sẵn 1,5 mL dung dịch nitric acid đặc và làm lạnh trong chậu nước đá để tạo hỗn hợp nitro hóa. Nhỏ tiếp từ từ 1 mL benzene vào ống nghiệm và lắc ống nghiệm trong 6 đến 10 phút. Sau đó, rót từ từ hỗn hợp trong ống nghiệm vào cốc chứa 20 đến 30 mL nước lạnh (khoảng 0 – 10°C). Dùng đũa thuỷ tinh khuấy đều hỗn hợp rồi để yên. Quan sát màu của chất lỏng ở đáy cốc.

Yêu cầu: Viết phương trình hoá học của phản ứng đã xảy ra và cho biết nitrobenzene có tan trong nước không.

Giải:

Hiện tượng: ở đáy cốc xuất hiện chất lỏng màu vàng nhạt.

PTHH: C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O

Nitrobenzen có màu vàng nhạt không tan trong nước.

Câu 4. Cho các chất có công thức sau

Trong các chất trên, những chất là sản phẩm chính khi cho toluene tác dụng với chlorine trong điều kiện đun nóng và có mặt FeCl₂ là

Giải:

Các alkylbenzene phản ứng với halogen cho sản phẩm thế chủ yếu vào vị trí ortho hoặc para so với nhóm alkyl.

⇒ Sản phẩm chính là (2) và (4)

Câu 5. Trình bày phương pháp hoá học để phân biệt các chất benzene, toluene và styrene.

Giải:

- Cho lần lượt từng chất vào mỗi ống nghiệm và đánh số thứ tự (1), (2), (3).

- Cho vào mỗi ống nghiệm dung dịch KMnO₄ ở nhiệt độ thường và lắc đều.

• Chất làm mất màu dung dịch KMnO₄ ở nhiệt độ thường là styrene.

- Với 2 hỗn hợp phản ứng còn lại ta đem đun nóng

• Chất làm mất màu dung dịch KMnO₄ (nóng) là toluene, còn lại là benzene.

Câu 6: Terephthalic acid (p-HOOCC₆H₄COOH) là nguyên liệu để sản xuất poly (ethylene terephthalate) (PET, một loại polymer quan trọng được sử dụng làm sợi dệt và chai nhựa,...). Viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế terephthalic acid từ p-xylene.

Giải:

4. VẬN DỤNG CAO (3 câu)

Câu 1. Vì sao khu vực có trạm xăng dầu, khu vực có nhiều xe cơ giới qua lại, nơi có khói thuốc lá,... lại được xem là nơi có nguồn hydrocarbon thơm gây tổn hại đến sức khoẻ con người? Hãy tìm hiểu và kể tên một số hydrocarbon thơm thường có trong không khí ở các khu vực trên.

Giải:

Khu vực có trạm xăng dầu, khu vực có nhiều xe cơ giới qua lại, nơi có khói thuốc lá,... là nơi có nguồn hydrocarbon thơm, đây là các chất độc gây tổn hại đến sức khoẻ con người.

• Trong xăng tồn tại benzene (C₆H₆).
• Trong thuốc lá tồn tại nicotine.

CTCT của nicotine: 

Câu 2. Benzoic acid là một chất phụ gia được dùng để bảo quản thực phẩm. Để điều chế benzoic acid từ toluene, người ta khuấy và đun sôi toluene với lượng dư dung dịch potassium permanganate trong bình cầu có lắp ống sinh hàn. Sau khi kết thúc phản ứng, vừa lắc vừa thêm từng lượng nhỏ oxalic acid đến khi mất màu tím; lọc bỏ chất rắn, cô đặc phần dung dịch lọc rồi acid hoá bằng hydrochloric acid. Lọc lấy chất rắn, kết tinh lại bằng nước để có sản phẩm sạch.

Cho biết mục đích của các thao tác thực nghiệm (ghi chữ đậm) trong quy trình trên. Nếu hiệu suất của quá trình tổng hợp là 80% thì cần bao nhiêu kg toluene để điều chế được 5 kg benzoic acid?

Giải:

Mục đích của các thao tác thực nghiệm (ghi chữ đậm) trong quy trình:

• Khuấy và đun sôi: để toluene dễ phản ứng với KMnO₄ vì phản ứng này xảy ra ở điều kiện có nhiệt độ.

• Lọc bỏ chất rắn kết tinh, cô đặc: Sau phản ứng, trong sản phẩm có MnO₂ là chất rắn cần lọc bỏ, cô đặc phần dung dịch lọc có thu được C₆H₅COOK.
• Acid hoá: acid hóa C₆H₅COOK bằng HCl để có benzoic acid.

C₆H₅COOK + HCl → C₆H₅COOH + KCl 

• Lọc lấy chất rắn, kết tinh lại: MnO₂ tạo thành thường hấp thụ một lượng lớn sản phẩm. Do đó ta cần rửa lại MnO₂ với nước để có sản phẩm sạch.

n_C6_H5_COOH = 5000160 = 31,25 mol

C₆H₅CH₃ + 2KMnO₄ → C₆H₅COOK + 2MnO₂ + KOH + H₂O

31,25 mol                       31,25 mol

C6H5COOK + HCl → C6H5COOH + KCl 

31,25 mol                    31,25 mol

Theo lí thuyết, khối lượng toluene cần để điều chế là:

m_LT = 31,25.92 = 2875 g.

Theo thực tế, hiệu suất của quá trình tổng hợp là 80% thì cần số kg toluene là:

m_TT = mLTH=28750,8 = 3594 g = 3,594 kg.

Câu 3. Toluene và xylene được dùng làm dung môi hoà tan sơn, mực in,... Trong trường hợp hoạ sĩ muốn tranh chậm khô hơn để giữ được độ bóng, mịn của màu sơn thì nên pha sơn bằng toluene hay xylene sẽ cho kết quả tốt hơn? Giải thích.

Giải:

Trong những trường hợp cần khô chậm, người ta sử dụng xylene làm dung môi để pha loãng sơn, mực in, thay thế cho toluen vì xylene có khả năng hòa tan tốt và thời gian bay hơi của nó lâu hơn toluen.