BÀI 14: ARENE (HYDROCARBON THƠM)

(19 câu)

1. NHẬN BIẾT (3 câu)

Câu 1. Arene là gì?

Trả lời:

Arene là một lớp hợp chất hữu cơ có cấu trúc phân tử chứa ít nhất một vòng benzen. Vòng benzen được tạo thành từ sáu nguyên tử cacbon được nối đôi một cách xen kẽ với sáu nguyên tử hydro.

Câu 2. Tính chất vật lý của Arene?

Trả lời:

- Độc, không tan trong nước

- Tan nhiều trong các dung môi hữu cơ

- Có mùi đặc trưng

Câu 3. Ứng dụng của Arene?

Trả lời:

- Là chất dung môi hòa và chất trung gian trong quá trình sản xuất các chất khác

- Nguyên liệu sản xuất tơ, phẩm nhuộm, dược phẩm, chất tẩy rửa,… chất dẻo đa dụng

2. THÔNG HIỂU (6 câu)

Câu 1. Trình bày phản ứng halogen hóa benzene và toluene?

Trả lời:

* Phản ứng halogen hóa benzene và toluene là quá trình thay thế hydrogen trong vòng benzen bằng halogen, thường là clorin (Cl2), bromin (Br2) hoặc iodin (I2), để tạo ra các hợp chất halogen hóa của benzene và toluene.

* Phản ứng halogen hóa benzene:

 Trong phản ứng halogen hóa benzene với brom, brom sẽ thay thế một trong các nguyên tử hydroxyl trong vòng benzen để tạo ra bromobenzen

* Phản ứng halogen hóa toluene:

 Toluene có nhóm metyl (-CH3) thì phản ứng này sẽ dễ dàng hơn. Một trong những sản phẩm chính của phản ứng halogen hóa toluene là p-bromotoluene

(sp chính)

          (sp phụ)

Câu 2. Trình bày về phản ứng nitro hóa benzene và toluene?

Trả lời:

* Phản ứng nitro hóa: Nhóm nitro (-NO2) được thêm vào vị trí vòng benzene của hợp chất, thường được thực hiện bằng cách sử dụng axit nitric và axit sunfuric.

* Phản ứng nitro hóa benzene: Trong phản ứng này, axit nitric tác dụng với axit sunfuric tạo thành nitronium ion (NO2+) và ion sulfoxonium (HSO4-). Nitronium ion sau đó tấn công vòng benzen và thay thế một nguyên tử hydro (H) trên vòng benzen để tạo thành sản phẩm nitrobenzene.

* Phản ứng nitro hóa toluene: Trong phản ứng này, toluene được nitro hóa tạo thành sản phẩm chính là ortho-, meta-, và para-nitrotoluene. Sự khác biệt giữa các sản phẩm là vị trí của nhóm nitro trên vòng benzen.

Câu 3. Trình bày về phản ứng cộng hydrogen vào benzene?

Trả lời:

* Phản ứng cộng hydrogen vào benzene, hay còn gọi là phản ứng hydrogen hóa, là một trong những phản ứng quan trọng trong hóa học hữu cơ. Trong phản ứng này, hydrogen được thêm vào liên kết pi của vòng benzen, tạo thành sản phẩm cyclohexane.

* Cơ chế phản ứng được giải thích bởi hiện tượng vòng hóa, trong đó các liên kết pi của vòng benzen tạo thành các liên kết sigma mới khi phản ứng cộng với hydrogen. Quá trình này làm giảm bậc của các liên kết trong vòng benzen và cải thiện tính bền của hợp chất.

Câu 4. Trình bày về phản ứng cộng chlorine vào benzene?

Trả lời:

* Phản ứng cộng clorin vào benzene là quá trình thêm hợp chất clorin vào vòng benzen để tạo ra hợp chất có chứa nhóm chức halogen. Trong trường hợp phản ứng cộng clorin vào benzene, một trong những sản phẩm chính là chlorobenzen.

* Cơ chế phản ứng cộng clorin vào benzene là quá trình tạo ra trung gian carbocation bằng cách thay thế một nguyên tử hydroxyl trên vòng benzen bằng một nhóm acyl clorua. Trung gian carbocation sau đó sẽ hút electron từ nhóm benzen để tạo ra sản phẩm chlorobenzen. Cơ chế này được gọi là cơ chế cộng cation.

Câu 5. Trình bày về phản ứng oxy hóa của benzene?

Trả lời:

* Phản ứng oxy hóa của benzene là quá trình thêm nguyên tử oxy vào vòng benzen để tạo ra các hợp chất có chứa nhóm chức oxy. Trong điều kiện thích hợp, benzene có thể được oxy hóa thành các sản phẩm khác nhau, bao gồm phenol, benzoquinone, và cyclohexa-1,4-dienon.

* tác dụng với KMnO4

5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9 H2SO4  t°→   5C6H5COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O

* Phản ứng cháy

C6H6(g) + 15/2O2(g)  t°→   6CO2(g) + 3H2O(g)

Câu 6. Viết công thức cấu tạo của 5 Arene và gọi tên chúng?

Trả lời

1. Benzene (C6H6): Cyclohexatriene 
2. Toluene (C7H8): Methylbenzene
3. Naphthalene (C10H8): Naphthalin
4. Anthracene (C14H10): Dianthracene
5. Phenanthrene (C14H10): Diphenylenecarbazone.

3. VẬN DỤNG (7 câu)

Câu 1. Viết thức cấu tạo các hydrocarbon có công thức cấu tạo sau:

1. 3-etyl-1-isopropylbenzene
2. 1,2-dibenzyletene

Trả lời:

Câu 2.  Viết và gọi tên các đồng phân ứng với công thức phân tử C8H10?

Trả lời:

Câu 3.  Viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng phân hydrocarbon thơm có công thức phân tử C9H12.

Trả lời:

Câu 4. Để phân biệt toluene, benzene, styrene chỉ cần dùng dung dịch?

Trả lời:

- Benzen không làm mất màu dung dịch thuốc tím ở mọi điều kiện.

- Toluen làm mất màu dd thuốc tím trong đk có nhiệt độ: 80℃-100℃

C6H5CH3 + 2KMnO4 → C6H5COOK + KOH + 2MnO2 +H2O

- Stiren làm mất màu dd thuốc tím ở đk thường

3C6H5 -CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3 C6H5-CHOH-CH2OH + 2MnO2 + 2KOH

Câu 5. Từ acetylen viết phương trình hoá học điều chế benzene, toluene, styrene?

Trả lời:

Câu 6. Viết phương trình phản ứng điều chế polistyrene, cao su buna S từ CaC2?

Trả lời:

* CaC2 + H2O → Ca(OH)2 + C2H2

2CH≡CH → CH2=CH-C≡CH (tº; p)

CH2=CH-C≡CH + H2 → CH2=CH-CH=CH2 (tº, p, xt)

3CH≡CH → C6H6 (tº, p, xt)

C6H6 + C2H5Cl → C6H5C2H5

C6H5C2H5 → C6H5C2H3 (tº, xt, p)

nC6H5C2H3 → (CH(C6H5)-CH2)n

C6H5C2H3 + CH2=CH-CH=CH2 → (CH(C6H5)-CH2)n(CH2-CH=CH-CH2)m

Câu 7. Đốt cháy hết 9,18 g 2 đồng đẳng của benzene A, B thu được 8,1 g H2O và CO2. Dẫn toàn bộ lượng CO2 vào 100ml dd NaOH 1M thu được m g muối. Giá trị của m và thành phần của muối?

Trả lời:

mC = 9,18 – 0,45.2 = 8,28 gam; nCO2 = 0,69 mol; T = 0,1/0,69 = 0,14 

⇒ tạo muối NaHCO3

mNaHCO3 = 0,1. 84 = 8,4 g

4. VẬN DỤNG CAO (3 câu)

Câu 1. Tính toán lượng khí CO2 sinh ra khi đốt cháy 1 kg benzene với hiệu suất đốt cháy là 90%?

Trả lời:

* PTHH: C6H6 + 15/2 O2 → 6 CO2 + 3 H2O

+ MC6H6: 78,11 g/mol 

+ MCO2: 44,01 g/mol

* Ta có thể tính toán lượng khí CO2 sinh ra như sau:

1. Tính số mol C6H6: 1 kg benzene = 1000 g / 78,11 g/mol = 12,80 mol
2. Tính số mol CO2: Số mol CO2 = số mol C6H6 × hệ số phân tử của CO2 trong phản ứng đốt cháy Số mol CO2 = 12,80 mol × 6 = 76,80 mol
3. Tính khối lượng CO2: Khối lượng CO2 = số mol CO2 × MCO2 = 76,80 mol × 44,01 g/mol = 3 381,05 g
4. Áp dụng hiệu suất đốt cháy: Số mol CO2 thực tế = số mol CO2 lý thuyết x hiệu suất đốt cháy Số mol CO2 thực tế = 76,80 mol × 0,9 = 69,12 mol
5. Tính khối lượng CO2 thực tế: Khối lượng CO2 thực tế = số mol CO2 thực tế x MCO2 = 69,12 mol × 44,01 g/mol = 3 040,76 g

 Vậy lượng khí CO2 sinh ra khi đốt cháy 1 kg benzene với hiệu suất đốt cháy là 90% là 3 040,76 g.

Câu 2. Tính toán lượng khí NOx sinh ra khi đốt cháy 10 kg toluene với hiệu suất đốt cháy là 95%?

Trả lời:

Khối lượng mol của C7H8 (toluene) = 12 × 7 + 1 × 8 = 92 g/mol

Khối lượng mol của 10 kg toluene = (10,000 g) / (92 g/mol) = 108.7 mol

Phản ứng cháy hoàn toàn toluene: C7H8 + 12 O2 → 7 CO2 + 4 H2O

Khối lượng mol O2 cần thiết = (12 × 108.7) / 7 = 186.9 mol

Hiệu suất đốt cháy là 95%, vậy lượng O2 thực tế cung cấp là: (95/100) × 186.9 mol = 177.5 mol

Phản ứng cháy có thể tạo ra các oxit nitơ: 

N2 + O2 → 2 NO

2 NO + O2 → 2 NO2

Tỷ lệ khí NOx (NO + NO2) tạo ra trong phản ứng cháy được tính bằng phần trăm theo khối lượng của nitrogen trong toluene, với tỉ lệ thường là 0,01 - 0,05%.

Vậy lượng khí NOx sinh ra khoảng từ 0,01% đến 0,05% × khối lượng nitrogen trong toluene.

Khối lượng mol của Nitrogen trong 10 kg toluene = (10,000 g / 92 g/mol) x (7/92) = 6.99 mol

Vậy lượng khí NOx sinh ra là khoảng từ 0.01% đến 0.05% × 6.99 mol = từ 0.0007 đến 0.0035 mol NOx.

Câu 3. Tính toán lượng CO2 sinh ra khi đốt cháy 1000 lít khí đốt (gas) với hàm lượng khí metan (CH4) là 95% và hàm lượng khí ethan (C2H6) là 5%?

Trả lời:

Khối lượng mol của khí đốt (trung bình) = (16 × 0.95) + (30 × 0.05) = 16.7 g/mol

Khối lượng mol của 1000 lít khí đốt (ở điều kiện tiêu chuẩn):

(1000/22.4) × (1/1000) × (273/273 + 25) × 16.7 g/mol = 10.8 mol

Phản ứng cháy hoàn toàn khí metan: CH4 + 2O2 => CO2 + 2H2O

Phản ứng cháy hoàn toàn khí ethan: C2H6 + 3.5O2 => 2CO2 + 3H2O

Tỉ lệ mol O2 cần thiết = (2 × 0.95) + (3.5 × 0.05) = 2.2 mol

Lượng mol O2 cần thiết để đốt cháy 1000 lít khí đốt là 2.2 × 10.8 = 23.8 mol

Hiệu suất đốt cháy khí đốt thường dao động từ 90% đến 98%. Trong trường hợp này, giả sử hiệu suất đốt cháy là 95%.

Lượng mol CO2 thực tế sinh ra = 0.95 × 23.8 mol = 22.63 mol

Khối lượng mol của CO2 = 12 + 2 × 16 = 44 g/mol

=> Khối lượng CO2 sinh ra = 22.63 mol × 44 g/mol = 995.72 g