Giáo án và PPT Hoá học 12 chân trời bài 6: Amine

BÀI 6. AMINE

A. KHỞI ĐỘNG

HS quan sát hình ảnh GV cung cấp và thực hiện yêu cầu theo hướng dẫn của GV.

B. HOẠT ĐỘNG HÌNH THÀNH KIẾN THỨC

1. Khái niệm và cấu trúc

a) Khái niệm và cách phân loại amine

Nêu kết luận về khái niệm và cách phân loại amine

Sản phẩm dự kiến:

- Khái niệm: Amine là dẫn xuất của ammonia, trong đó nguyên tử hydrogen trong phân tử ammonia được thay thế bằng gốc hydrocarbon.

- Phân loại: Amine được phân loại theo bậc của amine và bản chất gốc hydrocarbon.

+ Theo bậc amine: 

Cách xác định: Bậc của amine được xác định bằng số gốc hydrocarbon liên kết trực tiếp với nguyên tử nitrogen.

Phân loại: Amine bậc một (CH₃NH₂,…), amine bậc hai (CH₃NHCH₃,…), amine bậc ba ((CH₃)₃N,…).

+ Theo bản chất gốc hydrocarbon:

Gốc hydrocarbon	Alkyl	Aryl
Phân loại amine	Alkylamine	Arylamine
Ví dụ	CH3NH2

b) Đặc điểm cấu tạo, hình dạng phân tử methylamine và aniline

Nêu kết luận về đặc điểm cấu tạo của methylamine và aniline.

Sản phẩm dự kiến:

Methylamine có cặp electron chưa liên kết trên nguyên tử nitrogen, hướng về đỉnh của một hình chóp tam giác, 2 nguyên tử hydrogen và nhóm -CH₃ trên cùng mặt phẳng tam giác hướng về 3 đỉnh còn lại của hình chóp. Đối với nguyên tử carbon,  3 nguyên tử hydrogen và nhóm -NH₂ hướng về 4 đỉnh của tứ diện. Vì vậy, methylamine có cấu trúc hình chóp tam giác đối với nguyên tử nitrogen và tứ diện đối với nguyên tử carbon. Cặp electron trên nguyên tử nitrogen của aniline liên hợp với hệ thống electron của vòng benzene, dẫn đến aniline có cấu trúc phẳng.

2. Đồng phân và danh pháp

Nêu kết luận về đồng phân và danh pháp của amine

Sản phẩm dự kiến:

- Đồng phân: Amine có đồng phân mạch carbon (phân nhánh không phân nhánh), vị trí nhóm chức và bậc amine (bậc I, bậc II, bậc III).

- Danh pháp:

+ Danh pháp gốc - chức: Tên gốc alkyl + amine

+ Danh pháp thay thế: Amine bậc I ; Amine bậc II và bậc III

3. Tính chất vật lí

Nêu kết luận về tính base của amine 

Sản phẩm dự kiến:

- Ở điều kiện thường, amine có thể tồn tại ở thể khí, lỏng hoặc rắn.

- Amine có nhiệt độ nóng chảy thấp.

- Nhiệt độ sôi của các amine cùng bậc tăng khi khối lượng phân tử tăng. Amine bậc I và bậc II có nhiệt độ sôi cao hơn amine bậc III có khối lượng phân tử tương đương.

4. Tính chất hóa học 

a) Tính base của nhóm NH₂

Nêu kết luận về tính chất vật lí cơ bản của amine

Sản phẩm dự kiến:

- Trong dung dịch, amine phản ứng với H₂O tạo ion ammonium và ion hydroxide:

RNH₂ + H₂O RNH₃⁺ + OH^-  ⇒ Dung dịch alkylamine làm quỳ tím hóa xanh, dung dịch aniline không làm quỳ tím đổi màu.

- Amine tác dụng với acid tạo thành muối: CH₃NH₂ + HCl → CH₃NH₃Cl

- Amine có khả năng tác dụng với dung dịch muối của một số kim loại tạo kết tủa hydroxide: 3CH₃NH₂ + FeCl₃ + 3H₂O → Fe(OH)₃ + 3CH₃NH₃Cl 

b) Phản ứng với nitrous acid

Nêu kết luận về phản ứng của amine với nitrous acid

Sản phẩm dự kiến:

- Amine phản ứng với nitrous acid, sản phẩm phụ thuộc vào bậc amine, bản chất gốc hydrocarbon, điều kiện tiến hành,…

- Alkylamine bậc một tác dụng với nitrous acid (nhiệt độ thường) tạo alcohol và nitrogen ⇒ Nhận biết alkylamine bậc một.

- Aniline tác dụng với nitrous acid (0-5^oC) tạo muối diazonium.

c) Phản ứng của aniline với nước bromine

Nêu kết luận về phản ứng của amine với nước bromine

Sản phẩm dự kiến:

Do ảnh hưởng của -NH₂, aniline dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzene hơn so với benzene, ưu tiên thế vào vị trí 2, 4, 6:

4. Tính chất hóa học 

Phản ứng tạo phức của methylamine

Nêu kết luận về phản ứng tạo phức của methylamine

Sản phẩm dự kiến:

Amine (methylamine, ethylamine) có khả năng tạo phức chất màu xanh lam với Cu²⁺:  CuSO₄ + 2CH₃NH₂ + 2H₂O → Cu(OH)₂ + (CH₃NH₃)₂SO₄

4CH₃NH₂ + Cu(OH)₂ → [Cu(CH₃NH₂)₄](OH)₂

5. Ứng dụng và điều chế

a) Giới thiệu ứng dụng của amine

Nêu kết luận về ứng dụng của amine

Sản phẩm dự kiến:

Amine: tổng hợp polyamide, dược phẩm, hóa chất sử dụng trong nông nghiệp và các vật liệu khác

Aniline: nguyên liệu sản xuất phẩm nhuộm, dược phẩm

b) Điều chế

Nêu kết luận về phương pháp điều chế amine

Sản phẩm dự kiến:

Khử hợp chất nitro: Arylamine được điều chế bằng cách khử hợp chất có nhóm nitro bởi kim loại (Zn, Fe,…) trong môi trường acid.

Alkyl hóa ammonia: Alkylamine được điều chế từ ammonia và dẫn xuất halogen.

C. HOẠT ĐỘNG LUYỆN TẬP

Câu 1. Để thu được amine, ta thay thế một hay nhiều nguyên tử hydrogen trong phân tử ammonia bằng

A. nước.                                            B. gốc hydrocarbon.                 

C. gốc carbonyl.                                D. Cu(OH)₂. 

Câu 2. Liên kết giữa nitrogen với hydrogen trong phân tử amine là loại liên kết

A. cộng hóa trị.                                  B. ion.         

C. kim loại.                                        D. tĩnh điện.

Câu 3. Ethylamine không phản ứng với

A. Cu(OH)₂.                                      B. HCl.       

C. Nước bromine.                              D. FeCl₃.

Câu 4. Cho 4,5 gam ethylamine tác dụng với dung dịch hydrochloric acid thu được m gam muối. Giá trị của m gần nhất với

A. 4,1.                            B. 8,2.                            C. 7,5.                  D. 5,7.

Câu 5. Hóa chất để phân biệt methylamine và aniline là

A. Cu(OH)₂.                                      B. fructose. 

C. ethanoic acid.                                D. nước bromine.

Đáp án gợi ý:

D. HOẠT ĐỘNG VẬN DỤNG

GV yêu cầu HS dựa vào kiến thức đã học để trả lời câu hỏi