BÀI 18: HỢP CHẤT CARBONYL

(20 câu)

1. NHẬN BIẾT (7 câu)

Câu 1. Hợp chất carbonyl là gì?

Giải:

Nhóm C=O trong phân tử hợp chất hữu cơ được gọi là nhóm carbonyl. Aldehyde, ketone thuộc loại hợp chất carbonyl.

Câu 2. Aldehyde là gì?

Giải:

Aldehyde là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -CHO liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon hoặc nguyên tử hydrogen.

Câu 3. Ketone là gì?

Giải:

Ketone là hợp chất hữu cơ có nhóm carbonyl liên kết trực tiếp với hai nguyên tử carbon.

Câu 4. Nêu tính chất vật lí của hợp chất carbonyl.

Giải:

• Phân tử khối nhỏ (C1-C2): thể khí; phân tử khối lớn hơn: lỏng, rắn.
• Nhiệt độ sôi: cao hơn hydrocarbon nhưng thấp hơn alcohol có phân tử khối tương đương.
• Tính tan: mạch ngắn: tan tốt; mạch dài: không tan hoặc ít tan

Câu 5. Hợp chất carbonyl có những tính chất hóa học nào?

Giải:

- Phản ứng khử aldehyde, ketone:

   Với chất khử là LiAlH₄ hoặc NaBH₄ thì:

+ Aldehyde bị khử tạo thành alcohol bậc I.

+ Ketone bị khử tạo thành alcohol bậc II.

- Phản ứng oxi hóa aldehyde:

+ Khi tác dụng với nước bromine, aldehyde bị oxi hóa tạo thành acid.

+ Phản ứng với thuốc thử Tollens (phản ứng tráng bạc) và Cu(OH)₂/OH^— là phản ứng đặc trưng của aldehyde, thường dùng để nhận biết các aldehyde.

+ Ketone không tham gia các phản ứng trên.

- Phản ứng cộng và phản ứng tạo iodeform:

+ Aldehyde, ketone có phản ứng cộng với HCN tạo thành sản phẩm cyanohydrin.

+ Các aldehyde và ketone có nhóm metyl cạnh nhóm carbonyl (CH₃CO-) tham gia được phản ứng tạo iodoform.

Câu 6: Nêu những ứng dụng của hợp chất carbonyl.

Giải:

- Formaldehyde dùng làm dung môi, sản xuất nhựa phenol-formaldehyde,…

- Acetaldehyde làm nguyên liệu

- Acetone làm dung môi, nguyên liệu

Câu 7: Nêu các nguồn để điều chế acetaldehyde và acetone.

Giải:

- Điều chế acetaldehyde từ C₂H₄

- Điều chế acetone từ cumene

2. THÔNG HIỂU (5 câu)

Câu 1. Cinnamaldehyde là hợp chất carbonyl có trong tinh dầu quế, được sử dụng làm hương liệu, dược liệu,... Vậy hợp chất carbonyl là gì?

Giải:

Phân tử hợp chất hữu cơ chứa nhóm >C=O được gọi là hợp chất carbonyl. Aldehyde, ketone thuộc loại hợp chất carbonyl.

• Aldehyde là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -CHO liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon hoặc nguyên tử hydrogen.
• Ketone là hợp chất hữu cơ có nhóm carbonyl liên kết trực tiếp với hai nguyên tử carbon.

Câu 2. Cho các hợp chất có công thức sau

CH₃CH₂-OH (A)

HCH=O (B)

CH₂=CH-CH₂-OH (C)

C₆H₅-CO-CH₃ (D)

Trong các hợp chất trên, hợp chất nào là hợp chất carbonyl, hợp chất nào thuộc loại aldehyde, ketone?

Giải:

Hợp chất carbonyl: (B), (D).

• Aldehyde: (B).
• Ketone: (D).

Câu 3. Hãy mô tả hình dạng phân tử methanal và ethanal.

Giải:

Phân tử methanal có 1 nguyên tử carbon liên kết với 1 nguyên tử oxygen và 2 nguyên tử hydrogen đều nằm trên một mặt phẳng.

Phân tử ethanal có 2 nguyên tử carbon liên kết với nhau, trong đó 1 nguyên tử carbon nằm ở tâm một hình tứ diện liên kết với 3 nguyên tử hydrogen, nguyên tử carbon còn lại liên kết với 1 nguyên tử oxygen và 1 nguyên tử hydrogen.

Câu 4. Viết phương trình hoá học (nếu có) của phản ứng giữa propanal và propanone với

1. a) Thuốc thử Tollens.
2. b) Cu(OH)₂/OH−.

Giải:

1. a) CH₃-CH₂-CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH CH₃-CH₂-COONH₄+ 2Ag + 3NH₃ + H₂O

CH3-CO-CH3 + 2[Ag(NH₃)₂]OH  không phản ứng.

1. b) CH3-CH2-CHO + 2Cu(OH)₂+ NaOH CH₃-CH₂-COONa + Cu₂O + 3H₂O

Câu 5. Sản phẩm của phản ứng oxi hóa không hòa toàn alcohol là gì?

Giải:

Oxi hóa không hoàn toàn alcohol có thể thu được hợp chất aldehyde hoặc ketone.

3. VẬN DỤNG (5 câu)

Câu 1. Viết công thức cấu tạo và gọi tên thay thế, tên thông thường (nếu có) của các hợp chất carbonyl có cùng công thức phân tử là C₄H₈O.

Giải:

Aldehyde C₄H₈O

Ketone C4H8O

Câu 2. Dựa vào đặc điểm cấu tạo của hợp chất carbonyl, giải thích vì sao các aldehyde đơn giản như formic aldehyde và acetic aldehyde lại là các chất khí ở nhiệt độ thường.

Giải:

Formic aldehyde (HCHO) và acetic aldehyde (CH₃CHO) là các aldehyde phân tử khối nhỏ có trạng thái khí ở nhiệt độ thường.

Câu 3. Vì sao các hợp chất carbonyl mạch ngắn như formaldehyde, acetaldehyde và acetone lại tan tốt trong nước?

Giải:

Các hợp chất carbonyl mạch ngắn tan tốt trong nước nhờ tạo liên kết hydrogen với nước. 

Khi số nguyên tử carbon trong gốc hydrocarbon tăng, khả năng tan của hợp chất carbonyl giảm xuống.

Câu 4. Dựa vào giá trị độ âm điện của carbon và oxygen, nhận xét về sự phân cực của liên kết C=O trong các hợp chất carbonyl.

Giải:

Hiệu độ âm điện của O và C là:

Δχ = 3,44 - 2,55 = 0,89 (0,4 ≤ Δx < 1,7) => Liên kết cộng hóa trị có cực.

=> Liên kết C=O trong hợp chất carbonyl phân cực về phía nguyên tử oxygen.

Câu 5. Viết sơ đồ phản ứng của các hợp chất carbonyl có công thức phân tử là C₄H₈O với LiAlH₄.

Giải:

CH₃–CH₂–CH₂–CHO  CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH

CH₃–CH(CH₃)CHO  CH₃–CH(CH₃)–CH₂–OH

CH₃–CH₂–CO–CH₃ CH₃–CH₂–CHOH–CH₃ 

4. VẬN DỤNG CAO (3 câu)

Câu 1. Cho các chất có công thức như sau: C₂H₆, C₂H₅OH, HCH=O, CH₃CH=O, CH₃CH₂CH=O và các dữ liệu nhiệt độ sôi là 78,3 °C; -88,6 °C; 20,2 °C; -19,5 °C; 49,0 °C (không theo thứ tự). Hãy dự đoán nhiệt độ sôi tương ứng với mỗi chất trên. Giải thích.

Giải:

Nhiệt độ sôi: hydrocarbon < carbonyl < alcohol có phân tử khối tương đương.

=> Nhiệt độ sôi: C₂H₆ < CH₃CHO < C₂H₅OH.

Những chất có phân tử khối càng lớn thì độ sôi càng cao.

=> Nhiệt độ sôi: HCHO < CH₃CHO < CH₃CH₂CHO.

Câu 2. Hãy trình bày cách phân biệt acetaldehyde và acetone.

Giải:

Sử dụng thuốc thử Tollens hoặc Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm để phân biệt acetaldehyde và acetone vì acetone không có phản ứng với thuốc thử Tollens hoặc Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm.

PTHH: 

CH₃-CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH  CH3-COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O

CH3-CH=O + 2Cu(OH)2 + NaOH  CH3-COONa + Cu2O + 3H2O

Câu 3: Vì sao trong phản ứng tráng bạc, người ta không đun sôi hỗn hợp chất phản ứng?

Giải:

Aldehyde trong hỗn hợp chất phản ứng có nhiệt độ sôi thấp nên nếu đun sôi, aldehyde sẽ bay hơi. Ngoài ra ở nhiệt độ cao [Ag(NH₃)₂]OH cũng bị phân hủy.