BÀI 19: CARBOXYLIC ACID

(20 câu)

1. NHẬN BIẾT (5 câu)

Câu 1. Carboxylic acid là gì?

Trả lời:

Carboxylic acid là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm carboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon (của gốc hydrocarbon hoặc của nhóm –COOH khác) hoặc nguyên tử hydrogen.

Câu 2. Công thức chung của carboxylic acid là gì?

Trả lời:

Công thức chung của carboxylic acid đơn chức, no, mạch hở: CnH2n+1COOH.

Câu 3. Ứng dụng của hợp chất carbonyl?

Trả lời:

Formic acid được dùng làm chất cắm màu trong công nghiệp nhuộm, da, cao su, mạ diện, sáp và làm dung môi.

Acetic acid được dùng để sản xuất các hợp chất hoá học: vinyl acetate (CH3-COOCH=CH2), aceic anhydride ((H3C-CO)2O) và acetaie ester (CH3-COO-R).

Lactic acid (CH3CH(OH)COOH) là hợp chất có vai trò quan trọng đối với sức khoẻ con người, có chức năng bảo vệ trạng thái cân bằng của vi sinh vật trong đường ruột và hạ độ pH. Lactic acid được dùng trong lĩnh vực thực phẩm như bảo quản rau quả, sản xuất bánh kẹo, sữa chua, bia, rượu và các đồ uống khác. Là thành phần quan trọng trong ngành công nghiệp mĩ phẩm.

Propanoic acid được sử dụng làm chất bảo quản thực phẩm, sản xuất mội số thuốc trừ sâu, được phẩm và sản xuất các ester làm dung môi hay tạo mùi nhân tạo. 

Benzoic acid được dùng trong tổng hợp phẩm nhuộm, trong y học và công nghiệp dược phẩm.

Acrylic acid và methacrylic acid dùng để tổng hợp polymer.

Câu 4. Danh pháp của carboxylic acid?

Trả lời:

- Tên theo danh pháp thay thế của carboxylic acid đơn chức, mạch hở:

Số chỉ vị trí nhánh + Tên nhánh Tên hydrocarbon tương ứng với mạch chính (bỏ kí tự e ở cuối) oic acid

Mạch chính là mạch carbon dài nhất chứa nhóm –COOH.

Đánh số nguyên tử carbon của nhóm –COOH là 1.

Câu 5. Carboxylic acid có những tính chất hóa học nào?

Trả lời:

- Làm đổi màu quỳ tím.

- Phản ứng với một số kim loại, oxide base, base, muối,…

- Với alcohol tạo phản ứng ester.

2. THÔNG HIỂU (6 câu)

Câu 1. Hãy viết công thức cấu tạo của các carboxylic acid đơn chức có công thức phân tử C4H8O2?

Trả lời:

C4H8O2: CH3-CH2-CH2-COOH

               CH3-CH(CH2)-COOH

Câu 2. Hãy chỉ ra hợp chất carboxylic acid trong số các chất sau đây:

CH3CHO(1), C6H5OH(2), CH2=CH-COOH(3), HOOC-COOH(4).

Trả lời:

CH2=CH-COOH(3), HOOC-COOH(4).

Câu 3. Gọi tên theo danh pháp thay thế của các carboxylic acid sau:

1. a) (CH3)2CH-COOH                               b) (CH3)3C-COOH
2. c) CH3CH=CH-COOH                           d) CH3CH=C(CH3)-COOH

Trả lời:

1. a) (CH3)2CH-COOH : 2-metylpropanoic acid
2. b) (CH3)3C-COOH: 2,2-đimetylpropanic acid
3. c) CH3CH=CH-COOH: But-2-ene-1-oic acid
4. d) CH3CH=C(CH3)-COOH: 2-metylbut-2-ene-1-oic acid

Câu 4. Trình bày về thí nghiệm tính acid của carboxylic acid?

Trả lời:

Thí nghiệm. Tính chất acid của carboxylic acid

Dụng cụ: ống nghiệm. kẹp gỗ, ống húi nhỏ giọt, thìa lấy hoá chất.

Hoá chất: acetic acid (CH3COOH), sodium carbonate (Na2CO3)hoặc đá vôi (CaCO3), magnesium (Mg), quỳ tim.

Tiến hành:

Bước 1: Dùng ống hút nhỏ giợt, nhỏ vài giọt dung dịch acetic acid lên mấu giấy quỷ tím.

Bước 2: - Cho vào 2 ống nghiệm, mỗi ống khoảng 2 mL dung dịch acetic acid.

Bước 3: Cho vào ống nghiệm thứ nhất vài mẩu magnesium, vào ống nghiệm thứ hai I thìa sodium carbonate (hoặc vài mẫu đá với nhỏ).

Acetic acid chỉ phân li một phần thành hydronium cation H3O+. 

CH3COOH + H2O CH3COO- + H3O+

Carboxylic acid thế hiện tính acid yếu.

Câu 5. Trình bày về thí nghiệm điều chế ethyl acetate?

Trả lời:

Thí nghiệm  Phản ứng ester hoá

Dụng cụ: giá sắt, đèn cồn, cốc thuỷ tỉnh 250 mL, ống nghiệm, ống dẫn khí, nút cao su có khoan lỗ.

Hoá chất: cồn 90o, acetic acid (CH3COOH), dung dịch sulfuric acid đặc (H2SO4), dụng dịch sodium chioride bảo hoà, đá bọt, nước đá.

Tiến hành:

Bước 1: Cho vào ống nghiệm 2 mL cồn 96o và khoảng 2 mL acetic acid. Cho tiếp khoảng 2 mL dụng dịch H2SO4 đậm đặc, vừa cho vừa lắc ống nghiệm. Cho thêm vài viên đá bọt

vào ống nghiệm. Đậy ống nghiệm bằng nút có ống dẫn khí xuyên qua.

Bước 2: Lắp ống nghiệm điểu chế vào giá sắt. Ống nghiệm thu sản phẩm có cho sản khoảng 2 mL dung dịch NaCl bảo hoà và được đặt trong 1 cốc nước đá.

Bước 3: Dùng đèn cồn hơ nóng đều ống nghiệm rồi đun tập trung, ở đáy ống nghiệm. Khi trong ống nghiệm thu sản phẩm tạo thành khoảng 1 mL chất lỏng thì ngừng đun. Đưa ống nghiệm thu sản phẩm ra khỏi cốc.

Buốc 4: - Quan sát trạng thái của sản phẩm. Lấy tay phẩy nhẹ trên

miệng ống nghiệm và nhận xét mùi sản phẩm.

Carboxylic acid tác đụng với alcohol tạo sản phẩm là ester và nước.

Phản ứng ester hoá là phản ứng thuận nghịch, xảy ra chậm ở điều kiện thường.

Câu 6. Trình bày một số phương pháp điều chế carboxylic acid?

Trả lời

-  Phương pháp lên men giấm: Sử dụng men giấm để oxi hóa ethanol bằng oxygen không khí thành acetic acid.

-  Phương pháp oxi hóa alkane:

Oxi hóa không hoàn toàn các alkane tạo thành các carboxylic acid.

3. VẬN DỤNG (7 câu)

Câu 1. Vì sao acetic acid có thể tan vô hạn trong nước? 

Trả lời:

Acetic acid (CH3COOH) là carboxylic acid mạch ngắn, có phân tử khối nhỏ và có khả năng tạo liên kết hydrogen với nước nên tan vô hạn trong nước.

Câu 2. Từ các giá trị Ka cho trong Bảng 19.2, hãy cho biết carboxylic acid no, đơn chức, mạch hở nào có tính acid mạnh nhất.

Trả lời:

Dễ thấy HCOOH có giá trị Ka lớn nhất nên HCOOH có tính acid mạnh nhất.

(Ka = [RCOO−][H+][RCOOH])

Câu 3. Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra giữa propionic acid với:

1. a) Zn.
2. b) CuO.
3. c) Cu(OH)2.
4. d) CaCO3.

Trả lời:

1. a) 2CH3CH2COOH + Zn → (CH3CH2COO)2Zn + H2
2. b) 2CH3CH2COOH + CuO → (CH3CH2COO)2Cu + H2O
3. c) 2CH3CH2COOH + Cu(OH)2→ (CH3CH2COO)2Cu + 2H2O
4. d) 15CH3CH2COOH + 14CaCO3→ 14CH3CH2COOCa + 10H2O + 17CO2

Câu 4. Trình bày cách phân biệt các dung dịch sau: acetic acid, acrylic acid, acetaldehyde

Trả lời:

Lấy mỗi chất một ít ra các ống nghiệm tương ứng có đánh số từ 1 đến 3:

- Cho quỳ tím vào 3 lọ mẫu thử đã đánh số => Lọ chứa acetic acid và acrylic acid sẽ đổi màu quỳ tím thành đỏ còn lọ chứa acetaldehyde không đổi màu.

=> Nhận biết acetaldehyde.

- Tiếp tục cho 2 lọ còn lại phản ứng hóa học với dung dịch bromine => Lọ chứa acrylic acid sẽ làm mất màu nước bromine.

PTHH: CH2=CH-COOH + Br2 → CH2Br-CHBr-COOH

Câu 5. Do phản ứng ester hoá là phản ứng thuận nghịch nên hiệu suất của phản ứng thường không cao. Đề xuất các biện pháp để nâng cao hiệu suất của phản ứng ester hoá.

Trả lời:

Phản ứng este hóa là thuận nghịch, muốn tăng hiệu suất phản ứng thuận, ta tăng nống độ các chất tham gia phản ứng hoặc giảm nồng độ các chất sản phẩm, đồng thời dùng xúc tác H2SO4 đặc. 

Câu 6. Trong thí nghiệm điều chế ethyl acetate, vì sao không đun sôi hỗn hợp phản ứng? Vai trò của dung dịch sodium chloride bão hòa là gì?

Trả lời:

Không đun sôi hỗn hợp phản ứng vì nhiệt độ quá cao sẽ làm các nguyên liệu bay hơi đồng thời thúc đẩy tạo sản phẩm phụ.

Dung dịch NaCl bão hòa có tỉ khối lớn, giúp ester tách ra và nổi lên dễ dàng hơn.

Câu 7. Đun nóng 12 gam acetic acid với 13,8 gam ethanol (có dung dịch H2SO4 đặc làm xúc tác) thu được 11 gam ester. Tính hiệu suất của phản ứng ester hóa.

Trả lời:

Ta có: nCH3COOH= = 0,20 mol

nC2H5OH=≈ 0,3 mol

nCH3COOC2H5=≈ 0,125 mol

PTHH: CH3COOH + C2H5OH ⇌ CH3COOC2H5 + H2O

0,2 mol CH3COOH < 0,3 mol C2H5OH

=> Hiệu suất phản ứng tính theo CH3COOH

H = 0,125 : 0,20 = 62,5%.

Vậy hiệu suất phản ứng ester hóa là 62,5%.

4. VẬN DỤNG CAO (2 câu)

Câu 1. Hợp chất X được dùng nhiều để tổng hợp polymer. Kết quả phân tích nguyên tố cho thấy X có %C = 50%, %H = 5,56% (về khối lượng), còn lại là O. Trên phổ đồ MS của X thấy xuất hiện peak của ion phân tử [M+] có giá trị m/z = 72. Trên phổ IR của X thấy xuất hiện một tín hiệu đặc trưng trong vùng 2 500 – 3 200 cm−1, một tín hiệu đặc trưng ở 1 707 cm−1. Lập luận và dự đoán công thức cấu tạo của X.

Trả lời:

Phần trăm khối lượng O là: 

100% - 50% - 5,56% = 44,44%

Gọi công thức đơn giản nhất của X là CxHyOz.

Ta có: x:y:z =  = 3:4:2

Công thức đơn giản nhất của X là: C3H4O2

Phân tử khối của X là 72 vì giá trị m/z của peak [M+] bằng 72.

=> (12.3 + 1.4 + 16.2).n = 72.n = 72 => n = 1.

Công thức phân tử của X là: C3H4O2.

Trên phổ IR của X thấy xuất hiện một tín hiệu đặc trưng trong vùng 2 500 – 3 200 cm−1 (OH), một tín hiệu đặc trưng ở 1 707 cm−1 (C=O) => X có liên kết -COOH trong phân tử.

Vậy công thức cấu tạo của X là CH2=CH-COOH.

Câu 2. Giấm được sử dụng khá phổ biến để chế biến thức ăn. Bạn Mai muốn xác định nồng độ acetic acid có trong giấm bằng cách sử dụng dung dịch sodium hydroxide 0,1 M để chuẩn độ. Bạn lấy mẫu giấm ăn đó để làm thí nghiệm và kết quả chuẩn độ 3 lần như bảng sau:

Hãy giúp bạn Mai xác định nồng độ mol của acetic acid trong giấm.

Trả lời:

Trung bình thể tích dung dịch NaOH 0,1 M cần dùng (mL) là:

nNaOH=25,0+25,1+24,93 = 25,0 mL

Số mol NaOH cần dùng là: 

nNaOH = 0,1.25.10−3 = 0,0025 mol.

CH3OOH + NaOH → CH3COONa + H2O

=> nCH3COOH = nNaOH = 0,0025 mol.

Nồng độ mol của acetic acid trong giấm là: 

CM = nV=0,00255.10−3 = 0,5 M.