Bài tập file word hóa học 11 chân trời sáng tạo Chương 5: Dẫn xuất Halogen-Alcohol-Phenol (P1)

ÔN TẬP CHƯƠNG 5: DẪN XUẤT HALOGEN – ALCOHOL - PHENOL

 (PHẦN 1 - 20 CÂU)

Câu 1: Dẫn xuất halogen là gì? Tính chất vật lý và ứng dụng của dẫn xuất halogen?

Trả lời:

Dẫn xuất halogen là các hợp chất hữu cơ có chứa ít nhất một nguyên tử halogen (F, Cl, Br, I) được liên kết với một phân tử carbon trong cấu trúc phân tử.

Tính chất vật lý:

- Ở điều kiện thường, một số dẫn xuất có phân tử khối nhỏ ở thể khí, các chất có phân tử khối lớn ở thể rắn hoặc lỏng.

- Nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng của khối lượng phân tử.

- Không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ.

Ứng dụng: Làm dung môi hữu cơ, sản xuất thuốc bảo vệ thực vật, tăng trưởng thực vật, chất dẻo, sử dụng trong công nghiệp nhiệt lạnh,…

Câu 2: Trình bày về phản ứng thế nguyên tử hydrogen của nhóm -OH ở alcohol?

Trả lời:

- Phản ứng thế nguyên tử hydrogen của nhóm -OH ở alcohol là một trong những phản ứng quan trọng nhất của alcohol. Phản ứng này xảy ra khi nhóm hydroxyl (-OH) trong cấu trúc của alcohol tương tác với một chất tác nhân, thường là một kim loại kiềm như natri (Na), kali (K) hoặc kali hydroxit (KOH), tạo thành một sản phẩm mới, là muối của alcohol.

PTHH:

2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2

(CH3)2CHOH + KOH → (CH3)2CKO + H2O

Câu 3: Trình bày về cách điều chế Phenol?

Trả lời:

1. Phương pháp đối lưu Bates-Solomon: Phương pháp này sử dụng xúc tác oxit sắt (III) và acid clohydric để oxy hóa cumen thành hydroperoxit cumen, sau đó phân hủy hydroperoxide để tạo ra phenol và acetone.

C6H5CH(CH3)2 + O2 → C6H5C(CH3)2OOH

C6H5C(CH3)2OOH → C6H5OH + (CH3)2CO

2. Phương pháp đối lưu Hock: Phương pháp này sử dụng xúc tác oxit sắt (III) và hydroxit kali để oxy hóa cumen thành hydroperoxit cumen, sau đó phân hủy hydroperoxit để tạo ra phenol và acetone.

C6H5CH(CH3)2 + O2 → C6H5C(CH3)2OOH

C6H5C(CH3)2OOH + KOH → C6H5OH + (CH3)2CO + K2CO3

3. Phương pháp hiđro hóa benzene: Phương pháp này sử dụng hidro hóa benzene với khí hydro, sử dụng xúc tác ni-Raney hoặc palladium trên cacbon để tạo ra cyclohexanol và cyclohexanon, sau đó oxy hóa các hợp chất này để tạo ra phenol.

C6H6 + 3H2 → C6H11OH

C6H11OH + O2 → C6H5OH + H2O

Câu 4: Trình bày về phản ứng tách hydrogen halide?

Trả lời:

- Các dẫn xuất halogenoalkane có thể bị tách hydrogen halide để tạo thành alkene. Trường hợp có nhiều alkene được tạo thành thì sản phẩm chính được xác định theo quy tắc Zaitsev. - Các dẫn xuất halogenoalkane có thể bị tách hydrogen halide để tạo thành alkene. Trường hợp có nhiều alkene được tạo thành thì sản phẩm chính được xác định theo quy tắc Zaitsev.

- Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide (HX) ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử hydrogen (H) ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính. - Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide (HX) ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử hydrogen (H) ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính.

PTHH:

H-CH2-CH -CH2-C -C   CH2=CH2

CH3-CH(H)-CH(Br)-CH2(H) 

Câu 5: Trình bày về phản ứng tạo thành alkene?

Trả lời:

- Phản ứng tạo thành alkene là quá trình chuyển đổi một hợp chất hữu cơ có chứa các nguyên tố carbon và hydrogen sang một hợp chất mới có cấu trúc phân tử chứa ít nhất một liên kết đôi carbon-carbon. - Phản ứng tạo thành alkene là quá trình chuyển đổi một hợp chất hữu cơ có chứa các nguyên tố carbon và hydrogen sang một hợp chất mới có cấu trúc phân tử chứa ít nhất một liên kết đôi carbon-carbon.

- Tổng quát:  - Tổng quát:                     CnH2n+1OH        CnH2n + H2O

PTHH:

Câu 6: Thuốc thử có thể dùng để phân biệt 3 chất lỏng: Phenol, Styrene và rượu Benzylic là gì? 

Trả lời:

- Thuốc thử để phân biệt 3 chất lỏng phenol, styren và rượu benzylic là dung dịch brom trong CS2 (bromine trong các dung môi khác như nước hay etanol sẽ không phản ứng).

- Khi dung dịch brom trong CS2 được thêm vào chất phenol, sẽ xảy ra phản ứng oxy hóa, tạo thành sắc tố đỏ-brown 2,4,6-tribromophenol:

C6H5OH + 3 Br2 → C6H2Br3OH + 3 HBr

- Khi dung dịch brom trong CS2 được thêm vào chất styren, không xảy ra phản ứng vì không có liên kết benzylic để bị oxy hóa bởi brom.

- Khi dung dịch brom trong CS2 được thêm vào rượu benzylic, cũng sẽ xảy ra phản ứng oxy hóa để tạo thành sắc tố vàng-brown 2,4,6-tribromobenzyl alcohol:

C6H5CH2OH + 3 Br2 → C6H5CHBr2CH2Br + 3 HBr

Câu 7: Nêu một số cách điều chế alcohol ở thực tế?

Trả lời:

1. Phương pháp lên men: Nó bao gồm việc sử dụng các vi sinh vật để chuyển đổi đường thành alcohol. Phương pháp này có thể áp dụng cho nhiều loại nguyên liệu như đường, tinh bột, nấm men, trái cây và nho.

Glucose (C6H12O6) + Yeast → 2 Ethanol (C2H5OH) + 2 CO2

2. Phương pháp chưng cất: Nó bao gồm đun sôi nguyên liệu để chưng cất và tách ra alcohol. Phương pháp này được sử dụng chủ yếu để sản xuất các loại rượu mạnh như rượu whisky, rượu gin và rượu vodka.

C2H5OH(l) + H2O(l) → C2H5OH(g) + H2O(g)

3. Sử dụng quá trình công nghệ sinh học: Công nghệ sinh học có thể được sử dụng để sản xuất alcohol từ các loại nguyên liệu khác nhau như tảo biển, đậu nành và cây lương.

C6H10O5 (cellulose) + Enzymes → 6C2H5OH + 6CO2

Câu 8: Viết các đồng phân của C4H9Cl và gọi tên?

Trả lời:

CH3-CH2-CH2-CH2-Cl (1-clo butan);

CH3-CH2-CH(Cl)-CH3 (2-clobutan);

CH3-CH(CH3)-CH2-Cl (1-clo-2-metylpropan);

CH3-CH2-CH(CH3)-Cl (1-clo-1-metyl propan);

CH3-C(CH -C(CH3)(Cl)-CH3 (2-clo-2-metyl propan)

Câu 9: Trình bày về phản ứng thế nguyên tử hydrogen của vòng benzene ở phenol.

Trả lời:

- Trong phenol, nhóm hydroxyl (-OH) được gắn vào vòng benzene. Do đó, phản ứng thế nguyên tử hydrogen của vòng benzene trong phenol sẽ diễn ra trên vị trí ortho hoặc para so với nhóm -OH. - Trong phenol, nhóm hydroxyl (-OH) được gắn vào vòng benzene. Do đó, phản ứng thế nguyên tử hydrogen của vòng benzene trong phenol sẽ diễn ra trên vị trí ortho hoặc para so với nhóm -OH.

- Phản ứng thế ortho: - Phản ứng thế ortho:

C6H5 -OH + HX → C6H4(X)-OH + H2O

- Phản ứng thế para: - Phản ứng thế para:

C6H5 -OH + HX → C6H4(X)-OH + H2O

(Trong đó, X thể hiện cho nguyên tố halogen có thể là F, Cl, Br hoặc I)

VD:

Câu 10: Đun nóng 27,40 gam CH3CHBrCH2CH3 với KOH dư trong C2H5OH, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được hỗn hợp khí X gồm hai olefin trong đó sản phẩm chính chiếm 80%, sản phẩm phụ chiếm 20%. Đốt cháy hoàn toàn X thu được bao nhiêu lít CO2 (đktc)? Biết các phản ứng xảy ra với hiệu suất phản ứng là 100%.

Trả lời:

- Khi đun nóng CH3CHBrCH2CH3 với KOH dư trong C2H5OH thì thu được hai sản phẩm hữu cơ là but-1-en và but-2-en.

- Phương trình phản ứng :

C4H8 + 6O2 to→ 4CO2 + 4H2O

Theo các phương trình phản ứng và giả thiết ta thấy :

Vậy V = 0,8.22,4 = 17,92 lít.

Câu 11: Hãy viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng phân có công thức phân tử C7H8O chứa vòng benzene và có phản ứng với Na?

Trả lời:

Câu 12: Cho 20ml cồn tác dụng với Na dư thì thu được 0,16 g H2 (khối lượng riêng của ancol etylic là 0,8 g/ml). Độ rượu trong loại cồn trên là bao nhiêu?

Trả lời:

Phương trình phản ứng: C2H5OH + Na → C2H5ONa + 1/2 H2

Số mol H2 sinh ra: nH2 = 0,16 : 2 = 0,08 mol

Số mol ancol là: nancol = 0,08×2 = 0,16 mol

Khối lượng ancol: mancol = 0,16×46 = 7,36 g

Thể tích dung dịch ancol etylic: Vancol = 7,36 : 0,8 = 9,2 ml

Độ rượu trong loại cồn trên là:

Độ rượu = 9,2×100 : 20 = 46º

Câu 13: Cho phản ứng thế sau: C6H5Cl + Br2 → C6H5Br + HBr

Biết các thông số sau:

●        Khối lượng ban đầu của C6H5Cl: 100 g

●        Khối lượng Br2 cần dùng: 50 g

●        Khối lượng C6H5Br thu được: 60 g

●        Thể tích của HBr sau phản ứng: 15 mL

Hãy tính khối lượng và thể tích trước và sau phản ứng của C6H5Cl, C6H5Br và HBr trong phản ứng thế trên?

Trả lời:

- Khối lượng C6H5Cl đã phản ứng = Khối lượng ban đầu của C6H5Cl - Khối lượng C6H5Br thu được = 100g - 60g = 40g

- Khối lượng Br2 đã phản ứng = Khối lượng Br2 cần dùng - Khối lượng Br2 còn lại sau phản ứng = 50 g - 0 g = 50 g

- Khối lượng HBr đã tạo thành =  (15 ml x 3,42 g/ml) : 1000 = 0,0513g

- Khối lượng C6H5Br trước phản ứng = Khối lượng C6H5Br thu được + Khối lượng HBr đã tạo thành = 60g + 0,0513g = 60,0513g

- Thể tích C6H5Br trước phản ứng = (60,0513g x 1000) : (1.41 g/ml) = 42517 ml

- Thể tích C - Thể tích C6H5Br sau phản ứng = 42517 ml - 15 ml = 42502 ml

Câu 14: Cho các chất sau: C6H5CH2Cl ; CH3CHClCH3 ; Br2CHCH3 ; CH2=CHCH2Cl. Tên gọi của các chất trên lần lượt là?

Trả lời:

Benzyl chlorua ; isopropyl chlorua ; 1,1-dibrom ethane ; anlyl chlorua.

Câu 15: Hãy cho biết vì sao người ta biểu diễn công thức cấu tạo của bezen bằng một hình lục giác đều với một vòng tròn ở trong.

Trả lời:

Người ta biểu diễn công thức cấu tạo của benzene bằng một hình lục giác đều với một vòng tròn ở trong vì:

- Sáu nguyên tử C trong phân tử benzene ở trạng thái lai hóa sp - Sáu nguyên tử C trong phân tử benzene ở trạng thái lai hóa sp2.

- Cả sáu nguyên tử C và sáu nguyên tử H của phân tử benzene cùng nằm trên một mặt phẳng. - Cả sáu nguyên tử C và sáu nguyên tử H của phân tử benzene cùng nằm trên một mặt phẳng.

- Các liên kết C-C có độ dài bằng nhau. - Các liên kết C-C có độ dài bằng nhau.

- Các góc hóa trị bằng 120 - Các góc hóa trị bằng 120o.

Câu 16: Đun sôi 15,7 gam C3H7Cl với hỗn hợp KOH/C2H5OH dư, sau khi loại tạp chất và dẫn khí sinh ra qua dung dịch brom dư thấy có x gam Br2 tham gia phản ứng. Tính x nếu hiệu suất phản ứng ban đầu là 80%?

Trả lời:

nC3H7Cl = 0,2 mol;

Phương trình phản ứng :

C3H7Cl      →      C3H6 + HCl (1)

0,2×80%              0,16                    (mol) (H=80%)

C3H6 + Br2   →   C3H6Br2 (2)

0,16     0,16                                     (mol)

=> Theo các phản ứng và giả thiết ta có: x = 0,16×160 = 25,6 gam.

Câu 17: Hai đồng phân A và B chỉ chứa C, H và O. Đốt cháy hoàn toàn 1,38g A thu được 1,344 lít khí CO2 (đktc) và 1,62g nước. Tỉ khối hơi của B so với hydro bằng 23. A tác dụng với Na giải phóng hydro còn B không phản ứng với Na. Hãy xác định công thức phân tử, nhóm chức và công thức cấu tạo của A và B.

Trả lời:

Đặt công thức tổng quát của A, B là CxHyOz (a mol)

MA= MB = 23x2 = 46 g/mol

Theo phương trình:   1                                             x         y/2     (mol)

Theo đề bài:           0,03                                         0,06          0,09   (mol)

=>

Với MA = 46 => 12x2 + 1x6 + 16z = 46 => z = 1

Vậy công thức phân tử của A là C2H6O

Theo đề bài, A là CH3-CH -CH2OH; B là CH3-O-CH -O-CH3

Câu 18: Một học sinh đề nghị sơ đồ sản xuất đi từ sản phẩm của công nghiệp dầu khí như sau:

Hãy chỉ ra những điểm bất hợp lí của sơ đồ trên

Trả lời:

Ở sơ đồ thứ nhất, giai đoạn điều chế CH3Cl là không cần thiết, vì từ CH4 điều chế trực tiếp được CH3OH. Lãng phí giai đoạn này đồng thời quá trình này thải ra HCl độc hại vào môi trường.

Ở sơ đồ thứ hai phải trải qua nhiều giai đoạn tốn kém không cần thiết vì từ C2H4 điều chế trực tiếp được C2H5OH. Mặt khác hoạt tính hóa học của C2H4 cao hơn C2H6 rất nhiều. vì vậy nên dùng C2H4 để điều chế C2H5OH.

Câu 19: Cho 15,5 gam hỗn hợp 2 phenol A và B liên tiếp nhau trong dãy đồng đẳng của phenol tác dụng vừa đủ với 0,5 lít dung dịch NaOH 0,3M. Công thức phân tử của 2 phenol và % khối lượng của hỗn hợp lần lượt là?

Trả lời:

- Gọi công thức trung bình của 2 phenol là:CnH2n-7OH (n ≥ 6) 

→ nNaOH = 0,15 mol;

CnH2n-7OH + NaOH → CnH2n-7ONa + H2O

0,15   ←    0,15                                            (mol)

→ MCnH2n-7OH =  = 103,3

→ n = 6,67

⇒ A: C6H5OH (x mol); B: C7H7OH (y mol)

- Ta có: x + y = 0,15 mol;

   94x + 108y= 15,5

⇒ x = 0,05 mol; y = 0,1 mol

%mC6H5OH = 0,05×94 : 15,5×100% = 30,32%

Câu 20: Đun nóng ancohol A với hỗn hợp NaBr và H2SO4 đặc thu được chất hữu cơ B, 12,3 gam hơi chất B chiếm một thể tích bằng thể tích của 2,8 gam N2 ở cùng nhiệt độ 560oC, áp suất 1 atm. Oxi hoá A bằng CuO nung nóng thu được hợp chất hữu cơ có khả năng làm mất màu dung dịch nước brom. Công thức cấu tạo của A là?

Trả lời:

Phương trình phản ứng : A(ROH); B(RBr)

NaBr + H2SO4 → NaHSO4 + HBr (1)

ROH + HBr → RBr + H2O (2)

- Theo các phản ứng và giả thiết ta có :

nRBr =  nN2 = 2,8 : 28 = 0,1 mol

=> MRBr = 12,3 : 0,1 = 123 g/mol => R = 43

⇒ R là C3H7

=> Vậy alcohol A là C3H7OH.

Vì oxi hóa A bằng CuO thu được hợp chất hữu cơ có khả năng làm mất màu nước Br2 nên công thức cấu tạo của A là CH3CH2CH2OH.

2CH3CH2CH2OH + CuO → 2CH3CH2CHO + Cu + H2O

CH3CH2CHO + Br2 + H2O → CH3CH2COOH + 2HBr