Bài tập file word hóa học 11 chân trời sáng tạo Chương 5: Dẫn xuất Halogen-Alcohol-Phenol (P2)

ÔN TẬP CHƯƠNG 5: DẪN XUẤT HALOGEN-ALCOHOL-PHENOL

 (PHẦN 2 - 20 CÂU)

Câu 1: Alcohol là gì, công thức cấu tạo là gì? Tính chất vật lý và ứng dụng của Alcohol?

Trả lời:

- Alcohol là một loại hợp chất hữu cơ có chứa nhóm chức hydroxyl (-OH) gắn vào một nguyên tử cacbon của mạch cacbon.

- CTCT chung: R-OH (R đại diện cho một phần tử hay một nhóm phân tử khác được gắn vào nguyên tử cacbon của nhóm hydroxyl)

Tính chất vật lý

- Ở điều kiện thường, các alcohol tồn tại ở thể lỏng hoặc rắn.

- Có nhiệt độ sôi cao, nhiệt độ sôi tăng khi phân tử khối tăng.

- Polyalcohol có nhiệt độ sôi cao hơn alcohol đơn chức có phân tử khối tương đương.

- Tan tốt trong nước, độ tan giảm khi số nguyên tử carbon tăng.

Ứng dụng:

- Nhiều alcohol được ứng dụng rộng rãi trong các lĩnh vực: đồ uống, dược phẩm, mĩ phẩm, y tế, phẩm nhuộm hoặc làm nhiên liệu, ...

- Lạm dụng đồ uống có cồn sẽ gây hại cho sức khoẻ, gây tai nạn khi tham gia giao thông, ...

Câu 2: Trình bày một số cách để tạo ra dẫn xuất của halogen?

Trả lời:

1. Phản ứng trực tiếp giữa hydrocacbon và halogen: Trong phản ứng này, halogen được thêm vào hydrocacbon để tạo ra dẫn xuất halogen.

Ví dụ: Phản ứng giữa etan và clo để tạo ra dẫn xuất 1,2-dicloetan.

C2H6 + 2Cl2  C2H4Cl2 + 2HCl

2. Phản ứng thế của halogen trên vòng benzen: Halogen có thể thay thế nhóm H trên vòng benzen để tạo ra dẫn xuất của halogen.

Ví dụ: Phản ứng giữa benzen và clo để tạo ra chlorobenzen.

C6H6 + Cl2  C6H5Cl + HCl

3. Phản ứng halogen hóa của nhóm chức: Trong phản ứng này, một nhóm chức được thay thế bằng halogen để tạo ra dẫn xuất của halogen.

Ví dụ: Phản ứng giữa ethanol và HCl để tạo ra dẫn xuất cloetanol.

C2H5OH + HCl  C2H5Cl + H2O

Câu 3: Trình bày về phản ứng thế nguyên tử hydrogen của nhóm -OH: Tính acid của phenol?

Trả lời:

- Trong phản ứng thế nguyên tử hydrogen của nhóm -OH trong phenol, nhóm -OH là nhóm điện tử tự do, tức là có khả năng nhận hoặc chuyển giao electron, do đó nó thể hiện tính acid tương đối cao. Khi phenol được tác dụng với một chất bazơ, nhóm -OH sẽ trao đổi proton (H+ +) để tạo thành ion phenolat (-O⁻), do đó phenol là một axit hữu cơ yếu.

PTHH:

C6H5OH + NaOH → C6H5O⁻Na⁺ + H2O

C6H5OH + Br2 → C6H5BrO + HBr

Câu 4: Trình bày về phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH?

Trả lời:

- Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH là một loại phản ứng hóa học trong đó một nguyên tử halogen trong phân tử của nó bị thay thế bởi một nhóm hydroxyl được cung cấp bởi một chất khác, thường là một rượu (alcohol).  - Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH là một loại phản ứng hóa học trong đó một nguyên tử halogen trong phân tử của nó bị thay thế bởi một nhóm hydroxyl được cung cấp bởi một chất khác, thường là một rượu (alcohol).

PTHH tổng quát:

X2 + ROH → RX + HOX + H2O

Trong đó:

- X là một nguyên tử halogen (F, Cl, Br, I) - X là một nguyên tử halogen (F, Cl, Br, I)

- ROH là một rượu - ROH là một rượu

- RX là một hợp chất halogenua (F-, Cl-, Br-, I-) - RX là một hợp chất halogenua (F-, Cl-, Br-, I-)

- HOX là một acid halogenic (HF, HCl, HBr, HI) - HOX là một acid halogenic (HF, HCl, HBr, HI)

PTHH  minh họa: CH3CH2-Br + NaOH  -Br + NaOH  CH3CH2-OH + NaBr -OH + NaBr

Câu 5: Trình bày về phản ứng tạo ether của alcohol?

Trả lời:

- Phản ứng tạo ether là quá trình tạo ra các ether bằng cách cho một hợp chất alcohol tác dụng với một hợp chất khác. Trong phản ứng này, các nhóm hydroxyl (-OH) của alcohol sẽ tương tác với nhóm hữu cơ khác để tạo ra liên kết oxi trong ether. - Phản ứng tạo ether là quá trình tạo ra các ether bằng cách cho một hợp chất alcohol tác dụng với một hợp chất khác. Trong phản ứng này, các nhóm hydroxyl (-OH) của alcohol sẽ tương tác với nhóm hữu cơ khác để tạo ra liên kết oxi trong ether.

PTHH:

C2H5OH + H2SO4 → C2H5-O-C -O-C2H5 + H2O

CH3OH + KOH → CH3-O-CH3 + H2O

Câu 6: Phenol là gì? Trình bày tính chất vật lý và ứng dụng của phenol 

Trả lời:

- Phenol là hợp chất trong phân tử có một hoặc nhiều nhóm hydroxy liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene. Phenol cũng là tên của chất đơn giản nhất (monohydroxybenzene) trong nhóm các hợp chất phenol.

-Tính chất vật lý:

+ Phenol là chất rắn, không màu; phenol độc, gây bỏng cho da. Phenol ít tan trong nước lạnh, tan vô hạn trong nước ở 66°C, tan tốt trong ethanol.

+ Các phenol có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon thơm có khối lượng phân tử tương đương.

- Phenol được sử dụng phổ biến trong lĩnh vực sản xuất như: chất sát trùng, diệt nấm, vi khuẩn, chất bảo quản, chất dẻo, chất kết dính, dược phẩm, phẩm nhuộm,…

Câu 7: Gọi tên các alcohol sau?

a) CH3CH2CH2CH2OH       

b) CH3CH(OH)CH2CH3

c) (CH3)3COH       

d) (CH3)2CHCH2CH2OH

e) CH2=CH-CH2OH

Trả lời:

a) CH3CH2CH2CH2OH : Butan-1- ol  

b) CH3CH(OH)CH2CH3 : Butan – 2- ol

c) (CH3)3COH :  1,1-dimethylethan-1-ol

d) (CH3)2CHCH2CH2OH : 3-metyl butan-1-ol

e) CH2=CH-CH2OH : Prop-2-en-1-ol

Câu 8: Đun nóng 1,91 gam hỗn hợp X gồm C3H7Cl và C6H5Cl với dung dịch NaOH loãng vừa đủ, sau đó thêm tiếp dung dịch AgNO3 đến dư vào hỗn hợp sau phản ứng, thu được 1,435 gam kết tủa. Khối lượng C6H5Cl trong hỗn hợp đầu là?

Trả lời:

C3H7Cl + NaOH → C3H7OH + NaCl

Lưu ý: C6H5Cl không tác dụng với dung dịch NaOH ở điều kiện đun nóng.

nC3H7Cl = nNaCl = nAgCl = 1,435:143,5 = 0,01 mol

⇒ mC6H5Cl = 1,91 - 0,01×78,5 = 1,125g

Câu 9: Hãy mô tả quá trình điều chế phenol từ benzen? Viết phương trình hóa học chi tiết cho phản ứng điều chế này?

Trả lời:

- Phenol có thể được điều chế bằng quá trình nitrat hóa benzen. Trong đó, nitrat hóa benzen xảy ra trong môi trường HNO3 - H2SO4, tạo thành nitrobenzen (C6H5NO2), sau đó nitrobenzen được khử bằng Fe/HCl để tạo thành phenol.

- Phương trình hóa học chi tiết cho quá trình này như sau:

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O (nitrat hóa benzen)

C6H5NO2 + 3H2 → C6H5NH2 + 2H2O (khử nitrobenzen bằng H2/Fe)

C6H5NH2 + HNO3 → C6H5NO2 + 2H2O (chuyển đổi amin sang nitro)

C6H5NO2 + Fe + 3HCl → C6H5OH + FeCl3 + 3H2O (khử nitrobenzen bằng Fe/HCl)

Câu 10: Hãy viết công thức cấu tạo và gọi tên các ancohol đồng phân ứng với công thức phân tử C4H10O?

Trả lời:

+ CH3-CH2-CH2-CH2-OH (ancohol butanoic)

+ CH3CH(OH)CH2CH3 (Butan - 2- ol)

+ (CH3)3COH (1,1-dimethylethan-1-ol)

+ CH + CH3-CH(CH -CH(CH3)CH2-OH (2-methyl propan-1-ol) -OH (2-methyl propan-1-ol)

Câu 11: Cho a gam phenol tác dụng với Na (dư) thu được 11,2 lít H2 (đktc). Mặt khác, cho a gam phenol tác dụng với dung dịch brom (dư) thu được b gam kết tủa. Giá trị của b là?

Trả lời:

nH2 = 0,5 mol  nC6H5OH = 1 mol = nkết tủa

mkết tủa = b = 1 x 331 = 331g

Câu 12: Cho 54,5 g một ankyne chlorua X tác dụng với dung dịch KOH trong C2H5OH đun nóng nhẹ, thu được V lít khí Y và 7,45 g muối Z. Xác định ankyne chlorua?

Trả lời:

PTHH: CnH2n+1Cl + KOH  CnH2n + KCl + H2O

Số mol muối thu được: nKCl = 7,45/74,5 = 0,1 mol ⇒ nankyne chlorua = 0,1 mol

Mankyne chlorua = 5,45/0,1 = 54,5

⇒ Công thức của X là C2H5Cl

Câu 13: Đốt cháy hoàn toàn 3,2 gam một chất hữu cơ A (C, H, O) dẫn toàn bộ sản phẩm lần lượt qua bình 1 chứa dung dịch H2SO4 đặc rồi qua bình 2 chứa dung dịch nước vôi trong dư. Bình 1 tăng 3,6 gam và bình 2 tạo ra 10 gam kết tủa. Xác định công thức cấu tạo của A?

Trả lời:

Gọi CTPT của A là: CxHyOz

Khối lượng bình 1 tăng là khối lượng của H2O: nH2O = 3,6/18 = 0,2 mol

Bình 2 hấp thụ CO2: nCO2 = nkết tủa = 0,1 mol

Khối lượng nguyên tử O trong A: mO = 3,2 – 0,2.2 – 0,1.12 = 1,6 g

⇒ nO = 0,1 mol

Ta có: x:y:z = 0,1 : 0,4 : 0,1 = 1:4:1 ⇒ CTCT của A là: CH3OH

Câu 14: Một hỗn hợp X gồm ancohol etylic và phenol tác dụng với Na dư cho ra hỗn hợp hai muối có tổng khối lượng là 25,2 gam. Cũng lượng hỗn hợp ấy tác dụng vừa đủ với 100 ml dung dịch NaOH 1M. Số mol của chất trong hỗn hợp X và thể tích H2 bay ra (đkc) trong phản ứng giữa X và Na là?

Trả lời:

Khi tác dụng với Na:

C2H5OH + Na → C2H5ONa + 1/2 H2

       x           y                             0,5y                (mol)

C6H5OH + Na → C6H5ONa + 1/2 H2

      y            y                            0,5y                 (mol)

mmuối = mC2H5ONa + mC6H5ONa = 68x + 116y = 25,2g (1)

Khi tác dụng với NaOH, chỉ có phenol tác dụng:

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

nC6H5OH = nNaOH = 0,1 mol = y

⇒ x = 0,2 mol; VH2 = 22,4×0,5×(x+y) = 3,36 lít

Câu 15: Hỗn hợp X gồm 0,1 mol anlyl clorua ; 0,3 mol benzyl bromua; 0,1 mol hexyl clorua; 0,15 mol phenyl bromua. Đun sôi X với nước đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, chiết lấy phần nước lọc, rồi cho tác dụng với dung dịch AgNO3 dư thu được m gam kết tủa. Giá trị của m là?

Trả lời:

Anlyl clorua + AgNO3  AgCl + Anlyl nitrat

Benzyl bromua + AgNO3  AgBr + Benzyl nitrate

Hexyl clorua + AgNO3  AgCl + Hexyl nitrate

Phenyl bromua + AgNO3  AgBr + Phenyl nitrat

Số mol của các chất trong hỗn hợp X như sau:

+ Anlyl clorua: 0,1 mol

+ Benzyl bromua: 0,3 mol

+ Hexyl clorua: 0,1 mol

+ Phenyl bromua: 0,15 mol

CÓ: n(AgNO3) = 0,1 + 0,3 + 0,1 + 0,15 = 0,65 mol

 số mol kết tủa AgCl hoặc AgBr tạo ra sau khi phản ứng với hỗn hợp X là 0,1 mol + 0,3 mol + 0,1 mol + 0,15 mol = 0,65 mol.

Vì tất cả các chất sản phẩm tạo thành đều không tan trong nước, nên khối lượng kết tủa m thu được là:

m = 0,65 mol x 143,32 g/mol = 93,13g với chất kết tủa là AgCl

hoặc m = 0,65 x 187,77 g/mol = 122,16g với chất kết tủa là AgBr

Vậy, giá trị của m là 93,13 g hoặc 122,16 g, tùy thuộc vào chất kết tủa được tạo ra là AgCl hay AgBr.

Câu 16: Oxi hóa 6 gam ancol đơn chức A bằng oxi không khí (có xúc tác và đun nóng) thu được 8,4 gam hỗn hợp anđehit, ancol dư và nước. Phần trăm A bị oxi hóa là?

Trả lời:

- Đặt công thức của ancol là RCH2OH.

Số mol O2 đã tham gia phản ứng là : nO2 = (8,4 - 6) : 32 = 0,075 mol

Phương trình phản ứng :

2RCH2OH + O2 → 2CO + 2H2O (1)

      0,15       ←        0,075   (mol)

- Theo (1) ta thấy số mol RCH2OH đã phản ứng là 0,15 mol, theo giả thiết sau phản ứng ancol còn dư nên ta suy ra số mol ancol ban đầu phải lớn hơn 0,15 mol.

Do đó : RCH2OH <  = 40 ⇒ R < 9

=> R là H, ancol A là CH3OH.

=> Hiệu suất phản ứng oxi hóa ancol là : 0,15×32×100 : 6 = 80%

Câu 17: Hãy so sánh ancol với phenol về đặc điểm cấu tạo, tính chất hoá học đặc trưng và nêu nguyên nhân dẫn đến sự khác nhau giữa chúng.  

Trả lời:

Giống nhau: có nhóm –OH trong phân tử, tác dụng được với Na, K kim loại.

Khác nhau:

Nguyên nhân:

- Nhóm –OH đẩy electron vào vòng benzen nhờ hiệu ứng liên hợp p-π (electron trên phân lớp p của nguyên tử O và liên kết π của vòng benzen) là cho vị trí 2, 4, 6 (ortho, para) giàu electron, phản ứng thế ưu tiên tại vị trí này. - Nhóm –OH đẩy electron vào vòng benzen nhờ hiệu ứng liên hợp p-π (electron trên phân lớp p của nguyên tử O và liên kết π của vòng benzen) là cho vị trí 2, 4, 6 (ortho, para) giàu electron, phản ứng thế ưu tiên tại vị trí này.

- Vòng benzen hút electron làm mật độ electron trên nguyên tử O giảm  - Vòng benzen hút electron làm mật độ electron trên nguyên tử O giảm ⇒ liên kết –O-H phân cực mạnh ⇒ phenol có tính axit yếu.

Kết luận: nhóm –OH và nhân benzen có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau, tạo nên tính chất hóa học đặc trưng của phenol.

Câu 18: Hãy nêu sơ đồ sản xuất CH3OH và C2H5OH đang được áp dụng trong công nghiệp. Giải thích vì sao những sơ đồ đó là hợp lý.

Trả lời:

hoặc từ tinh bột:

Ưu điểm là các phản ứng điều chế đều điều chế trực tiếp, hiệu suất cao, không thải ra chất độc, tận dụng các nguyên liệu có sẵn trong tự nhiên.

Câu 19: Hỗn hợp A chứa Glycerol và một Alcohol đơn chức. Cho 20,30 gam A tác dụng với Sodium dư thu được 5,04 lít H2 ( đktc). Mặt khác 8,12 gam A hòa tan vừa hết 1,96g Cu(OH)2. Xác định công thức phân tử? tính % về khối lượng của Alcohol đơn chức trong hỗn hợp A?

Trả lời:

PTHH: 2C3H5 (OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O

- Số mol Glycerol trong 8,12g A = 2 số mol Cu(OH)2 = 2×1,96 : 98 = 0,04 mol

- Số mol Glycerol trong 20,3g A: 0,04×20,3 : 8,12 = 0,1 mol

- Khối lượng Glycerol trong 20,3 g A là : 0,1.92 = 9,2 (g)

- Khối lượng ROH trong 20,3 g A là: 20,3 – 9,2 =11,1(g)

PTHH:         2C3H5 (OH)3  + Na → 2C3H5 (ONa)3 + 3H2

                                 0,1                                         0,15

PTHH:            2ROH + 2Na → RONa + H2

                          x                              0,5x

- Số mol H2 = 0,15 + 0,5x = 5,04 : 22,4 = 0,225 → x = 0,15

- Khối lượng mol ROH là 11,1 : 0,15 = 74 g/mol

 R = 57; R là C4H9 

=> CTPT: C4H10O

=> Phần trăm khối lượng C4H9OH = 11,1 : 20,3×100% = 54,68%

=> %C2H5OH = 32,86%

Câu 20: Trong hai liên kết C-Cl và H-Cl liên kết nào dễ phân cực hơn? Vì sao?

Trả lời:

Với liên kết C-Cl, hiệu độ âm điện

Với liên kết H-Cl, hiệu độ âm điện

Vì hiệu độ âm điện của liên kết H-Cl lớn hơn của C-Cl nên liên kết H-Cl phân cực hơn liên kết C-Cl