Bài tập file word hóa học 11 chân trời sáng tạo Chương 6: Hợp chất Carbonyl (Aldehyde-Ketone)-Carboxylic acid

ÔN TẬP CHƯƠNG 6: HỢP CHẤT CARBONYL (ALDEHYDE-KETONE) – CARBOXYLIC ACID

(20 CÂU)

Câu 1: Hợp chất carbonyl là gì? Cấu trúc của nhóm chức carbonyl như thế nào? Ứng dụng của hợp chất carbonyl?

Trả lời:

- Hợp chất carbonyl là hợp chất chứa nhóm carbonyl trong phân tử.

- Trong nhóm carbonyl, nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử oxygen bằng 1 liên kết σ bền và 1 liên kết π kém bền. Liên kết đôi C=O và 2 liên kết đơn nằm trên 1 mặt phẳng, góc liên kết khoảng 120o. Liên kết đôi C=O phân cực về phía nguyên tử oxygen.

Ứng dụng:

+  + Formaldehyde: ứng dụng trong công nghiệp dệt, nhựa, chất dẻo, xây dựng, mỹ phẩm, keo đán, thuốc nổ, giấy than, mực máy photocopy, ... Ngoài ra, formaldehyde được sử dụng trong nông nghiệp và thuỷ sản.

+ Acetaldehyde được dùng nhiều trong tổng hợp hữu cơ. Ví dụ sản xuất acetic acid, acetic anhydride, butanol,....

+ Acetone là dung môi tốt trong sản xuất tơ nhân tạo, thuốc súng không khói, dùng để pha loãng nhựa polyester và được sử dụng trong các chất tẩy rửa. Acetone là nguyên liệu để tổng hợp nhiều chất hữu cơ như chloroform, iodoform, methyl methacrylate, thuốc an thần sulfonal,....

+ Benzaldehyde được dùng để sản xuất phẩm nhuộm và nhiều hoá chất khác nhau.

Câu 2: Carboxylic acid là gì? Công thức chung của carboxylic acid là gì? Ứng dụng của hợp chất carbonyl?

Trả lời:

- Carboxylic acid là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm carboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon (của gốc hydrocarbon hoặc của nhóm –COOH khác) hoặc nguyên tử hydrogen.

- Công thức chung của carboxylic acid đơn chức, no, mạch hở: CnH2n+1COOH.

- Ứng dụng:

+ Formic acid được dùng làm chất cắm màu trong công nghiệp nhuộm, da, cao su, mạ  + Formic acid được dùng làm chất cắm màu trong công nghiệp nhuộm, da, cao su, mạ điện, sáp và làm dung môi.

+ Acetic acid được dùng để sản xuất các hợp chất hoá học: vinyl acetate (CH + Acetic acid được dùng để sản xuất các hợp chất hoá học: vinyl acetate (CH3-COOCH=CH -COOCH=CH2), aceic anhydride ((H3C-CO)2O) và acetaie ester (CH3-COO-R). -COO-R).

+ Lactic acid (CH + Lactic acid (CH3CH(OH)COOH) là hợp chất có vai trò quan trọng đối với sức khỏe con người, có chức năng bảo vệ trạng thái cân bằng của vi sinh vật trong đường ruột và hạ độ pH. Lactic acid được dùng trong lĩnh vực thực phẩm như bảo quản rau quả, sản xuất bánh kẹo, sữa chua, bia, rượu và các đồ uống khác. Là thành phần quan trọng trong ngành công nghiệp mỹ phẩm.

+ Propanoic acid được sử dụng làm chất bảo quản thực phẩm, sản xuất  + Propanoic acid được sử dụng làm chất bảo quản thực phẩm, sản xuất một số thuốc trừ sâu, dược phẩm và sản xuất các ester làm dung môi hay tạo mùi nhân tạo.

+ Benzoic acid được dùng trong tổng hợp phẩm nhuộm, trong y học và công nghiệp dược phẩm. + Benzoic acid được dùng trong tổng hợp phẩm nhuộm, trong y học và công nghiệp dược phẩm.

+ Acrylic acid và methacrylic acid dùng để tổng hợp polymer. + Acrylic acid và methacrylic acid dùng để tổng hợp polymer.

Câu 3: Gọi tên theo danh pháp thay thế của các carboxylic acid sau:

a) (CH3)2CH-COOH                               b) (CH3)3C-COOH

c) CH3CH=CH-COOH                           d) CH3CH=C(CH3)-COOH

Trả lời:

a) (CH3)2CH-COOH : 2-metylpropanoic acid

b) (CH3)3C-COOH: 2,2-đimetylpropanic acid

c) CH3CH=CH-COOH: But-2-ene-1-oic acid

d) CH3CH=C(CH3)-COOH: 2-metylbut-2-ene-1-oic acid

Câu 4: Hợp chất carbonyl có những tính chất hóa học nào?

Trả lời:

-  - Phản ứng khử aldehyde, ketone: với chất khử là LiAlH4 hoặc NaBH4 thì:

+ Aldehyde bị khử tạo thành alcohol bậc I.

+ Ketone bị khử tạo thành alcohol bậc II.

PTHH:

H-CHO + NaBH4 + H2O → CH3OH + NaBO2 + 2H2

CH3-CHO + LiAlH4 → CH3-CH2-OH

- Phản ứng oxi hóa aldehyde:

+ Khi tác dụng với nước bromine, aldehyde bị oxi hóa tạo thành acid.

+ Phản ứng với thuốc thử Tollens (phản ứng tráng bạc) và Cu(OH)2/OH— là phản ứng đặc trưng của aldehyde, thường dùng để nhận biết các aldehyde.

+ Ketone không tham gia các phản ứng trên.

PTHH:

1. Phản ứng giữa formaldehyde (HCHO) và nước bromine: Aldehyde bị nước bromine oxi hóa tạo thành carboxylic acid.

2. Phản ứng của acetaldehyde với thuốc thử Tollens (phản ứng trắng bạc):

2 Ag(NH3)2 + + CH3CHO + 3 H2O → 2 Ag + CH3COO - + 4 NH3 + 4 H +

- Phản ứng cộng và phản ứng tạo iodeform:

3. Aldehyde, ketone có phản ứng cộng với HCN tạo thành sản phẩm cyanohydrin.

4. Các aldehyde và ketone có nhóm metyl cạnh nhóm carbonyl (CH3CO-) tham gia được phản ứng tạo iodoform.

Phương trình hoá học của phản ứng với aldehyde:

Phản ứng xảy ra tương tự đối với acetone:

Câu 5: Hãy viết công thức cấu tạo của các carboxylic acid đơn chức có công thức phân tử C4H8O2?

Trả lời:

C4H8O2: CH3-CH2-CH2-COOH

               CH3-CH(CH2)-COOH

Câu 6: Trình bày một số phương pháp điều chế carboxylic acid?

Trả lời:

-  Phương pháp lên men giấm: Sử dụng men giấm để oxi hóa ethanol bằng oxygen không khí thành acetic acid.

-  Phương pháp oxi hóa alkane:

Oxi hóa không hoàn toàn các alkane tạo thành các carboxylic acid.

Câu 7: Trình bày một số phương pháp điều chế hợp chất carbonyl?

Trả lời:

-  acetaldehyde

Từ ethane (ethylene):

-  acetone

Từ cumene (isopropylbenzene):

Câu 8: Viết và gọi tên các đồng phân aldehyde và ketone của C4H8O.

Trả lời:

- Aldehyde:

CH3CH2CH2CHO (butanal);

CH3CH(CH3)CHO(2-metyl propan)

-Ketone:

CH3COCH2CH3 (etyl metyl xeton)

Câu 9: Viết phương trình hóa học (nếu có) của phản ứng giữa pronal và propanone với:

a) Thuốc thử Tollens.

b) Cu(OH)2/OH -.

Trả lời:

a) CH3CH2CHO + 2[Ag(NH3)2]OH  CH3CH2COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O

CH3-CO-CH -CO-CH3 + 2[Ag(NH3)2]OH  không phản ứng.

b) CH3CH2CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH3CH2COONa + Cu2O + 3H2O

CH3-CO-CH -CO-CH3 + NaOH không phản ứng.

Câu 10: Trình bày cách phân biệt các dung dịch sau: acetic acid, acrylic acid, acetaldehyde

Trả lời:

Lấy mỗi chất một ít ra các ống nghiệm tương ứng có đánh số từ 1 đến 3:

- Cho quỳ tím vào 3 lọ mẫu thử đã đánh số => Lọ chứa acetic acid và acrylic acid sẽ đổi màu quỳ tím thành đỏ còn lọ chứa acetaldehyde không đổi màu. - Cho quỳ tím vào 3 lọ mẫu thử đã đánh số => Lọ chứa acetic acid và acrylic acid sẽ đổi màu quỳ tím thành đỏ còn lọ chứa acetaldehyde không đổi màu.

=> Nhận biết acetaldehyde.

- Tiếp tục cho 2 lọ còn lại phản ứng hóa học với dung dịch bromine => Lọ chứa acrylic acid sẽ làm mất màu nước bromine. - Tiếp tục cho 2 lọ còn lại phản ứng hóa học với dung dịch bromine => Lọ chứa acrylic acid sẽ làm mất màu nước bromine.

PTHH: CH2=CH-COOH + Br2 → CH2Br-CHBr-COOH

Câu 11: Trong thí nghiệm điều chế ethyl acetate, vì sao không đun sôi hỗn hợp phản ứng? Vai trò của dung dịch sodium chloride bão hòa là gì?

Trả lời:

Không đun sôi hỗn hợp phản ứng vì nhiệt độ quá cao sẽ làm các nguyên liệu bay hơi đồng thời thúc đẩy tạo sản phẩm phụ.

Dung dịch NaCl bão hòa có tỉ khối lớn, giúp ester tách ra và nổi lên dễ dàng hơn

Câu 12: Đun nóng 12 gam acetic acid với 13,8 gam ethanol (có dung dịch H2SO4 đặc làm chất xúc tác) thu được 11 gam ester. Tính hiệu suất của phản ứng ester hóa.

Trả lời:

Ta có: nCH3COOH= = 0,20 mol

nC2H5OH=≈ 0,3 mol

nCH3COOC2H5=≈ 0,125 mol

PTHH: CH3COOH + C2H5OH ⇌ CH3COOC2H5 + H2O

0,2 mol CH3COOH < 0,3 mol C2H5OH

=> Hiệu suất phản ứng tính theo CH3COOH

H = 0,125 : 0,20 x 100% = 62,5%.

Vậy hiệu suất phản ứng ester hóa là 62,5%.

Câu 13: Cho ba chất hữu cơ A, B, C có cùng công thức phân tử là C3H6O. Chất A có phản ứng tráng bạc; chất B không có phản ứng tráng bạc nhưng có phản ứng tạo iodoform; chất C làm mất màu nước bromine. Khi hydrogen hoá C rồi oxi hoá sản phẩm thì được A. Xác định công thức cấu tạo và gọi tên A, B, C theo danh pháp thay thế.

Trả lời:

Chất A có phản ứng tráng bạc => A có là aldehyde.

Chất B không có phản ứng tráng bạc nhưng có phản ứng tạo iodoform => B có nhóm methyl ketone.

Chất C làm mất màu nước bromine, hydrogen hoá C rồi oxi hoá sản phẩm thì được A => C có liên kết đôi và là alcohol bậc 1.

Câu 14: Biết công thức cấu tạo của các chất carbonyl có công thức phân tử là C3H6O. Trình bày tối thiểu hai phương pháp hoá học để phân biệt các chất đó. Lập sơ đồ (hoặc bảng), ghi rõ hiện tượng và viết các phương trình hoá học để giải thích.

Trả lời:

Công thức có thể có của A là: CH3–CH2–CHO và CH3–CO–CH3.

Phương pháp hóa học:

- Aldehyde phản ứng với thuốc thử Tollens tạo kết tủa xám bạc. - Aldehyde phản ứng với thuốc thử Tollens tạo kết tủa xám bạc.

- Aldehyde phản ứng với Cu(OH) - Aldehyde phản ứng với Cu(OH)2 trong môi trường kiềm, kết quả tạo kết tủa đỏ gạch (Cu2O).

- Hợp chất chứa nhóm methyl ketone (CH - Hợp chất chứa nhóm methyl ketone (CH3CO-R) phản ứng với iodine trong môi trường kiềm tạo kết tủa iodoform màu vàng.

PTHH: 

CH3CH2CHO + 2[Ag(NH3)2]OH  CH3CH2COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O

CH3-CH -CH2-CHO + 2Cu(OH) -CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH  CH3-CH -CH2-COONa + Cu -COONa + Cu2O + 3H2O

CH3COCH3 + 3I2 + 4NaOH ⟶ CH3COONa  + CHI3 + 3NaI + 3H2O

Câu 15: Giấm được sử dụng khá phổ biến để chế biến thức ăn. Bạn Mai muốn xác định nồng độ acetic acid có trong giấm bằng cách sử dụng dung dịch sodium hydroxide 0,1M để chuẩn độ. Bạn lấy mẫu giấm ăn đó để làm thí nghiệm và kết quả chuẩn độ 3 lần như bảng sau:

Hãy giúp bạn Mai xác định nồng độ mol của acetic acid trong giấm.

Trả lời:

Trung bình thể tích dung dịch NaOH 0,1M cần dùng (ml) là:

VNaOH= (25,0+25,1+24,93) : 3 = 25,01 ml

Số mol NaOH cần dùng là: 

nNaOH = 0,1.25.10 − 3 = 0,0025 mol.

CH3OOH + NaOH → CH3COONa + H2O

=> nCH3COOH = nNaOH = 0,0025 mol.

Nồng độ mol của acetic acid trong giấm là: 

CM = n : V = 0,0025 : (5x10 -3) = 0,5 M.

Câu 16: Hai chất hữu cơ X và Y, thành phần nguyên tố đều gồm C, H, O, có cùng số nguyên tử cacbon (MXY). Khi đốt cháy hoàn toàn mỗi chất trong oxi dư đều thu được số mol H2O bằng số mol CO2. Cho 0,1 mol hỗn hợp gồm X và Y phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 28,08 gam Ag. Thành phần phần trăm khối lượng của X trong hỗn hợp ban đầu là?

Trả lời:

Do đốt cháy hoàn toàn X và Y thu được nCO2=nH2O
Cho 0,1 mol hỗn hợp gồm X và Y phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 , thu được Ag mà 2nX < nAg = 0,26 mol < 4nAg
⇒ Xét 2TH:
 + TH1: hỗn hợp có x mol HCHO(X) và y mol HCOOH(Y)
⇒ x + y = 0,1 mol; 4x + 2y = 0,26 mol
⇒ x = 0,03; y = 0,07 mol
⇒ %mX= %mHCHO = 21,84%
 + TH2: hỗn hợp có 1 chất có 2 nhóm -CHO và 1 chất không có liên kết π với số mol bằng nhau là 0,05 mol
⇒ nAg tạo ra = 2nCHO = 4 × 0,05 = 0,2 mol < nAg đề cho ⇒ Loại
⇒ TH1 thỏa mãn : %mX = %mHCHO = 21,84%

Câu 17: Fomon, fomalin là gì, chúng được sử dụng để làm gì?

Trả lời:

Dung dịch 37-40% fomaldehyde trong nước gọi là fomalin (còn gọi là fomon) được dùng để ngâm xác động vật, tẩy uế, diệt trùng....

Câu 18: Nêu đặc điểm cấu tạo và sự phân bố mật độ electron ở nhóm carboxyl.

Giải thích:

a) Vì sao lực carboxylic acid lớn hơn của phenol và alcohol?

b) Vì sao nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy của acid cao hơn so với của aldehyde, ketone và alcohol có cùng số nguyên tử C?

Trả lời:

a) Khả năng phân li cho proton H + tùy thuộc vào sự phân cực của liên kết –O-H.

Các nhóm hút electron làm giảm mật độ electron trên nguyên tử O ⇒ làm tăng độ phân cực của liên kết – O-H ⇒ H linh động hơn ⇒ tính acid tăng.

Các nhóm đẩy electron làm tăng mật độ electron trên nguyên tử O ⇒ làm giảm độ phân cực của liên kết – O–H ⇒ H kém linh động hơn ⇒ tính acid giảm

Dựa trên đặc điểm cấu tạo và sự phân bố mật độ electron, ta thấy liên kết – O –H trong phân tử acid phân cực nhất rồi đến phenol và cuối cùng là alcohol.

b) Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy của carboxylic acid cao hơn so với aldehyde, ketone và alcohol có cùng số cacbon vì acid tạo được liên kết hydro liên phân tử bền vững hơn.

Câu 19: Do phản ứng ester hóa là phản ứng thuận nghịch nên hiệu suất của phản ứng thường không cao. Đề xuất các biện pháp để nâng cao hiệu suất của phản ứng ester hóa. 

Trả lời:

Phản ứng este hóa là thuận nghịch, muốn tăng hiệu suất phản ứng thuận, ta tăng nồng độ các chất tham gia phản ứng hoặc giảm nồng độ các chất sản phẩm, đồng thời dùng xúc tác H2SO4 đặc.

Câu 20: Để trung hòa 40 ml giấm cần dùng 25 ml dung dịch NaOH 1M. Coi khối lượng riêng của giấm không khác khối lượng riêng của nước. Hãy tính nồng độ % của acetic acid trong mẫu giấm nói trên.

Trả lời:

nNaOH = 0,025x1 = 0,025 mol

CH3COOH + NaOH  CH3COONa + H2O

nCH3COOH = nNaOH = 0,025 mol

=> mCH3COOH = 0,25x60 = 1,5g

mdd CH3COOH = D.V = 1x40 = 40g

C%(CH3COOH) = 1,5 : 40x100% = 3,75%