Đáp án hóa học 11 chân trời sáng tạo Bài 15: Dẫn xuất halogen

CHƯƠNG 5. DẪN XUẤT HALOGEN - ALCOHOL - PHENOL

BÀI 15: DẪN XUẤT HALOGEN

KHỞI ĐỘNG

Trong y khoa gây mê là phương pháp làm bệnh nhân mất ý thức, khôi phục được sau một thời gian, không đau và đảm bảo an toàn trong suốt quá trình phẫu thuật. Halothane được dùng làm thuốc gây mê, phù hợp nhiều độ tuổi, ít ảnh hưởng đến sức khỏe bệnh nhân trong và sau phẫu thuật. Công thức cấu tạo của phân tử halothane là…

Halothane là dẫn xuất halogen của hydrocarbon có tính chất đặc trưng và ứng dụng thực tiễn. Dẫn xuất hydrocarbon là gì? Có những tính chất và ứng dụng trong lĩnh vực nào?

Đáp án:

Dẫn xuất của hydrocarbon: Là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử ngoài các nguyên tố C, H thì còn có những nguyên tố khác như O, N, Cl, S.… 

Dẫn xuất của hydrocarbon: có một số tính chất như, phản ứng thế, phản ứng tách,...

Ứng dụng dẫn xuất hydrocarbon

• Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ
• Ứng dụng làm dung môi
• Một vài ứng dụng khác: dùng làm chất gây mê trong phẫu thuật, có tác dụng diệt sâu bọ, thuốc kích thích sự sinh trưởng thực vật có chứa halogen…

1. KHÁI NIỆM

Bài 1: Em hãy cho biết thành phần các nguyên tố có trong dẫn xuất halogen của hydrocacbon 

Đáp án:

Dẫn xuất halogen của hydrocarbon gồm nguyên tố Carbon, Hydrogen và nguyên tố halogen.

Một dẫn xuất halogen có thể chứa nhiều nguyên tử halogen giống nhau hoặc khác nhau.

Bài 2: Cho các chất sau: CH₃Br, F₂C=CF₂, CH₂Cl₂, CH₂Cl₂, HCl, COCl₂ (phosgene) chất nào là dẫn xuất halogen của hydrocacbon

Đáp án:

Dẫn xuất halogen của hydrocacbon: CH3Br, F2C=CF2, CH2Cl2, CH2Cl2

2. ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP

Bài 1: Quan sát ví dụ 1, ví dụ 2, cho biết cách đánh số thứ tự mạch carbon trong dẫn xuất halogen và dẫn xuất halogen có các loại đồng phân cấu tạo nào?

Đáp án:

Mạch chính là mạch carbon dài nhất có chứa nhóm halogen

Đánh số thứ tự nguyên tử C mạch chính bắt đầu từ phía gần nhóm halogen hơn

Các loại đồng phân cấu tạo của dẫn xuất halogen: dẫn xuất halogen có đồng phân mạch carbon và đồng phân vị trí nhóm chức

Bài 2: Viết công thức cấu tạo và gọi tên thay thế của các đồng phân dẫn xuất halogen có công thức phân tử C₃H₇Cl

Đáp án:

3. TÍNH CHẤT VẬT LÝ

Bài 1: Dựa vào bảng 15.2, cho biết xu hướng biến đổi nhiệt độ sôi của các dẫn xuất halogen theo chiều tăng độ dài mạch carbon (cùng loại halogen) và theo chiều tăng nguyên tử khối của halogen từ F, Cl, Br, I (cùng gốc alkyl)

Đáp án:

Nhiệt độ sôi của các dẫn xuất halogen tăng theo chiều tăng độ dài mạch carbon (cùng loại halogen) và tăng theo chiều tăng nguyên tử khối của halogen từ F, Cl, Br, I (cùng gốc alkyl)

Bài 2: Cho các chất ethanol (C₂H₅OH) và dichloromethane (CH₂Cl₂) vào 2 ống nghiệm chứa dung dịch CuSO₄ loãng, lắc hỗn hợp và để yên như hình bên. Cho biết ống nghiệm nào chứa dichloromethane

Đáp án:

Ống nghiệm (2) chứa dichloromethane

4. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

Bài 1: Trong thí nghiệm thủy phân bromoethane. Giải thích tại sao cần rửa ion Br− 

Đáp án:

Cần rửa ion Br^- để không làm sai lệch kết quả thí nghiệm.

Bài 2: Hãy cho biết mục đích của việc acid hóa dung dịch sau thủy phân bằng dung dịch HNO₃. Cho biết có thể thay thế dung dịch HNO₃ bằng dung dịch H₂SO₄ hoặc dung dịch HCl được không?

Đáp án:

Cần acid hoá dung dịch sau khi thuỷ phân bằng dung dịch HNO₃ trước khi cho dung dịch AgNO₃ để tránh sinh ra kết tủa Ag₂O làm sai lệch kết quả thí nghiệm. Cụ thể, nếu còn base dư có thêm phản ứng:

AgNO₃ + NaOH → AgOH + NaNO₃

2AgOH _{(không bền)} → Ag₂O + H₂O.

Không thể thay thế dung dịch HNO₃ bằng các dung dịch H₂SO₄ hay HCl vì các acid này đều tạo kết tủa với AgNO₃, làm sai lệch kết quả thí nghiệm.

Bài 3: Giải thích kết quả của thí nghiệm ở Bước 4.

Đáp án:

Phản ứng thuỷ phân bromoethane bằng dung dịch NaOH thu được ethanol và sodium bromide:

NaBr sinh ra, phản ứng với AgNO₃ thu được kết tủa vàng nhạt (AgBr) theo phương trình hoá học:

NaBr + AgNO₃ → AgBr↓ + NaNO₃

Bài 4: Trong phản ứng tách hydrogen halide cho biết nguyên tử hydrogen ở nguyên tử Carbon nào được tách cùng với nguyên tử halogen ra khỏi dẫn xuất

Đáp án:

Trong phản ứng tách hydrogen halide, nguyên tử hydrogen ở nguyên tử carbon bên cạnh tách cùng với nguyên tử halogen ra khỏi dẫn xuất.

Quy tắc Zaitsev: khi tách dẫn xuất halogen, nguyên tử hydrogen (X) sẽ bị tách cùng với nguyên tử hydro tại nguyên tử carbon ở liền bên cạnh có bậc cao nhất tạo ra sản phẩm chính

Bài 5: Hoàn thành phương trình hóa học

1. a) CH₃Cl + KOH → 
2. b) CH₃CH₂Br + NaOH → 
3. c) CH₂=CHCH₂Cl + NaOH → 
4. d) CH₃CH₂Br →

...

Đáp án:

1. a) CH₃Cl + KOH → CH₃OH + KCl;
2. b) CH₃CH₂Br + NaOH → CH₃CH₂OH + NaBr;
3. c) CH₂= CHCH₂Cl + NaOH → CH₂= CHCH₂OH + NaCl;
4. d) CH₃CH₂Br CH₂= CH₂+ HBr;
5. e) 

ỨNG DỤNG

Bài 1: Hiện nay vì yếu tố lợi nhuận mà vấn đề lạm dụng thuốc bảo vệ thực vật thuốc kích thích cây tăng trưởng gây tác hại nghiêm trọng đến sức khỏe người tiêu dùng. Hãy đưa ra hướng giải quyết tình trạng trên.

Đáp án:

Để bảo vệ cây trồng hiệu quả theo hướng tích cực lâu dài đảm bảo an toàn chất lượng sản phẩm, một số giải pháp hạn chế vấn đề lạm dụng thuốc bảo vệ thực vật thuốc kích thích cây tăng trưởng 

• Đa dạng hoá cây trồng
• Tận dụng thiên địch
• Chọn giống cây trồng có khả năng chống chịu sâu bệnh cao
• Diệt trừ cỏ dại triệt để
• Sử dụng biện pháp thâm canh
• Áp dụng theo nguyên tắc 4 đúng khi sử dụng thuốc BVTV,...

BÀI TẬP

Bài 1: Gọi tên các dẫn xuất halogen...

Đáp án:

(1) chloropropane

(2) iodoethene (Vinyl iodide)

(3) 1,3 - dichloropropane

(4) 1,2 -  dichloropropane

(5) Bromobenzene

  trong các ứng dụng khác nhau là ammonia, sulfur dioxide và các hydrocarbon không halogen hóa như các propane,...