Đáp án hóa học 11 chân trời sáng tạo Bài 19: Carboxylic acid

CHƯƠNG 6. HỢP CHẤT CARBONYL (ALDEHYDE - KETONE) - CARBOXYLIC ACID

BÀI 19: CARBOXYLIC ACID

KHỞI ĐỘNG

Một số loại acid hữu cơ được dùng trong, thực phẩm như acetic acid, lactic acid. Thường gặp nhất là carboxylic acid, có nhiều trong tự nhiên như trong thành phần của các loại trái cây, chúng gây ra vị chua và một số mùi quen thuộc. Carboxylic acid là gi? Những tính chất nào đặc trưng cho carboxylic acid?

Đáp án:

Carboxylic acid là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm carboxyl - COOH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon hoặc nguyên tử hydro.

Tính acid, phản ứng ester hoá là các tính chất đặc trưng cho carboxylic acid

1. KHÁI NIỆM - CẤU TRÚC - DANH PHÁP

Bài 1: Quan sát hình 19.1, hãy nêu đặc điểm chung về cấu tạo của carboxylic acid, nêu đặc điểm khác về cấu tạo của carboxylic acid so với cấu tạo của aldehyde và ketone.

Đáp án:

Đặc điểm chung về cấu tạo của carboxylic acid: phân tử đều chứa nhóm chức carboxyl (- COOH) gồm nhóm hydroxy (-OH) liên kết với nhóm carbonyl (C=O)

Đặc điểm khác về cấu tạo của carboxylic acid so với cấu tạo của aldehyde và ketone là trong phân tử carboxylic acid còn có nhóm hydroxy (-OH) liên kết với nhóm carbonyl (C=O)

Bài 2: Hãy viết công thức cấu tạo của các carboxylic acid đơn chức có công thức phân tử C₄H₈O₂ 

Đáp án:

Bài 3: Hãy viết công thức cấu tạo của các carboxylic acid đơn chức có công thức phân tử C₄H₈O₂ 

Đáp án:

Bài 4: Hãy chỉ ra hợp chất carboxylic acid trong số các chất sau đây:

CH₃CHO (1), C₆H₅OH (2), CH₂ = CH - COOH (3), HOOC - COOH (4).

Đáp án:

Hợp chất carboxylic acid là: (3), (4).

Bài 5: Dựa vào bảng 19.1, rút ra cách gọi tên carboxylic acid theo danh pháp thay thế.

Đáp án:

Cách gọi tên carboxylic acid theo danh pháp thay thế:

Số chỉ vị trí mạch nhánh - Tên nhánh + Tên hydrocarbon ứng với mạch chính (bỏ kí tự e ở cuối) + oic + acid

2. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Bài 1: So sánh nhiệt độ sôi của butanoic acid với nhiệt độ sôi của các chất trong bảng sau. Giải thích.

Đáp án:

Nhiệt độ sôi của butanoic acid lớn hơn nhiệt độ sôi của các chất trong bảng

Do butanoic acid có liên kết hydrogen bền vững hơn

Bài 2: Vì sao acetic acid tan vô hạn trong nước?

Đáp án:

Acetic acid (CH₃COOH) là carboxylic acid mạch ngắn, có phân tử khối nhỏ và có khả năng tạo liên kết hydrogen với nước nên tan vô hạn trong nước.

Bài 3: Hãy sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi của các chất sau, giải thích.

(1) C₃H₈, (2) C₂H₅COOH, (3) C₂H₅CHO, (4) C₃H₇OH

Đáp án:

Nhiệt độ sôi của các hợp chất hữu cơ có cùng số nguyên tử C: hydrocarbon < carbonyl < alcohol < carboxylic acid.

Nên nhiệt độ sôi (1) < (3) < (4) < (2)

3. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

Bài 1: Từ đặc điểm cấu tạo nhóm carboxyl, dự đoán tính chất hóa học đặc trưng của hợp chất carboxylic acid

Đáp án:

Trong nhóm carboxyl, nhóm C=O hút electron nên mật độ electron tại nhóm OH chuyển dịch về phía nhóm C=O ---> nguyên tử hydrogen trong nhóm OH trở nên linh động hơn và mang một phần điện tích dương (δ+).

Tương tự như aldehyde và ketone, liên kết C=O trong phân tử carboxylic acid cũng là liên kết phân cực, do đó nguyên tử carbon mang một phần điện tích dương (δ+).

--> Carboxylic acid thể hiện tính acid và tham gia phản ứng ester hoá.

Bài 2:  Biết K_a (hằng số phân li) acid của R - COOH được tính theo biểu thức sau

Dựa vào Bảng 19.3 nhận xét về tính acid của carboxylic acid. Nêu tính chất hóa học đặc trưng của chúng.

Đáp án:

HCOOH có giá trị K_a lớn nhất nên HCOOH có tính acid mạnh nhất.

Tính acid giảm dần theo độ tăng chiều dài mạch C

Bài 3: Tiến hành thí nghiệm 1 theo hướng dẫn. Nêu hiện tượng xảy ra. Giải thích và viết phương trình hóa học của phản ứng 

Đáp án:

Hiện tượng: Quỳ tím chuyển sang màu đỏ vì acetic acid có tính acid yếu.

Khi cho mẩu magnesium vào ống nghiệm (1) kim loại magnesium tan dần tạo thành dung dịch màu không màu và có khí không màu thoát ra.

2CH₃COOH + Mg → (CH₃COO)₂Mg + H₂

Khi cho Na₂CO₃ vào ống nghiệm 2 tạo dung dịch không màu và có khí thoát ra.

2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + CO₂ + H₂O 

Bài 4: Hãy lựa chọn hóa chất hợp lí để làm sạch lớp cặn trong các dụng cụ đun và chứa nước nóng. Giải thích.

Đáp án:

Sử dụng giấm ăn để loại bỏ lớp cặn ở trong các dụng cụ đun và chứa nước nóng

Trong giấm ăn có acetic acid (CH₃COOH) là acid yếu có khả năng tác dụng với lớp cặn màu trắng (thành phần chủ yếu là MgCO₃, CaCO₃) dưới trong các dụng cụ đun và chứa nước nóng

2CH₃COOH + CaCO₃ → (CH₃COO)₂Ca + CO₂ + H₂O

2CH₃COOH + MgCO₃ → (CH₃COO)₂Mg+ CO₂ + H₂O

Bài 5: Hoàn thành các phương trình hóa học của các phản ứng sau 

1. a) (CH₃)₂CHCOOH + Ca →
2. b) HOOC - COOH + NaOH →
3. c) HCOOH + Na₂CO₃→
4. d) C₂H₅COOH + CuO →

 Đáp án:

1. a) 2(CH₃)₂CHCOOH + Ca → ((CH₃)₂CHCOO)₂Ca + H₂
2. b) HOOC - COOH + 2NaOH → NaOOC - COONa + 2H₂O
3. c) 2HCOOH + Na₂CO₃→ 2HCOONa + CO₂+ H₂O
4. d) 2C₂H₅COOH + CuO → (C₂H₅COO)₂Cu + H₂O

Bài 6: Trình bày cách phân biệt các dung dịch sau bằng phương pháp hóa học: ethanol, acetaldehyde, acetic acid và acrylic acid

Đáp án:

Lấy mỗi chất một ít ra các ống nghiệm tương ứng có đánh số từ 1 đến 4:

- Cho quỳ tím vào 4 lọ mẫu thử đã đánh số

+ ống nghiệm chứa acetic acid và acrylic acid sẽ đổi màu quỳ tím thành đỏ (nhóm 1)

+ ống nghiệm chứa ethanol, acetaldehyde không đổi màu. (nhóm 2)

- Nhỏ vài giọt dung dịch bromine vào lần lượt từng ống nghiệm ở nhóm 1

+ ống nghiệm chứa acrylic acid sẽ làm mất màu nước bromine.

+ ống nghiệm chứa acetic acid không hiện tượng.

PTHH: CH₂=CH-COOH + Br₂ → CH₂Br-CHBr-COOH

- Cho lần lượt các chất trong nhóm 2 cho tác dụng với Cu(OH)2/NaOH:

+ ống nghiệm chứa acetaldehyde xuất hiện kết tủa đỏ gạch,

+ ống nghiệm chứa ethanol không hiện tượng

PTHH:

2Cu(OH)₂ + CH₃CHO + NaOH→ CH₃COONa + Cu₂O↓ + 3H₂O

Bài 7: Tiến hành thí nghiệm 2 theo các bước. Quan sát, nêu hiện tượng. Dấu hiệu nào giúp nhận biết có sản phẩm mới được tạo thành? Giải thích

Đáp án:

Hiện tượng: khi cho vào ống nghiệm dung dịch NaCl bão hòa, thấy dung dịch phân thành hai lớp và dung dịch có mùi thơm là CH3COOC₂H₅.

Dấu hiệu giúp nhận biết có sản phẩm mới được tạo thành: Sau phản ứng ống nghiệm có chất lỏng không màu, mùi thơm, không tan trong nước, nổi trên mặt nước.

PTHH: 

CH₃COOH + C₂H₅OH   CH₃COOC₂H₅ + H₂O

Bài 8: Nêu vai trò của dung dịch H₂SO₄ đặc, đá bột, dung dịch NaCl bão hòa.

Đáp án:

• H₂SO₄ đặc vừa có vai trò xúc tác vừa là chất hút nước => tăng hiệu suất phản ứng điều chế ester (theo nguyên lý chuyển dịch cân bằng).
• NaCl bão hoà được thêm vào hiểu đơn giản là để tách lớp dung dịch (hay là để ester tách ra). Có thể thay NaCl bằng muối khác như KCl... Các muối có độ tan tốt sẽ có vai trò tách làm các chất khác không tan được trong nước và bị tách ra.
• Đá bọt là để dung dịch sôi đều, tránh sôi một cách cục bộ; Đá bọt là loại đá thu được từ dung nham núi lửa, nhẹ, cấu trúc xốp, nhiều lỗ rỗng. Nếu dùng đá bọt để điều hòa quá trình đun sôi ta không nên cho đá bọt vào chất lỏng đang sôi hay đang đun nóng vì sẽ làm cho chất lỏng sôi bùng lên trào ra ngoài rất nguy hiểm và đồng thời đá bọt cũng mất tác dụng điều hoà sự sôi.

Bài 9: Nêu một số biện pháp để nâng cao hiệu suất của phản ứng

Đáp án:

Phản ứng este hóa là thuận nghịch, muốn tăng hiệu suất phản ứng thuận, ta tăng nống độ các chất tham gia phản ứng hoặc giảm nồng độ các chất sản phẩm, đồng thời dùng xúc tác H₂SO₄ đặc. 

Phản ứng cần đun nóng dùng nhiệt kế để đảm bảo nhiệt độ trong khoảng 65 - 70 độ C (duy trì nhiệt độ này vì chỉ cần đun ở nhiệt độ cao hơn, ví dụ 78 độ C thì allcohol đã bị bay hơi). 

Bài 10: Viết phản ứng tạo thành ester có công thức CH₃COOCH₃ từ acid và alcohol tương ứng. Tìm hiểu ứng dụng của ester trong thực tiễn.

Đáp án:

CH₃COOH + CH₃OH ⇌ H₂O + CH₃COOCH₃

Methyl acetate được ứng dụng nhiều trong các ngành sản xuất như:

• Trong sản xuất sơn, keo dán, chất tẩy sơn móng tay
• Tham gia tổng hợp các hóa chất:  sản xuất acetic anhydride, làm chất trung gian hóa học để tổng hợp chlorophacinone, diphacinone, fenfluramine, o-methoxyphenylacetone, p-methoxyphenylacetone, methyl cinnamate, methyl cyanoacetate, methyldopa, phenylacetone và trong sản xuất chất kết dính cellulose và nước hoa,...
• Trong y dược: Methyl acetate như một dung môi ly trích cho các chất kháng sinh nặng, các loại dược phẩm thô. Methyl acetate trở thành một nguyên liệu để sản xuất và điều chế dược phẩm.
• Methyl acetate làm chất phụ gia tạo mùi hương.
• Methyl acetate còn được sử dụng trong rất nhiều ngành nghề khác trong công nghiệp:
• Làm dung môi trung gian để sản xuất nước hoa, thuốc trừ sâu,thuốc diệt nấm
• Pha chế mực in tổng hợp và các loại thuốc nhuộm.
• Thành phần nguyên liệu của xi măng và keo dán.

4. ỨNG DỤNG CỦA MỘT SỐ CARBOXYLIC ACID THÔNG DỤNG

Bài 1: Quan sát hình 19.5, nêu một số ứng dụng của carboxylic acid

Đáp án:

Một số ứng dụng của carboxylic acid

• Tổng hợp hữu cơ, polymer
• Sản xuất xà phòng
• Sản xuất mĩ phẩm, dược phẩm, phẩm nhuộm,
• Bảo quản thực phẩm
• Công nghệ dệt,...

5. ĐIỀU CHẾ

Bài 1: Phương pháp điều chế acetic acid bằng cách lên men giấm cần thực hiện trong những điều kiện nào? Giải thích. Nêu ứng dụng trong thực tiễn của phương pháp trên.

Đáp án:

Phương pháp điều chế acetic acid bằng cách lên men giấm cần thực hiện trong những điều kiện nào

• Vật dụng đựng giấm phải được tiệt trùng trước: Vì giấm có tính acid nên rất dễ trở thành dung môi hòa tan các chất độc hại trong vật liệu đựng. Các loại sành có chất liệu chính là đất nung nên có khả năng chứa các kim loại nặng, nếu dùng để đựng giấm dễ có nguy cơ thôi nhiễm, không tốt cho sức khỏe.
• Trước khi đậy nắp hũ để ủ giấm, sử dụng một tấm vải mỏng phủ lên miệng hũ, vì men giấm cần không khí để có thể phát triển nên bít một tấm vải lên như vậy vừa đảm bảo tránh được côn trùng và bụi bẩn, vừa có thể để không khí lọt vào hũ.
• Nhiệt độ thích hợp giúp mem giấm phát triển tốt là 20oC - 30oC

Ứng dụng thực tiễn của phương pháp lên men giấm, có thể sử dụng làm thực phẩm và còn được sử dụng nhiều trong làm đẹp, đời sống va y tế như: khắc phục bong gân, máu bầm; Kiểm soát lượng đường trong máu; Hỗ trợ hấp thu các chất dinh dưỡng khác; giúp ngủ ngon; chống lão hóa da; giảm nám bằng giấm; lưu giữ mùi vị và màu sắc món ăn; tác dụng kháng khuẩn;...

Bài 2: Tìm hiểu phương pháp lên men giấm và thực hành làm giấm ăn từ các nguyên liệu có sẵn để sử dụng trong gia đình.

Đáp án:

Cách làm giấm táo

Nguyên liệu

• Táo thường: 3 kg
• Giấm gạo: 1 lít (hoặc giấm nuôi)
• Đường phèn: 1 bát
• Hũ thủy tinh đựng giấm

Nên chọn mua táo trái giòn, ngọt và nhiều nước. Loại táo này làm giấm sẽ ngon hơn là loại táo trái to và xốp. Chọn những quả táo còn tươi, cầm nặng tay, tránh mua táo héo hoặc bị hỏng. Ngoài ra, giấm gạo là lựa chọn nguyên liệu tốt nhất để giúp món giấm táo giữ được hương vị đặc trưng và an toàn cho sức khỏe.

Sơ chế

• Bước 1 : Táo mua về rửa thật sạch. Bạn nên ngâm táo trong nước muối loãng để phần vỏ táo được tiệt trùng sơ, sau đó hãy rửa táo lại với nước sạch.
• Bước 2 : Cắt táo thành từng miếng nhỏ hoặc thái mỏng, bỏ hạt.
• Bước 3 : Hũ thủy tinh rửa sạch, để khô.

Cách làm

• Bước 1 : Xếp một lớp táo xuống dưới đáy hũ, sau đó đổ một lớp đường lên lớp táo. Rồi lại tiếp tục xếp một lớp táo đến một lớp đường như vậy cho đến hết. Kết thúc bằng một lớp đường trên cùng. Bạn đừng cố nhồi nhét táo vào hũ, chừa lại vài phân từ mặt táo đến miệng hũ.
• Bước 2 : Đổ 1 lít giấm gạo vào hũ táo. Bạn chỉ cần đổ giấm gạo cho ngập táo là được, không cần đổ đầy đến miệng hũ.
• Bước 3 : Đậy kín nắp hũ sau đó đặt ở nơi thoáng mát và ít ánh sáng trong khoảng 2 tháng. Nếu bạn làm một lượng lớn giấm táo trong hũ thủy tinh to, bạn có thể dùng một túi zip chứa đầy nước đặt lên phía trên mặt của lớp táo trong hũ. Như vậy sau một thời gian ngâm, táo sẽ không nổi lên và tránh được tình trạng táo bị hỏng.
• Bước 4 : Trong thời gian làm giấm, thỉnh thoảng bạn nên mở nắp hũ để giấm bay bớt mùi men sau đó đậy lại. Bạn nên theo dõi nếu thấy có bong bóng xuất hiện trong bình tức là quá trình lên men đang diễn ra. Ngoài ra, hãy đảm bảo táo không bị hỏng trong quá trình ngâm cũng như không có váng mốc trong hũ.
• Bước 5 : Sau 2 tháng, để ý thấy miếng táo nổi lên, ngả màu, quắt lại thì bạn lọc bỏ phần bã táo và lấy phần nước giấm cho vào một hũ thủy tinh khác. Tiếp tục để hũ thủy tinh vào một góc thoáng mát trong nhà trong khoảng 6 tuần tiếp theo, sau đó bạn có thể lấy ra và lược lấy phần giấm để dùng.

BÀI TẬP

Bài 1: Viết phương trình hóa học các phản ứng xảy ra theo sơ đồ sau, ghi rõ điều kiện phản ứng (nếu có) 

CH₂ = CH₂ → CH₃CH₂OH →  CH₃COOC₂H₅

Đáp án:

CH₂ = CH₂  + H₂O → CH₃CH₂OH

CH₃CH₂OH + CH₃COOH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O