BÀI 17: PHENOL

(20 câu)

1. NHẬN BIẾT (7 câu)

Câu 1. Phenol là gì?

Giải:

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có một hay nhiều nhóm hydroxy liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

Câu 2. Nêu cách phân loại phenol?

Giải:

• Những phenol trong phân tử chứa một nhóm -OH thuộc loại monophenol
• Những phenol trong phân tử chứa nhiều nhóm -OH thuộc loại polyphenol

Câu 3. Hãy trình bày một số ứng dụng của phenol trong thực tiễn.

Giải:

Phenol được dùng để điều chế chất kích thích sinh trưởng thực vật, kích thích tố thực vật 2,4 - D, điều chế chất diệt cỏ. Nhờ tính diệt khuẩn cao mà phenol được sử dụng để là chất sát trùng, và điều chế thuốc diệt sâu bọ, nấm mốc. C₆H₅OH cũng là nguyên liệu chính để điều chế thuốc nổ, một số sản phẩm nhuộm. Phenol cũng được sử dụng nhiều trong sản xuất nhựa phenol - formaldehyde.

Câu 4: Nêu các tính chất vật lí của phenol.

Giải:

- Là chất rắn, không màu

- Tan ít trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng

Câu 5: Tính acid yếu của phenol được thể hiện qua những phản ứng nào?

Giải:

- Dung dịch không làm đổi màu quỳ tím

- Tác dụng với dung dịch kiềm

- Tác dụng với dung dịch Na2CO3

Câu 6: Phenol có những tính chất hóa học chung nào?

Giải:

- Tính acid yếu

- Phản ứng thế nguyên tử H của nhân thơm

Câu 7. Hãy nêu các nguồn để điều chế phenol

Giải:

- Trong công nghiệp, phenol được sản xuất từ cumene.

- Phenol cũng được tách ra từ nhựa than đá trong quá trình luyện cốc.

2. THÔNG HIỂU (5 câu)

Câu 1. Cho ba chất có công thức cấu tạo dưới đây

1. a) Chất nào ở trên thuộc loại alcohol?
2. b) Hợp chất (C) có những đặc điểm cấu tạo nào khác so với hai hợp chất (A) và (B)?
3. c) Dự đoán tính chất hoá học của hợp chất (C) có khác (A) và (B) hay không.

Giải:

1. a) Chất (A) và (B) thuộc loại alcohol?
2. b) Hợp chất (C) có một nhóm hydroxy liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon trong vòng benzene.
3. c) Tính chất hoá học của hợp chất (C) khác (A) và (B).

Nhóm -OH liên kết trực tiếp với vòng benzene, làm vòng benzene trở thành nhóm hút electron, làm giảm mật độ electron ở nguyên tử oxygen và tăng sự phân cực của liên kết O-H, đồng thời làm tăng mật độ electron trong vòng benzene.

Câu 2. Hãy viết công thức cấu tạo các chất chứa vòng benzene có cùng công thức phân tử C₇H₈O.

Giải:

Câu 3. Trong các chất có công thức sau, chất nào có nhiệt độ sôi cao nhất?

Giải:

Nhiệt độ sôi cao nhất là phenol.

Vì nhiệt độ sôi của phenol cao hơn các aryl halide, hydrocarbon có phân tử khối tương đương.

Câu 4. Vì sao phenol có nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy ca hơn các aryl halide có phân tử khối tương đương?

Giải:

Do có nhóm -OH trong phân tử nên phenol tạo ra liên kết hydrogen giữa các phân tử.

Câu 5. Nhóm -OH liên kết trực tiếp với vòng benzene ảnh hưởng như thế nào đến tính chất của phenol?

Giải:

Trong phân tử phenol, nhóm -OH liên kết trực tiếp với vòng benzene. Chính nhờ sự liên kết này, vòng benzene trở thành nhóm hút electron, làm giảm mật độ electron ở nguyên tử oxygen và tăng sự phân cực của liên kết O-H (so với trong phân tử alcohol); đồng thời làm tăng mật độ electron trong vòng benzene, nhất là ở các vị trí ortho và para.

3. VẬN DỤNG (5 câu)

Câu 1. Cho các chất có công thức sau: C₆H₅OH, C₆H₅CH₃, C₆H₅Cl và các giá trị nhiệt độ sôi (không theo thứ tự) là 110,6°C, 131,7 °C,181,8°C. Hãy dự đoán nhiệt độ sôi tương ứng với mỗi chất trên. Giải thích.

Giải:

Phân tử của dẫn xuất halogen phân cực nên chúng có nhiệt độ nóng chảy cao hơn các hydrocarbon có phân tử khối tương đương.

Do có nhóm -OH trong phân tử nên phenol tạo liên kết hydrogen giữa các phân tử làm cho phenol có nhiệt độ sôi cao hơn các aryl hadile có phân tử khối tương đương.

=> Nhiệt độ sôi: C6H5CH3 < C6H5Cl < C6H5OH

Câu 2. Nhận xét đặc điểm cấu tạo của phân tử phenol về nhóm chức và gốc hydrocarbon. Từ đó dự đoán về tính chất hoá học ở nhóm chức (so sánh với alcohol) và ở gốc hydrocarbon (so sánh với benzene).

Giải:

Trong phân tử phenol, nhóm –OH liên kết trực tiếp với vòng benzene. Chính nhờ có sự liên kết này, vòng benzene trở thành nhóm hút electron, làm giảm mật độ electron ở nguyên tử oxygen và tăng sự phân cực của liên kết O–H (so với trong phân tử alcohol); đồng thời làm tăng mật độ electron trong vòng benzene, nhất là ở các vị trí ortho và para.

=> Phenol có phản ứng thế nguyên tử H ở nhóm –OH (thể hiện tính acid) và phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzene.

Câu 3. Hãy dẫn ra các phương trình hoá học để chứng minh rằng tính acid của phenol mạnh hơn của alcohol.

Giải:

Phenol có thể phản ứng được với kim loại kiềm, dung dịch base, muối sodium carbonate trong khi alcohol chỉ phản ứng được với kim loại kiềm, không phản ứng được với dung dịch base, muối sodium carbonate.

=> Tính acid của phenol mạnh hơn với alcohol.

PTHH: 

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅OH + Na₂CO₃ ⇌ C₆H₅ONa + NaHCO₃

Câu 4. Có ba ống nghiệm chứa các chất lỏng riêng biệt sau: dung dịch propan-1-ol, dung dịch phenol và benzene. Hãy đề xuất một thuốc thử để nhận biết ống nghiệm chứa dung dịch phenol.

Giải:

Thuốc thử: Dung dịch bromine.

Hiện tượng - Giải thích: Phenol phản ứng với nước bromine tạo kết tủa màu trắng là 2,4,6-tribromophenol sinh ra.

PTHH:

Câu 5. Cho khoảng 0,5 g phenol và 1,5 mL dung dịch H₂SO₄ đặc vào ống nghiệm, sau đó đun nóng hỗn hợp để thu được chất lỏng đồng nhất. Làm lạnh ống nghiệm rồi nhỏ từ từ khoảng 1 mL dung dịch HNO₃ đặc vào hỗn hợp, lắc đều. Hỗn hợp trong ống nghiệm nhuốm màu đỏ tối. Đun cách thủy hỗn hợp trong 15 phút. Sau đó để nguội rồi rót hỗn hợp vào cốc đựng 20 mL nước lạnh sẽ thấy picric acid tách ra ở dạng kết tủa màu vàng. Hãy viết phương trình hoá học và giải thích hiện tượng xảy ra.

Giải:

PTHH:

Giải thích: Hỗn hợp nhuốm màu đỏ tối vì nitric acid bốc khói màu nâu đỏ khi gặp nước, phenol phản ứng với dung dịch nitric acid đặc trong dung dịch sulfuric acid đặc tạo ra sản phẩm 2,4,6 – trinitrophenol (picric acid, dạng tinh thể màu vàng).

4. VẬN DỤNG CAO (3 câu)

Câu 1. Cho 15,5 gam hỗn hợp 2 phenol A và B liên tiếp nhau trong dãy đồng đẳng của phenol tác dụng vừa đủ với 0,5 lít dung dịch NaOH 0,3M. Công thức phân tử của 2 phenol và % khối lượng của hỗn hợp lần lượt là?

Giải:

* Gọi công thức trung bình của 2 phenol là:C_nH_2n-7OH (n ≥ 6) 

→ n_NaOH = 0,15 mol;

C_nH_2n-7OH + NaOH → C_nH_2n-7ONa + H₂O

     0,15   ←    0,15                                       (mol)

→ M_CnH2n-7OH =  = 103,3

→ n = 6,67

⇒ A: C₆H₅OH (x mol); B: C₇H₇OH (y mol)

* Ta có: x + y = 0,15 mol;

   94x + 108y= 15,5

⇒ x = 0,05 mol; y = 0,1 mol

%m_C6H5OH = 0,05×94 : 15,5×100% = 30,32%

Câu 2. Cho dung dịch chứa m gam hỗn hợp gồm phenol (C₆H₅OH) và axit axetic tác dụng vừa đủ với nước brom, thu được dung dịch X và 33,1 gam kết tủa 2,4,6-tribromphenol. Trung hòa hoàn toàn X cần vừa đủ 500 ml dung dịch NaOH 1M. Giá trị của m là?

Giải:

Các PTHH:

C₆H₅OH  +  3Br₂   C₆H₂OHBr₃  + 3HBr

CH₃COOH  +  Br₂ : không xảy ra

→ dung dịch X : CH₃COOH ; HBr

CH₃COOH + NaOH  CH₃COONa + H₂O

HBr  +  NaOH  NaBr + H₂O

Theo đề :  n_{kết tủa} = 0,1(mol) = n_phenol ; 

n_NaOH = 0,5×1 = 0,5(mol);

n_HBr = 3×0,1 = 0,3(mol);

n_{axit axetic} = 0,5 - 0,3 = 0,2

m_{hỗn hợp} = 94×0,1 + 60.0,2 = 21,4(gam)

Câu 3. : Rutin có nhiều trong hoa hoè. Rutin có tác dụng làm bền vững thành mạch, chống co thắt, chống phóng xạ tia X, chống viêm cầu thận cấp. Rutin có công thức phân tử C₂₇H₃₀O₁₆ và công thức cấu tạo như hình bên.

1. a) Phân tử rutin có bao nhiêu nhóm -OH alcohol và bao nhiêu nhóm -OH phenol?
2. b) Có hai phương pháp tách rutin từ hoa hoè như sau:

• Phương pháp 1: Xử lí hoa hoè bằng dung dịch sodium hydroxide. Lọc, acid hoá phần nước lọc, thu được rutin.
• Phương pháp 2: Chiết rutin từ hoa hoè bằng nước nóng sau đó để nguội, rutin sẽ tách ra.

Em hãy cho biết mỗi phương pháp trên đã dựa vào tính chất nào của rutin.

Giải:

1. a) Phân tử rutin có 6 nhóm -OH alcohol và 4 nhóm -OH phenol.
2. b) Các phương pháp trên đã dựa vào tính chất

• Phương pháp 1: Tính acid, tan trong dung dịch sodium hydroxyl.
• Phương pháp 2: Tính tan vô hạn trong nước ở nhiệt độ cao và tan ít trong nước ở nhiệt độ thấp.