BÀI 17: PHENOL

(19 câu)

1. NHẬN BIẾT (3 câu)

Câu 1. Phenol là gì?

Trả lời:

Phenol là hợp chất trong phân tử có một hoặc nhiều nhóm hydroxy liên kết trực tiếp
với nguyên tử carbon của vòng benzene. Phenol cũng là tên của chất đơn giản nhất (monohydroxybenzene) trong nhóm các hợp chất phenol.

Câu 2. Tính chất vật lý của phenol?

Trả lời:

• Phenol là chất rắn, không màu; phenol độc, gây bỏng cho da. Phenol ít tan trong nước lạnh, tan vô hạn trong nước ở 66°C, tan tốt trong ethanol.
• Các phenol có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon thơm có khối lượng phân tử tương đương.

Câu 3. Ứng dụng của phenol?

Trả lời:

Phenol được sử dụng phổ biến trong lĩnh vực sản xuất như: chất sát trùng, diệt nấm, vi khuẩn, chất bảo quản, chất dẻo, chất kết dính, dược phẩm, phẩm nhuộm, ..

2. THÔNG HIỂU (6 câu)

Câu 1. Trình bày về đặc điểm cấu tạo và hình dạng phân tử  của phenol?

Trả lời:

- Phenol có nhóm -OH gắn với vòng benzene

- Phenol có nhóm Phenyl hút electron → Làm giảm mất độ (e) trong nguyên tử Oxygen → làm tăng mật độ (e) trong vòng benzene nhất là ở vị trí ortho và para.

Câu 2. Trình bày về phản ứng thế nguyên tử hydrogen của nhóm -OH: Tính acid của phenol?

Trả lời:

* Trong phản ứng thế nguyên tử hydrogen của nhóm -OH trong phenol, nhóm -OH là nhóm điện tử tự do, tức là có khả năng nhận hoặc chuyển giao electron, do đó nó thể hiện tính acid tương đối cao. Khi phenol được tác dụng với một chất bazơ, nhóm -OH sẽ trao đổi proton (H+) để tạo thành ion phenolat (-O⁻), do đó phenol là một axit hữu cơ yếu.

* PTHH:

C6H5OH + NaOH → C6H5O⁻Na⁺ + H2O

C6H5OH + Br2 → C6H5BrO + HBr

Câu 3. Trình bày về phản ứng thế nguyên tử hydrogen của vòng benzene ở phenol?

Trả lời:

* Trong phenol, nhóm hydroxyl (-OH) được gắn vào vòng benzene. Do đó, phản ứng thế nguyên tử hydrogen của vòng benzene trong phenol sẽ diễn ra trên vị trí ortho hoặc para so với nhóm -OH.

* Phản ứng thế ortho:

C6H5-OH + HX → C6H4(X)-OH + H2O

* Phản ứng thế para:

C6H5-OH + HX → C6H4(X)-OH + H2O

(Trong đó, X thể hiện cho nguyên tố halogen có thể là F, Cl, Br hoặc I)

VD:

Câu 4. Trình bày về cách điều chế Phenol?

Trả lời:

1. Phương pháp đối lưu Bates-Solomon: Phương pháp này sử dụng xúc tác oxit sắt (III) và acid clohydric để oxy hóa cumen thành hydroperoxit cumen, sau đó phân hủy hydroperoxit để tạo ra phenol và acetone.

C6H5CH(CH3)2 + O2 → C6H5C(CH3)2OOH

C6H5C(CH3)2OOH → C6H5OH + (CH3)2CO

2. Phương pháp đối lưu Hock: Phương pháp này sử dụng xúc tác oxit sắt (III) và hydroxit kali để oxy hóa cumen thành hydroperoxit cumen, sau đó phân hủy hydroperoxit để tạo ra phenol và acetone.

C6H5CH(CH3)2 + O2 → C6H5C(CH3)2OOH

C6H5C(CH3)2OOH + KOH → C6H5OH + (CH3)2CO + K2CO3

3. Phương pháp hiđro hóa benzene: Phương pháp này sử dụng hidro hóa benzene với khí hydro, sử dụng xúc tác ni-Raney hoặc palladium trên cacbon để tạo ra cyclohexanol và cyclohexanon, sau đó oxy hóa các hợp chất này để tạo ra phenol.

C6H6 + 3H2 → C6H11OH

C6H11OH + O2 → C6H5OH + H2O

Câu 5. Viết 6 phản ứng hóa học của phenol với những hợp chất hóa học khác?

Trả lời:

• Phản ứng tráng bạc: 

C6H5OH + 2AgNO3 + 3NH4OH → C6H5OAg + 2NH4NO3 + 3H2O + 2Ag

• Phản ứng ester hóa: 

C6H5OH + CH3COOH → C6H5OCOCH3 + H2O

• Phản ứng Brom hóa: 

C6H5OH + 3Br2 → 2,4,6-tribromophenol + 3HBr

• Phản ứng oxit hóa:

C6H5OH + KMnO4 + H2SO4 → C6H4O2(OH)2 + K2SO4 + MnSO4 + H2O

• Phản ứng sulfonation: 

C6H5OH + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O

• Phản ứng amin hóa: 

C6H5OH + HNO3 → C6H5NO3 + H2O

Câu 6. Thuốc thử có thể dùng để phân biệt 3 chất lỏng: Phenol, Styrene và rượu Benzylic là gì?

Trả lời

* Thuốc thử để phân biệt 3 chất lỏng phenol, styren và rượu benzylic là dung dịch brom trong CS2 (bromine trong các dung môi khác như nước hay etanol sẽ không phản ứng).

* Khi dung dịch brom trong CS2 được thêm vào chất phenol, sẽ xảy ra phản ứng oxy hóa, tạo thành sắc tố đỏ-brown 2,4,6-tribromophenol:

C6H5OH + 3 Br2 → C6H2Br3OH + 3 HBr

* Khi dung dịch brom trong CS2 được thêm vào chất styren, không xảy ra phản ứng vì không có liên kết benzylic để bị oxy hóa bởi brom.

* Khi dung dịch brom trong CS2 được thêm vào rượu benzylic, cũng sẽ xảy ra phản ứng oxy hóa để tạo thành sắc tố vàng-brown 2,4,6-tribromobenzyl alcohol:

C6H5CH2OH + 3 Br2 → C6H5CHBr2CH2Br + 3 HBr

3. VẬN DỤNG (7 câu)

Câu 1. Hãy mô tả quá trình điều chế phenol từ benzen? Viết phương trình hóa học chi tiết cho phản ứng điều chế này? 

Trả lời:

* Phenol có thể được điều chế bằng quá trình nitrat hóa benzen. Trong đó, nitrat hóa benzen xảy ra trong môi trường HNO3 - H2SO4, tạo thành nitrobenzen (C6H5NO2), sau đó nitrobenzen được khử bằng Fe/HCl để tạo thành phenol.

* Phương trình hóa học chi tiết cho quá trình này như sau:

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O (nitrat hóa benzen) 

C6H5NO2 + 3H2 → C6H5NH2 + 2H2O (khử nitrobenzen bằng H2/Fe) 

C6H5NH2 + HNO3 → C6H5NO2 + 2H2O (chuyển đổi amin sang nitro) 

C6H5NO2 + Fe + 3HCl → C6H5OH + FeCl3 + 3H2O (khử nitrobenzen bằng Fe/HCl)

Câu 2.  Phenol được sử dụng trong sản xuất thuốc kháng sinh như thế nào và có tác dụng gì trong thuốc?

Trả lời:

* Phenol là thành phần quan trọng trong quá trình sản xuất một số loại thuốc kháng sinh như Penicillin và Ampicillin. Nó được sử dụng để phân tách các loại vi khuẩn và tách chất kháng sinh từ hỗn hợp. Tác dụng của Phenol trong thuốc kháng sinh là giúp giết chết các loại vi khuẩn gây bệnh và ngăn chặn sự phát triển của chúng.

Câu 3.  Tại sao Phenol được sử dụng trong chất tẩy rửa và chất sát khuẩn?

Trả lời:

* Phenol là một chất sát khuẩn mạnh và có khả năng diệt khuẩn rất hiệu quả. Vì vậy, nó được sử dụng trong chất tẩy rửa và chất sát khuẩn để loại bỏ vi khuẩn và đảm bảo vệ sinh cho các bề mặt hoặc sản phẩm. Ngoài ra, tính chất chống oxy hóa của Phenol cũng giúp giữ cho các sản phẩm được sử dụng lâu hơn và không bị ôxi hóa hay phân hủy. 

Câu 4. Viết một thí nghiệm hóa học chứng minh tính thế của phenol?

Trả lời:

* Một thí nghiệm đơn giản để chứng minh tính thế của phenol là thí nghiệm với dung dịch brom trong tetrachlorua carbon.

Bước 1: Chuẩn bị dung dịch brom trong tetrachlorua cacbon (0,1M Br2/CCl4) bằng cách hòa tan 3,2g Br2 trong 100 mL tetrachlorua cacbon.

Bước 2: Chuẩn bị dung dịch phenol bằng cách hòa tan 0,1 mol phenol trong 100 mL dung môi (chẳng hạn như nước cất hoặc ethanol).

Bước 3: Thêm 2 mL dung dịch brom trong tetrachlorua cacbon vào 2 mL dung dịch phenol trong một ống nghiệm.

Bước 4: Lắc nhẹ ống nghiệm và quan sát thay đổi màu sắc của dung dịch. Nếu có tính thế xảy ra, dung dịch sẽ chuyển sang màu nâu đỏ hoặc đỏ sẫm do tạo thành sản phẩm bromohydroquinone.

=> Phương trình hóa học cho phản ứng có thể được biểu diễn như sau:

Trong đó, phenol tác dụng với brom để tạo ra bromohydroquinone và hydrobromic acid.

Câu 5. Cho biết công thức phân tử của phenol là C6H5OH, hãy tính số công thức cấu tạo của phenol?

Trả lời:

* Cấu trúc phân tử của phenol bao gồm một vòng benzen kết hợp với một nhóm hydroxyl (-OH) được gắn vào vị trí ortho (o) hoặc para (p) trên vòng benzen. 

=> Do đó, số công thức cấu tạo của phenol có thể tính được bằng cách đếm số cách mà nhóm hydroxyl (-OH) có thể được gắn vào vòng benzen.

* Trong vòng benzen, có 3 vị trí ortho, 3 vị trí meta và 2 vị trí para. Như vậy, số công thức cấu tạo của phenol là: 3 (vị trí ortho) + 2 (vị trí para) = 5.

Câu 6. Hãy viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng phân có công thức phân tử C7H8O chứa vòng benzene và có phản ứng với Na?

Trả lời:

Câu 7. Cho a gam phenol tác dụng với Na (dư) thu được 11,2 lít H2 (đktc). Mặt khác, cho a gam phenol tác dụng với dung dịch brom (dư) thu được b gam kết tủa. Giá trị của b là?

Trả lời:

nH2 = 0,5 mol => nC6H5OH = 1 mol = nkết tủa

mkết tủa = b = 1 x 331 = 331g

4. VẬN DỤNG CAO (3 câu)

Câu 1. Cho 15,5 gam hỗn hợp 2 phenol A và B liên tiếp nhau trong dãy đồng đẳng của phenol tác dụng vừa đủ với 0,5 lít dung dịch NaOH 0,3M. Công thức phân tử của 2 phenol và % khối lượng của hỗn hợp lần lượt là?

Trả lời:

* Gọi công thức trung bình của 2 phenol là:CnH2n-7OH (n ≥ 6) 

→ nNaOH = 0,15 mol;

CnH2n-7OH + NaOH → CnH2n-7ONa + H2O

     0,15   ←    0,15 (mol)

→ MCnH2n-7OH = 15,50,15 = 103,3 

→ n = 6,67

⇒ A: C6H5OH (x mol); B: C7H7OH (y mol)

* Ta có: x + y = 0,15 mol;

   94x + 108y= 15,5

⇒ x = 0,05 mol; y = 0,1 mol

%mC6H5OH = 0,05×94 : 15,5×100% = 30,32%

Câu 2. Cho dung dịch chứa m gam hỗn hợp gồm phenol (C6H5OH) và axit axetic tác dụng vừa đủ với nước brom, thu được dung dịch X và 33,1 gam kết tủa 2,4,6-tribromphenol. Trung hòa hoàn toàn X cần vừa đủ 500 ml dung dịch NaOH 1M. Giá trị của m là?

Trả lời:

Các PTHH: 

C6H5OH  +  3Br2   C6H2OHBr3  + 3HBr

CH3COOH  +  Br2 : không xảy ra

→ dung dịch X : CH3COOH ; HBr

CH3COOH + NaOH  CH3COONa + H2O

HBr  +  NaOH  NaBr + H2O

Theo đề :  nkết tủa = 0,1(mol) = nphenol ;  

nNaOH = 0,5×1 = 0,5(mol);

nHBr = 3×0,1 = 0,3(mol);

naxit axetic = 0,5 - 0,3 = 0,2

mhỗn hợp = 94×0,1 + 60.0,2 = 21,4(gam)

Câu 3. Một hỗn hợp X gồm ancohol etylic và phenol tác dụng với Na dư cho ra hỗn hợp hai muối có tổng khối lượng là 25,2 gam. Cũng lượng hỗn hợp ấy tác dụng vừa đủ với 100 ml dung dịch NaOH 1M. Số mol của chất trong hỗn hợp X và thể tích H2 bay ra (đkc) trong phản ứng giữa X và Na là?

Trả lời:

Khi tác dụng với Na:

C2H5OH + Na → C2H5ONa + 1/2 H2

       x           y                             0,5y                (mol)

C6H5OH + Na → C6H5ONa + 1/2 H2

      y            y                            0,5y                 (mol)

mmuối = mC2H5ONa + mC6H5ONa = 68x + 116y = 25,2g (1)

Khi tác dụng với NaOH, chỉ có phenol tác dụng:

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

nC6H5OH = nNaOH = 0,1 mol = y

⇒ x = 0,2 mol; VH2 = 22,4×0,5×(x+y) = 3,36 lít