Nội dung chính hóa học 11 cánh diều Bài 14: Arene (Hydrocarbon thơm)

BÀI 14: ARENE (HYDROCARBON THƠM)

1. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP
2. Vòng benzen và hydrocarbon thơm

- Benzene là một hydrocarbon thơm có công thức phân tử C₆H₆

- Các các cách viết công thức cấu tạo dạng thu gọn của benzene:

- Những hydrocarbon trong phân tử chứa vòng benzene được gọi là các hydrocarbon thơm hay arene.

- Dãy đồng đẳng của benzene có công thức chung C_nH_{2n – 6} (n  6)

2. Danh pháp

- Vòng benzene là mạch chính

- Khi có hai nhóm thế trên vòng benzene, vị trí của chúng được chỉ ra bằng các chữ số 1,2; 1,3 hay 1,4 hoặc bằng các chữ cái tương ứng là o (ortho), m (meta) hay p (para)

2. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Hydrocarbon trong dãy đồng đẳng của benzene là chất lỏng hoặc chất rắn ở điều kiện thường

- Các hợp chất này thường có mùi đặc trưng, nhẹ hơn nước và kém tan trong nước, có khả năng hòa tan nhiều chất hữu cơ

3. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
4. Các phản ứng ở vòng benzene
5. a) Phản ứng thế

Phản ứng thế halogen

- Benzene phản ứng với chlorine và bromine khi có mặt FeCl₃ hoặc FeBr₃ làm xúc tác.

- Các alkylbenzene phản ứng với halogen dễ hơn so với benzene. Sản phẩm thu được chủ yếu thế vào vị trí ortho hoặc para so với nhóm alkyl

Phản ứng nitro hóa

Thí nghiệm 1. Nitro hóa benzene

Nitrobenzene không tan trong nước

Trả lời Câu hỏi 1 SGK trang 96:

 Trong thí nghiệm 1, chất lỏng xuất hiện ở đáy cốc không phải là benzene do benzene nhẹ hơn nước. Chất lỏng này nitrobenzene.

- Phản ứng nitro hóa xảy ra khi cho hydrocarbon thơm phản ứng với dung dịch nitric acid đậm đặc, có dung dịch sulfuric acid đặc làm xúc tác.

- Phản ứng của các alkylbenzene tạo sản phẩm chính với nhóm nitro ở vị trí ortho và para với nhóm alkyl.

Quy tắc chung: Phản ứng thế nguyên tử H ở vòng thơm của các alkylbenzene dễ hơn benzene, ưu tiên xảy ra ở các vị trí ortho và para so với nhóm alkyl.

1. b) Phản ứng cộng

Cộng hydrogen

- Phản ứng cộng hydrogen vào vòng benzene được thực hiện ở nhiệt độ cao và xảy ra khi có mặt xúc tác.

Cộng chlorine

Thí nghiệm 2. Chlorine hóa benzene

 Phản ứng chlorine hóa benzene xảy ra thuận lợi trong điều kiện chiếu sáng

 Hiện nay 1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane không còn được sử dụng là thuốc trừ sâu trong nông nghiệp do chất này có độc tính đối với sâu bọ, côn trùng và với cả người, chim, thú; là tác nhân gây ung thư, suy gan, thận.

Trả lời Câu hỏi 2 SGK trang 96:

- Dự đoán hiện tượng: Dung dịch bromine nhạt dần đến mất màu

- PTHH:

- Giải thích: Styene dễ dàng tham gia phản ứng cộng với bromine ở điều kiện thường vì trong phân tử styrene có nhóm thế vinyl (CH₂=CH-) làm mất màu của nước bromine nhạt dần rồi mất màu. 

2. Các phản ứng khác
3. a) Phản ứng oxi hóa mạch nhanh alkyl

5C₆H₅CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄  5C₆H₅COOH + 3K₂SO₄ + 6MnSO₄ + 14H₂O

Thí nghiệm 3. Oxi hóa toluene bằng potassium permanganate

- Nhận xét:

+ Ống nghiệm thứ nhất chứa toluen, không làm mất màu thuốc tím ở nhiệt độ thường, nhưng khi đun nóng thì thuốc tím mất màu.

+ Ống nghiệm thứ hai chứa benzene, không làm thuốc tím mất màu ở nhiệt độ thường hoặc khi đung nóng

- Phương tình hóa học:

C₆H₅CH₃ + 2KMnO₄  C₆H₅COOK + 2MnO₂ + KOH + H₂O

- Giải thích:

+ Benzene không phản ứng với thuốc tím

+ Phản ứng giữa toluene và thuốc tím xảy ra ở nhiệt độ cao, không xảy ra ở nhiệt độ thường.

1. b) Phản ứng cháy

C₆H₆ + O₂  6CO₂ + 3H₂O

5. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
6. Điều chế

- Lấy từ than đá, dầu mỏ

- Reforming alkane

Ví dụ: C₆H₁₄  C₆H₆ + 4H₂

2. Ứng dụng

- Làm nhiên liệu (trong xăng, dầu,...)

- Làm nguyên liệu (sản xuất LAS, nhựa PS, thuốc trừ sâu, phẩm nhuộm,...)

- Làm dung môi (sản xuất sơn, cao su, các loại polymer, mĩ phẩm, dược phẩm,...)