Nội dung chính hóa học 11 cánh diều Bài 16: Alcohol

BÀI 16: ALCOHOL

1. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP
2. Khái niệm

 Alcohol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hydroxy (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon no.

Trả lời Câu hỏi 1 SGK trang 108:

1. a) Trong phân tử các chất trên có chứa một hay nhiều nhóm (-OH)
2. b) Hợp chất E không phải alcohol

 Alcohol được phân loại theo nhiều cách khác nhau:

- Theo liên kết carbon:

+ Alcohol no: CH₃CH₂OH,

+ Alcohol không no: CH₂=CH-CH₂-OH

+ Alcohol thơm:

- Theo số nhóm chức hydroxy:

+ Monoalcohol: CH₃OH

+ Polyalcohol: HOCH₂CH₂OH

 Bậc của alcohol (bậc một, bậc hai và bậc ba) chính là bậc của nguyên tử carbon

Ví dụ:

+ Alcohol bậc một: CH₃-CH₂-CH₂-OH

+ Alcohol bậc hai:

+ Alcohol bậc ba:

 Alcohol no, đơn chức, mạch hở có công thức tổng quát là C_nH_2n+1OH (n  1)

2. Danh pháp

- Tên thay thế: Nhóm hydroxy là nhóm thế gắn vào mạch chính của hydrocarbon. Đánh số thứ tự nguyên tử carbon trong mạch chính sao cho vị trí của nguyên tử carbon liên kết với nhóm hydroxy là nhỏ nhất.

+ Tên của monoalcohol:

Tên hydrocarbon (bỏ e) – số chỉ vị trí nhóm –OH – ol 

Ví dụ:

  butan-2-ol

+ Tên của polyalcohol:

Tên hydrocarbon – số chỉ vị trí nhóm –OH – từ chỉ số lượng nhóm –OH (di, tri,...) ol  

 butan-1,3-diol

+ Tên thông thường:

  isobutyl alcohol

CH₂=CH-CH₂-OH allyl alcohol

 ethylene glycol

C₆H₅-CH₂-OH benzyl alcohol

2. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Do tạo được liên kết hydrogen liên phân tử nên các alcohol có nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon hoặc dẫn xuất halogen có phân tử khối tương đương

- Nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của các alcohol tăng dần khi phân tử khối tăng

- Khi nguyên tử carbon tăng lên thì độ tan của alcohol trong nước giảm dần

3. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
4. Phản ứng thế nguyên tử hydrogen trong nhóm – OH

 Khi cho một mẩu sodium vào ống nghiệm có chứa ethyl alcohol thì thấy phản ứng xảy ra, giải phóng ra khí hydrogen:

2C₂H₅–OH + 2Na  2C₂H₅–ONa + H₂

2. Phản ứng thế nhóm – OH tạo ether

C₂H₅O–H + HO–C₂H₅  C₂H₅OC₂H₅ + H₂O

3. Phản ứng tách H₂O tạo alkene

H–CH₂–CH₂–OH  CH₂=CH₂ + H₂O

4. Phản ứng oxi hóa
5. a) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

Thí nghiệm 1. Đốt cháy ethyl alcohol

- Hiện tượng: Ethanol cháy mạnh trong không khí, phản ứng tỏa nhiều nhiệt.

- Phương trình hóa học:

C₂H₅OH (l) + 3O₂(g)  2CO₂(g) + 3H₂O(g)

1. b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

- Alcohol bậc một bị oxi hóa bằng CuO sinh ra aldehyde

CH₃-CH₂-OH + CuO  CH₃-CH=O + Cu + H₂O

- Alcohol bậc hai bị oxi hóa sinh ra ketone

- Alcohol bậc ba không bị oxi hóa

5. Phản ứng riêng của glycerol

Thí nghiệm 2. Hòa tan copper (II) hydroxide bằng glycerol

- Hiện tượng:

+ Sau khi nhỏ vào ống nghiệm 3 – 4 giọt dung dịch copper(II) sulfate 5% và 1 mL dung dịch sodium hydroxide 20%, lắc nhẹ thấy có kết tủa xanh xuất hiện.

+ Tiếp tục nhỏ vào ống nghiệm thứ nhất 3 – 4 giọt ethanol, lắc nhẹ không thấy có hiện tượng gì xuất hiện.

+ Tiếp tục nhỏ vào ống nghiệm thứ hai 3 – 4 giọt glycerol, lắc nhẹ không có hiện tượng gì xuất hiện

+ Tiếp tục nhỏ vào ống nghiệm thứ hai 3 – 4 giọt glycerol, lắc nhẹ thấy kết tủa tan dần, thu được dung dịch có màu xanh lam đặc trưng

- Giải thích hiện tượng bằng phương trình hóa học:

CuSO₄(aq) + 2NaOH(aq)  Cu(OH)₂(s) + Na₂SO₄(aq)

C₂H₅OH + Cu(OH)₂  không phản ứng

- Các polyalcohol có hai nhóm hydroxy liền kề như ethylene glycol cũng có phản ứng hòa tan copper(II) hydroxide tương tự như glycerol.

4. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ
5. Ứng dụng

- Ethanol: Dùng làm nhiên liệu cho đèn cồn trong các phòng thí nghiệm, được pha vào xăng, nguyên liệu tổng hợp các chất hữu cơ, chất khử trùng trong y tế, trong đồ uống có cồn.

- Methanol: Dùng để sản xuất formaldehyde và acetic acid.

- Glycerol: Chất giữ ẩm, chất chống lão hóa trong mĩ phẩm, hương vị trong thực phẩm, chất làm ngọt có năng lượng thấp, chất chống đông trong động cơ ô tô ở những nơi có nhiệt độ khí quyển thấp.

2. Điều chế
3. a) Điều chế ethanol

- Phương pháp lên men:

(C₆H₁₀O₅)_n  C₆H₁₂O₆  C₂H₅OH

- Phương pháp hydrate hóa ethylene:

C₂H₄ + H₂O  C₂H₅OH

1. b) Điều chế glycerol

- Glycerol được tổng hợp từ propene theo sơ đồ:

CH₂=CH-CH₃  CH₂=CH-CH₂Cl