BÀI 14. ARENE (HYDROCARBON THƠM)

Bài 1: Benzene, toluene, styrene và naphthalene là...

Đáp án:

Giống nhau: Đều là hydrocarbon, thành phần phân tử chỉ chứa carbon và hydrogen.

Khác nhau: Cấu tạo của các hợp chất hydrocarbon thơm đều có chứa vòng benzene còn alkane và alkene không có chứa vòng benzene.

I. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP

Bài 1: Viết công thức cấu tạo và gọi tên các...

Đáp án:

Các đồng phân hydrocarbon thơm có công thức phân tử C₈H₁₀:

Chất (3) và (4) là đồng phân về số lượng các gốc alkyl gắn với vòng benzene của o – xylene.

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Bài 1: Trên nhãn của chai chứa benzene trong phòng thí...

Đáp án:

- Benzene dễ cháy nổ => Cần đặt benzene xa các nguồn nhiệt.

- Benzene là chất làm tăng nguy cơ gây ưng thư và các bệnh khác => Không được tiếp xúc trực tiếp với benzene.

Bài 2: Vì sao khu vực có trạm xăng dầu...

Đáp án:

Khu vực có trạm xăng dầu, khu vực có nhiều xe cơ giới qua lại, nơi có khói thuốc lá,... là nơi có nguồn hydrocarbon thơm, đây là các chất độc gây tổn hại đến sức khoẻ con người.

• Trong xăng tồn tại benzene (C₆H₆).
• Trong thuốc lá tồn tại nicotine.

CTCT của nicotine: 

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Bài 1: Nitro hoá benzene...

Đáp án:

Hiện tượng: ở đáy cốc xuất hiện chất lỏng màu vàng nhạt.

PTHH: C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O

Nitrobenzen có màu vàng nhạt không tan trong nước.

Bài 2: Trong Thí nghiệm 1, chất lỏng xuất hiện ở đáy...

Đáp án:

Trong Thí nghiệm 1, chất lỏng xuất hiện ở đáy cốc không phải là benzene (benzene không màu).

Vì benzene phản ứng với dung dịch nitric acid tạo nitrobenzene có màu vàng nhạt .

PTHH: C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O

Bài 3: Chlorine hóa benzene...

Đáp án:

PTHH: C₆H₆ + 3Cl₂ → C₆H₆Cl₆

Phản ứng chlorine hóa benzene xảy ra thuận lợi trong điều kiện có ánh sáng.

Hiện nay 1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane không còn được sử dụng làm thuốc trừ sâu trong nông nghiệp vì đây là dẫn xuất của benzene có tác hại đối với sức khỏe của con người, động vật (là tác nhân gây ung thư, suy gan, thận) và gây ô nhiễm môi trường nên đã bị cấm.

Bài 4: Nhỏ từ từ nước bromine vào ống nghiệm chứa styrene...

Đáp án:

Hiện tượng: Khi cho styrene vào dung dịch bromie trong CCl₄ thì dung dịch bromie bị nhạt màu.

PTHH: C₆H₅-CH=CH₂ + Br₂ → C₆H₅-CHBr-CH₂Br 

Bài 5: Oxi hóa toluen bằng potassium permanganate...

Đáp án:

Ống nghiệm (1) màu tím nhạt dần và mất màu → toluene phản ứng với KMnO₄.

Ống nghiệm (2) vẫn giữ nguyên màu tím → benzene không phản ứng với KMnO₄.

C₆H₅CH₃ + 2KMnO₄ → C₆H₅COOK+ 2MnO₂ + KOH + H₂O 

Bài 6: Benzoic acid là một chất phụ gia được dùng để bảo quản thực phẩm...

Đáp án:

Mục đích của các thao tác thực nghiệm (ghi chữ đậm) trong quy trình:

• Khuấy và đun sôi:để toluene dễ phản ứng với KMnO₄ vì phản ứng này xảy ra ở điều kiện có nhiệt độ.
• Lọc bỏ chất rắn kết tinh, cô đặc:Sau phản ứng, trong sản phẩm có MnO₂ là chất rắn cần lọc bỏ, cô đặc phần dung dịch lọc có thu được C₆H₅
• Acid hoá:acid hóa C₆H₅COOK bằng HCl để có benzoic acid.

C₆H₅COOK + HCl → C₆H₅COOH + KCl 

• Lọc lấy chất rắn, kết tinh lại:MnO₂ tạo thành thường hấp thụ một lượng lớn sản phẩm. Do đó ta cần rửa lại MnO₂ với nước để có sản phẩm sạch.

n_C6_H5_COOH= 5000160 = 31,25 mol

C₆H₅CH₃ + 2KMnO₄ → C₆H₅COOK + 2MnO₂ + KOH + H₂O

31,25 mol                       31,25 mol

C6H5COOK + HCl → C6H5COOH + KCl 

31,25 mol                    31,25 mol

Theo lí thuyết, khối lượng toluene cần để điều chế là:

m_LT = 31,25.92 = 2875 g.

Theo thực tế, hiệu suất của quá trình tổng hợp là 80% thì cần số kg toluene là:

m_TT = mLTH=28750,8 = 3594 g = 3,594 kg.

IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG

BÀI TẬP CUỐI SGK

Bài 1: Cho các chất có công thức sau...

Đáp án:

Đáp án D.

Các alkylbenzene phản ứng với halogen cho sản phẩm thế chủ yếu vào vị trí ortho hoặc para so với nhóm alkyl.

Bài 2: Toluene và xylene được dùng làm dung môi hoà tan sơn, mực in,...

Đáp án:

Trong những trường hợp cần khô chậm, người ta sử dụng xylene làm dung môi để pha loãng sơn, mực in, thay thế cho toluen vì xylene có khả năng hòa tan tốt và thời gian bay hơi của nó lâu hơn toluen.

Bài 3: Theo Data Bridge Market Research, trong giai đoạn 2021 – 2028...

Đáp án:

Bài 4: Trình bày phương pháp hoá học để phân biệt các chất benzene...

Đáp án:

- Cho lần lượt từng chất vào mỗi ống nghiệm và đánh số thứ tự (1), (2), (3).

- Cho vào mỗi ống nghiệm dung dịch KMnO₄ ở nhiệt độ thường và lắc đều.

• Chất làm mất màu dung dịch KMnO₄ở nhiệt độ thường là styrene.

- Với 2 hỗn hợp phản ứng còn lại ta đem đun nóng

• Chất làm mất màu dung dịch KMnO₄(nóng) là toluene, còn lại là benzene.

Bài 5: Terephthalic acid (p-HOOCC₆H₄COOH) là nguyên liệu để sản xuất poly...

Đáp án:

Bài 6: 2,4,6-trinitrotoluene được dùng để sản xuất thuốc nổ TNT...

Đáp án:

a)

1. b) PTHH:

           C₆H₅CH₃ + 3HNO₃ → C₆H₂(NO₂)₃CH₃ + 3H₂O

gam         92                                 227

kg         1000.62%                          x

Từ 1 tấn toluene có thể điều chế được số kilôgam 2,4,6-trinitrotoluene, biết hiệu suất của phản ứng là 62% là:

x = 1000.0,62.22792 = 1530 kg