Đáp án Hoá học 12 chân trời sáng tạo Bài 7: Amino Acid Và Peptide

BÀI 7. AMINO ACID VÀ PEPTIDE

MỞ ĐẦU

Amino acid là đơn vị hình thành nên peptide và protein cho cơ thể.

Amino acid, peptide là gì? Chúng có cấu tạo và tính chất đặc trưng nào?

Hướng dẫn chi tiết:

A. AMINO ACID

1. KHÁI NIỆM, CẤU TRÚC VÀ TÊN GỌI

Thảo luận 1: Quan sát Hình 7.1, cho biết trong phân tử amino acid có chứa nhóm chức hóa học nào. Nguyên tử carbon ở vị trí thứ 2 đến thứ 6 theo chữ cái Hy Lạp được viết và đọc như thế nào?

Hướng dẫn chi tiết:

- Phân tử amino acid có chứa nhóm chức carboxyl và nhóm amino.

- Nguyên tử carbon ở vị trí thứ 2 đến thứ 6 theo chữ cái Hy Lạp được viết và đọc:

Thảo luận 2: Quan sát Hình 7.1 và Hình 7.2, nêu đặc. Phân tích cách đọc theo tên hệ thống.

Hướng dẫn chi tiết:

- Phân tử chứa đồng thời nhóm carboxyl và nhóm amino.

- Cách đọc tên: Số chỉ vị trí nhóm NH₂ + -amino + tên của carboxylic acid.

2. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Thảo luận 3: Tại sao amino acid dễ hòa tan trong nước và có nhiệt độ nóng cháy cao?

Hướng dẫn chi tiết:

Vì amino acid tồn tại chủ yếu ở dạng ion lưỡng cực nên amino acid dễ hòa tan trong nước và có nhiệt độ nóng cháy cao.

3. TÍNH CHẤT ĐIỆN DI

Thảo luận 4: Quan sát Hình 7.3, cho biết aniline tồn tại chủ yếu ở dạng ion nào trong dung dịch ở pH khác nhau.

Hướng dẫn chi tiết:

- Trong môi trường acid thì tồn tại ở dạng cation.

- Trong môi trường trung tính thì tồn tại ở dạng ion lưỡng cực.

- Trong môi trường base thì tồn tại ở dạng anion.

4. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Thảo luận 5: Nhận xét tính chất của glycine trong Ví dụ 2 và Ví dụ 3.

Hướng dẫn chi tiết:

Nhận xét: ta thấy glycine lần lượt tác dụng với base và acid nên ta nói rằng glycine có tính lưỡng tính.

Thảo luận 6: Phản ứng giữa amino acid với alcohol khi có xúc tác acid mạnh thuộc loại phản ứng gì? Viết phương trình tổng quát của phản ứng trên.

Hướng dẫn chi tiết:

- Phản ứng giữa amino acid với alcohol khi có xúc tác acid mạnh thuộc loại phản ứng ester hóa.

- PTTQ:

H₂N-CH(R)-COOH + R’OH  H₂N-CH(R)-COOR’ + H₂O.

Luyện tập: Viết phương trình hóa học của các phản ứng chứng minh tính lưỡng tính của alanine.

Hướng dẫn chi tiết:

- Tác dụng với base:

H₂N-CH(CH₃)-COOH + NaOH  H₂N-CH(CH₃)COONa + H₂O.

- Tác dụng với acid:

H₂N-CH(CH₃)-COOH + HCl  ClH₃N-CH(CH₃)COONa.

Thảo luận 7: Trong Ví dụ 5, cho biết những nhóm chức nào của amino acid tham gia phản ứng trùng ngưng.

Hướng dẫn chi tiết:

Trong Ví dụ 5, những nhóm chức của amino acid tham gia phản ứng trùng ngưng là: -NH₂ và -COOH.

B. PEPTIDE

1. KHÁI NIỆM VÀ CẤU TẠO

Thảo luận 8: Cho biết liên kết giữa các đơn vị -aminoacid trong phân tử peptide thuộc loại liên kết gì?

Hướng dẫn chi tiết:

Liên kết giữa các đơn vị -aminoacid trong phân tử peptide thuộc loại liên kết peptide.

Luyện tập: Từ hình 7.4, khi thay đổi vị trí amino acid trong peptide, như: Gly-Ala thành Ala-Gly thì các peptide có cấu tạo khác nhau như thế nào?

Hướng dẫn chi tiết:

- Gly-Ala: có amino acid đầu N là glycine, amino acid đầu C là alanine.

- Ala-Gly: có amino acid đầu N là alanine, amino acid đầu C là glycine.

2. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Thảo luận 9: Trong Ví dụ 6, loại liên kết nào của peptide bị phá vỡ? Sản phẩm của phản ứng là gì?

Hướng dẫn chi tiết:

Trong Ví dụ 6, liên kết peptide của peptide bị phá vỡ. Sản phẩm của phản ứng là glycine và alanine.

Thảo luận 10: Tiến hành thí nghiệm, quan sát và ghi nhận hiên tượng.

Hướng dẫn chi tiết:

- Cho dung dịch NaOH vào dung dịch CuSO₄ thì thấy xuất hiện kết tủa xanh.

PTHH: NaOH + CuSO₄  Na₂SO₄ + Cu(OH)₂.

-Tiếp đó cho lòng trắng trứng vào ống nghiệm thì sau phản ứng thu được màu tím đặc trưng.

Luyện tập: Nêu cách phân biệt dung dịch Gly-Ala và dung dịch Ala-Gly-Val.

Hướng dẫn chi tiết:

Ta sử dụng dung dịch Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm để phân biệt dung dịch Gly-Ala và dung dịch Ala-Gly-Val. Vì Ala-Gly-Val là peptide có 2 liên kết peptide nên sẽ phản ứng với dung dịch Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm tạo phức chất có màu tím đặc trưng. Còn dung dịch Gly-Ala không xảy ra hiện tượng gì.

BÀI TẬP

Bài 1: Dựa vào đặc điểm cấu tạo, so sánh nhiệt độ nóng chảy của các chất sau:

CH₃-CH₂-NH₂ và H₂N-CH₂-COOH.

Hướng dẫn chi tiết:

Ta thấy ethyamine chỉ chứa nhóm chức -NH₂ còn glycine chứa đồng thời hai nhóm chức -COOH và -NH₂ nên có tính phân cực mạnh do đó nhiệt độ nóng chảy của glycine cao hơn ethylamine.

Bài 2: Valine là một amino acid, valine tham gia vào nhiều chức năng của cơ thể, thúc đẩy quá trình phát triển cơ và phục hồi mô. Thiếu valine sẽ ảnh hưởng đến sự phát triển của cơ thể, gây trở ngại về thần kinh, thiếu máu.

1. a) Viết phương trình hóa học chứng minh tính lưỡng tính của valine.
2. b) Viết công thức cấu tạo của dipeptide Val-Val.

Hướng dẫn chi tiết:

1. a)

- Tác dụng với base:

(CH₃)₂CH-CH(NH₂)-COOH + NaOH  (CH₃)₂CH-CH(NH₂)-COONa + H₂O.

- Tác dụng với acid:

(CH₃)₂CH-CH(NH₂)-COOH + HCl  (CH₃)₂CH-CH(NH₃Cl)-COOH

1. b) Công thức cấu tạo của dipeptide Val-Val:

(CH₃)₂CH-CH(NH₂)-CO-NH-CH[CH(CH₃)₂]-COOH.

Bài 3: Một peptide có cấu trúc như sau:

1. a) Petide trên chứa các amino acid nào? Có bao nhiêu liên kết peptide trong phân tử?
2. b) Viết phản ứng thủy phân hoàn toàn peptide đã cho vào dung dịch HCl dư và dung dịch NaOH dư.
3. c) Peptide này có phản ứng màu biuret không?

Hướng dẫn chi tiết:

1. a) - Petide trên chứa các amino acid: alanine, glutamic acid, glycine.

- Có 2 liên kết peptide trong phân tử.

1. b) H₂N-CH(CH₃)-CO-NH-CH[(CH₂)₂-COOH]-CO-NH-CH₂-COOH

- Tác dụng với base:

H₂N-CH(CH₃)-CO-NH-CH[(CH₂)₂-COOH]-CO-NH-CH₂-COOH + 4NaOH  H₂N-CH(CH₃)-COONa + NaOOC-(CH₂)₂-CH(NH₂)-COONa + H₂N-CH₂-COONa + 2H₂O.

- Tác dụng với acid:

H₂N-CH(CH₃)-CO-NH-CH[(CH₂)₂-COOH]-CO-NH-CH₂-COO + 3HCl + H₂O  ClH₃N-CH(CH₃)-COOH + HOOC-(CH₂)₂-CH(NH₃Cl)-COOH + ClH₃N-CH₂-COOH.

1. c) Peptide này có tham gia phản ứng màu biuret vì có hai liên kết peptide trong phân tử.