Đáp án hóa học 11 chân trời sáng tạo Bài 18: Hợp chất carbonyl

CHƯƠNG 6. HỢP CHẤT CARBONYL (ALDEHYDE - KETONE) - CARBOXYLIC ACID

BÀI 18: HỢP CHẤT CARBONYL

KHỞI ĐỘNG

Hợp chất carbonyl đơn giản nhất là aldehyde và ketone đơn chức. Chúng có nhiều ứng dụng trong ngành công nghiệp hóa chất cũng như trong thiên nhiên. Chẳng hạn progesterone là hormon của nữ giới, 1,1 - cis - retinal rất cần thiết cho khả năng nhìn của mắt. Hợp chất carbonyl là gì? Aldehyde và ketone có đặc điểm gì về tính chất vật lí và tính chất hóa học? Vai trò của chúng trong đời sống như thế nào?

Đáp án:

Hợp chất carbonyl là hợp chất chứa nhóm carbonyl trong phân tử.

Aldehyde và ketone có chứa nhóm carbonyl trong phân tử

Tính chất vật lí: nhiệt độ sôi thấp hơn alcohol và cao hơn hydrocarbon có phân tử khối tương đương, thường có mùi đặc trựng,...

Tính chất hóa học: tham gia một số phản ứng khử, phản ứng oxi hoá, phản ứng cộng,...

Vai trò của chúng trong đời sống: ứng dụng trong công nghiệp dệt, nhựa, chẩt dẻo, phẩm nhuộm, ....

1. KHÁI NIỆM, ĐẶC ĐIỂM LIÊN KẾT

Bài 1: Quan sát hình 18.1 Nhận xét đặc điểm chung về cấu tạo của formaldehyde, acetaldehyde (aldehyde) và acetone (ketone). 

Hãy mô tả hình dạng phân tử của formaldehyde và acetaldehyde

Đáp án:

Các chất đều có chứa nhóm   (nhóm carbonyl)

Hình dạng phân tử của formaldehyde và acetaldehyde: liên kết C=O và 2 liên đơn cùng nằm trên một mặt phẳng, có góc liên kết khoảng 120o

 Một dẫn xuất halogen có thể chứa nhiều nguyên tử halogen giống nhau hoặc khác nhau.

Bài 2: Viết công thức cấu tạo các đồng phân của hợp chất carbonyl có trong công thức phân tử C4H8O. Chất nào là aldehyde, chất nào là ketone?

Đáp án:

Bài 3: Viết công thức cấu tạo các đồng phân của hợp chất carbonyl có trong công thức phân tử C₄H₈O. Chất nào là aldehyde, chất nào là ketone?

Đáp án:

2. DANH PHÁP

Bài 1: Dựa vào bảng 18.1, rút ra cách gọi tên theo danh pháp thay thế của aldehyde so với ketone.

Đáp án:

Cách gọi tên theo danh pháp thay thế của aldehyde có hậu tố "al" còn ketone có thêm số chỉ vị trí nhóm carbonyl + hậu tố là "one" 

Bài 2: Gọi tên theo danh pháp thay thế của các hợp chất carbonyl sau 

1. a) (CH₃)₂CHCHO
2. b) CH₃CH₂CH₂COCH₃
3. c) CH₃CH=C(CH₃)CHO

Đáp án:

1. a) 2- methylrpropanal
2. b) Pentan-2-one
3. c) 2-methylbut-2-enal

Bài 3: Viết công thức cấu tạo của các hợp chất sau

1. a) 2-methylbutanal
2. b) but - 3 - enal

Đáp án:

1. a) CH₃-CH₂-CH(CH₃)-CHO
2. b) CH₂=CH-CH₂-CHO

Bài 4: Tìm hiểu một số hợp chất Carbonyl được tìm thấy trong thiên nhiên. Nêu vai trò của chúng trong đời sống.

Đáp án:

Hợp chất vanillin từ cây vani là hợp chất carbonyl được dùng trong

• ngành thực phẩm: là hương liệu cho vào các loại chè, bánh, … nhằm tạo mùi thơm và kích thích vị giác.
• Trong ngành công nghiệp nước hoa
• Trong y học (tạo mùi thơm cho thuốc, giảm đau, kháng viêm, điều trị các chứng đau răng và viêm loét dạ dày,.... giúp cải thiện tình trạng khó ngủ, mất ngủ, trầm cảm và lo lắng),...

Hợp chất muscone được dùng làm dược liệu có nguồn gốc từ chất dịch tuyến được lấy từ các loài động vật như hươu xạ, chồn hương và các loài thực vật hay các chất nhân tạo có mùi hương tương tự. Đây được xem là một loại dược liệu quý, khá đắt đỏ.

3. TÍNH CHẤT VẬT LÝ

Bài 1: Dựa vào bảng 18.2 hãy nhận xét sự thay đổi trạng thái nhiệt độ sôi và độ tan của một số hợp chất carbonyl khi số phân tử carbon tăng

Đáp án:

Các aldehyde và ketone có mạch carbon ngắn, dễ tan trong nước.

Các aldehyde và ketone có mạch carbon dài hơn đều ít tan hoặc không tan trong nước.

Các aldehyde và ketone thơm hầu như không tan trong nước

Theo chiều tăng dần của phân tử khối thì phần lớn nhiệt độ sôi tăng dần, trạng thái từ thể khí --> rắn.

Ở điều kiện thường HCHO, CH₃CHO là chất khí, các aldehyde còn lại tồn tại ở trạng thái lỏng hoặc rắn.

Acetone là chất lỏng, các ketone khác là chất rắn

Bài 2: Hãy sắp xếp theo thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi của các chất sau: acetaldehyde (1), ethanol (2), ethane (3).Giải thích

Đáp án:

Nhiệt độ sôi của các hợp chất sẽ sắp xếp theo thứ tự:  alcohol >  ketone > aldehyde

nên thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi của các chất trên là: (1) < (3) < (2)

Bài 3: a) Formaldehyde là chất khí không màu, mùi hắc và gây khó chịu. Dung dịch trong nước, chứa khoảng 37% formaldehyde gọi là formalin. Hãy tìm hiểu ứng dụng của formalin sử dụng trong sinh học

1. b) Ở nông thôn, nhiều gia đình vẫn đun bếp bằng rơm rạ hoặc củi.

Tại sao rổ, rá, nong, nia,... (được làm từ tre, nứa , giang,...) thường được gác lên bếp trước khi sử dụng để tăng độ bền của chúng?

Đáp án:

1. a) Dung dịch formalin được sử dụng để ngâm xác động vật hay con người để giữ nguyên hình dạng ban đầu, được sử dụng làm chất khử trùng, thuốc diệt nấm, chất xông khói và chất bảo quản,...
2. b) Ở nông thôn nước ta nhiều gia đình vẫn đun bếp rơm, bếp rạ, bếp củi. Khi mua rổ, rá, nong, nia… (được đan bởi tre, nứa, giang…) họ thường đem gác lên bếp trước khi sử dụng để độ bền của chúng được lâu hơn. Vì trong khối bếp có chất sát trùng, mà chủ yếu là Formaldehyde 

4. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

Bài 1: Dựa vào giá trị độ âm điện của các nguyên tử C và nguyên tử O, giải thích sự phân cực của liên kết C = O trong hợp chất Carbonyl

Đáp án:

Hiệu độ âm điện của O và C là:

Δχ = 3,44 - 2,55 = 0,89 (0,4 ≤ Δχ < 1,7) => Liên kết cộng hóa trị có cực.

=> Liên kết C=O trong hợp chất carbonyl phân cực về phía nguyên tử oxygen.

Bài 2: Viết sơ đồ phản ứng tạo thành alcohol của các chất sau (dùng chất khử LiAlH₄ hoặc NaBH₄)

1. a) C₂H₅CHO 
2. b) CH₃COCH₂CH₃

 Đáp án:

1. a) C2H5CHO  C2H5CH₂OH
2. b) CH3COCH2CH3  CH3 - CHOH - CH2CH3 

Bài 3: Cho biết sự thay đổi số oxi hóa của C và Br trong phương trình hóa học ở ví dụ 4. Từ đó xác định chất oxi hóa và chất khử.

Đáp án:

Trong phương trình hóa học ở ví dụ 4.

số oxi hóa của C thay đổi từ +1 lên + 3: acetaldehyde là chất khử

số oxi hóa của Br thay đổi từ 0 xuống -1: Br₂ là chất ox

Bài 4: Xác định vai trò của CH₃CHO trong phản ứng tráng bạc. Tìm hiểu ứng dụng của phản ứng trong thực tiễn 

Đáp án:

Vai trò của CH₃CHO trong phản ứng tráng bạc là chất khử (số oxi hoá của C từ +1 lên +3).

Ứng dụng của phản ứng trong thực tiễn: Phản ứng tráng gương được sử dụng chủ yếu trong công nghiệp sản xuất gương, ruột phích bình thủy… và một số ứng dụng khác.

Bài 5: Vì sao trong phản ứng tráng bạc, người ta chỉ làm nóng mà không đun sôi hỗn hợp chất phản ứng

Đáp án:

Trong phản ứng tráng bạc không đun sôi hỗn hợp chất phản ứng hoặc nhiệt độ quá 60 độ – 70 độ vì dung dịch sủi bọt làm bạc sinh ra bám vào ống nghiệm không đều.

Bài 6: Khi cho dung dịch NaOH vào dung dịch CuSO4, đến khi kết tủa không tăng thêm nữa, cho biết tên gọi và màu sắc của kết tủa thu được.

Đáp án:

PTHH: 2NaOH + CuSO₄ → Cu(OH)₂↓ + Na₂SO₄ 

Kết tủa thu được có màu xanh lam. Tên gọi Copper(II) hydroxide

Bài 7: Trình bày phương pháp hóa học để nhận biết 3 chất lỏng riêng biệt

propan - 1 - ol (CH₃CH₂CH₂OH)

propanal (CH₃CH₂CHO)

acetone (CH₃COCH₃)

Đáp án:

Trích các chất thành nhiều mẫu thử

+ Dùng dung dịch AgNO₃/NH₃: nhận biết được propanal (CH3CH2CHO)

Hiện tượng: có kết tủa trắng bạc xuất hiện bám vào thành ống nghiệm

CH₃CHO + 2[Ag(NO₃)₂]OH → CH₃COONH₄ + 3NH₃ + 2Ag ↓ + H₂O

+ Dùng kim loại Na: nhận biết được propan - 1 - ol (CH3CH2CH2OH)

Hiện tượng: có khí thoát ra

2CH₃CH₂CH₂OH + 2Na → 2CH₃CH₂CH₂ONa + H₂

Còn lại là acetone (CH3COCH3)

Bài 8: Tìm hiểu từ đặc điểm cấu tạo nào của aldehyde, ketone chứng tỏ chúng có thể tham gia phản ứng cộng?

Đáp án:

Do có liên kết π kém bền ở liên kết C = O của aldehyde, ketone nên chúng có thể tham gia phản ứng cộng

Bài 9: Thực hiện thí nghiệm 3 tạo iodoform. Từ phương trình hóa học, xác định vai trò của I₂ và NaOH trong phản ứng tạo iodoform.

Đáp án:

Từ phương trình hóa học, thấy  I2 là chất oxi hoá và NaOH đóng vai trò làm môi trường trong phản ứng tạo iodoform.

Bài 10: Hoàn thành các phản ứng hóa học của các chất của các phản ứng sau 

1. a) HCHO + [Ag(NH3)2]OH → 
2. b) C2H5CHO + Cu(OH)2 + NaOH →
3. c) C₂H₅CHO + HCN → 

Đáp án:

HCHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → (NH₄)₂CO₃ + 4Ag  + 6NH₃ + 2H₂O

C₂H₅CHO + 2Cu(OH)₂ + NaOH → C₂H₅COONa + Cu₂O + 2H₂O

C₂H₅CHO + HCN →  C₂H₅CH(CN)-OH

Bài 11: Cho các hợp chất sau: methanal, pentan - 3 - one, butanone. Hợp chất nào trong các hợp chất trên tham gia phản ứng iodoform. Giải thích

Đáp án:

butanone tham gia phản ứng iodoform do cấu taọ phân tử có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl ( CH₃CO-)

5. ỨNG DỤNG CỦA HỢP CHẤT CARBONYL

Bài 1: Đọc thông tin về những ứng dụng một số hợp chất carbonyl thường gặp. Trình bày các ứng dụng của formaldehyde, acetaldehyde và acetone dưới dạng sơ đồ tư duy

Đáp án:

Bài 2: Vì sao acetone được dùng làm dung môi để lau sơn móng tay

Đáp án:

Do acetone là dung môi hữu cơ có khả năng hòa tan nhiều hợp chất hóa học trong đó có sơn móng tay vì vậy acetone được dùng làm dung môi để lau sơn móng tay

BÀI TẬP

Bài 1: Hoàn thành thông tin còn thiếu trong bảng 

Đáp án:

Bài 2:  Cho các chất sau: (1) C3H6, (2) C2H5OH, (3) CH3CHO. Sắp xếp các chất theo chiều tăng nhiệt độ sôi và độ tan trong nước. Giải thích.

Đáp án:

Các chất theo chiều tăng nhiệt độ sôi là (1) < (3) < (2)

Do (2) có liên kết hydro nên nhiệt độ sôi cao nhất

Trong phân tử (3) CH₃CHO chứa nhóm carbonyl phân cực làm phân tử phân cực ---> nhiệt độ sôi cao hơi nhiều so với (1) C₃H₆

Bài 3: Viết công thức cấu tạo của hợp chất carbonyl có trong phân tử C₅H₁₀O. Gọi tên theo danh pháp thay thế và tên thông thường (nếu có) của các đồng phân.

Đáp án: