Nêu được khái niệm hợp chất carbonyl (aldehyde và ketone)
Gọi được tên theo danh pháp thay thế một số hợp chất carbonyl đơn giản (C1 - C5); tên thông thường một vài hợp chất carbonyl thường gặp.
Mô tả được đặc điểm liên kết của nhóm chức carbonyl, hình dạng phân tử của methanal và ethanal.
Trình bày được tính chất vật lí (trạng thái, nhiệt độ sôi, tính tan) của hợp chất carbonyl
Trình bày được tính chất hóa học của aldehyde và ketone: Phản ứng khử (với NaBH₄ hoặc NaAlH₄); phản ứng oxi hóa aldehyde (với nước bromine, thuốc thử Tollens (Tô-len), Cu(OH)₂/OH^-); phản ứng cộng vào nhóm cacbonyl (với HCN); phản ứng tạo iodoform.
Thực hiện (hoặc quan sát qua video) một số thí nghiệm minh họa tính chất hóa học của aldehyde, acetone: thí nghiệm tráng bạc, phản ứng với Cu(OH)₂/OH^- phản ứng tạo iodoform từ acetone; mô tả hiện tượng thí nghiệm, giải thích được tính chất hóa học của hợp chất carbonyl, và xác định được hợp chất có chứa nhóm CH₃CO^-.
Trình bày được ứng dụng của hợp chất carbonyl và phương pháp điều chế acetaldehyde, điều chế acetone.

Năng lực

Năng lực chung:

Tự chủ và tự học: Chủ động, tích cực tìm hiểu về khái niệm, dặc điểm liên kết hợp chất carbonyl, cách gọi tên, những đặc điểm vật lí, tính chất hóa học, những ứng dụng quan trọng của hợp chất carbonyl và phương pháp điều chế acetaldehyde, acetone.
Giao tiếp và hợp tác: Sử dụng ngôn ngữ khoa học để diễn đạt về cấu trúc, danh pháp, tính chất của hợp chất carbonyl, các ứng dụng. Hoạt động nhóm và cặp đôi một cách hiệu quả theo đúng yêu cầu của GV, đảm bảo các thành viên trong nhóm đều được tham gia và trình bày báo cáo.
Giải quyết vấn đề và sáng tạo: Thảo luận với các thành viên trong nhóm, liên hệ thực tiễn nhằm giải quyết các vấn đề trong bài học và cuộc sống.

Năng lực hóa học:

Nhận thức hoá học:
- Nêu được khái niệm hợp chất carbonyl (aldehyde và ketone)
- Gọi được tên theo danh pháp thay thế một số hợp chất carbonyl đơn giản (C1 - C5); tên thông thường một vài hợp chất carbonyl thường gặp.
- Mô tả được đặc điểm liên kết của nhóm chức carbonyl, hình dạng phân tử của methanal và ethanal.
- Trình bày được tính chất vật lí, tính chất hóa học của aldehyde và ketone.
Tìm hiểu thế giới tự nhiên dưới góc độ Hoá học:
- Thực hiện (hoặc quan sát qua video) một số thí nghiệm minh họa tính chất hóa học của aldehyde, acetone: thí nghiệm tráng bạc, phản ứng với Cu(OH)₂/OH^- phản ứng tạo iodoform từ acetone;
- Quan sát và mô tả hiện tượng thí nghiệm, giải thích được tính chất hóa học của hợp chất carbonyl, và xác định được hợp chất có chứa nhóm CH₃CO^-.
Vận dụng kiến thức, kĩ năng đã học:
- Vận dụng được những kiến thức trong bài học để trình bày được ứng dụng của hợp chất carbonyl và phương pháp điều chế acetaldehyde bằng cách oxi hóa ethylene, điều chế acetone từ cumene;
- Vận dụng kiến thức đã học để giải thích một số vấn đề trong thực tiễn cuộc sống như: tăng độ bền đồ dùng bằng tre, nứa, giang bằng cách gác lên gác bếp trước khi sử dụng hay ứng dụng formaldehyde trong bảo quản mẫu vật sinh học, sử dụng acetone được dùng làm dung môi để lau sơn móng tay,...

Phẩm chất

Tham gia tích cực hoạt động nhóm phù hợp với khả năng của bản thân.
Cần thận, trung thực và thực hiện an toàn trong quá trình làm thực nghiệm.
Có niềm say mê, hứng thú với việc khám phá và học tập hoá học

THIẾT BỊ DẠY HỌC
Đối với giáo viên

SGK, SGV, SBT.
Tranh ảnh, video thí nghiệm liên quan đến bài học (nếu cần).
Dụng cụ hóa chất để thực hiện các thí nghiệm trong SGK.

Đối với học sinh

SGK, SBT.
Tranh ảnh, tư liệu sưu tầm liên quan đến bài học và dụng cụ học tập (nếu cần) theo yêu cầu của GV.

III. TIẾN TRÌNH DẠY HỌC

HOẠT ĐỘNG KHỞI ĐỘNG
Mục tiêu: Tạo tâm thế hứng thú cho học sinh và từng bước làm quen bài học.
Nội dung: GV giới thiệu bài học, HS quan sát hình ảnh, lắng nghe
Sản phẩm học tập: HS trả lời được câu hỏi theo ý kiến cá nhân.
Tổ chức thực hiện:

Bước 1: Chuyển giao nhiệm vụ:

GV đặt vấn đề: “Hợp chất carbonyl đơn giản nhất là aldehyde và ketone đơn chức. Chúng có nhiều ứng dụng trong ngành công nghiệp hóa chất cũng như trong thiên nhiên. Chẳng hạn progesterone là hormone của nữ giới, 1,1 - cis - retinal rất cần thiết cho khả năng nhìn của mắt. Em hãy nêu các nhóm chức có mặt trong 2 công thức sau

Dự đoán đâu là nhóm chức của hợp chất carbonyl?”

GV dẫn dắt vào bài mới.

Bước 2: Thực hiện nhiệm vụ

- HS lắng nghe, quan sát hình ảnh, suy nghĩ trả lời câu hỏi

Bước 3: Báo cáo kết quả hoạt động và thảo luận

- Đại diện nhóm HS đưa ra các câu trả lời.

Bước 4: Kết luận, nhận định

- GV ghi nhận câu trả lời của HS, dẫn dắt HS vào bài học: “Các em vừa liệt kê ra các phương án trả lời cho câu hỏi khởi động. Để có giải đáp cho câu hỏi trên chúng ta sẽ cùng đi tìm hiểu – Bài 18 Hợp chất carbonyl”

HOẠT ĐỘNG HÌNH THÀNH KIẾN THỨC
KHÁI NIỆM, ĐẶC ĐIỂM LIÊN KẾT

Hoạt động 1: Tìm hiểu khái niệm đặc điểm cấu tạo của hợp chất carbonyl

Mục tiêu:

Nêu được khái niệm hợp chất carbonyl (aldehyde và ketone)
Mô tả được đặc điểm liên kết của nhóm chức carbonyl, hình dạng phân tử của methanal và ethanal.
Trình bày được công thức chung của hợp chất carbonyl no, đơn chức, mạch hở.

Nội dung: GV hướng dẫn HS, HS lắng nghe, đọc SGK, trả lời CH thảo luận 1 trang 116.
Sản phẩm học tập:

Khái niệm, đặc điểm cấu tạo của hợp chất carbonyl
Công thức chung của hợp chất carbonyl no, đơn chức, mạch hở.
Câu trả lời cho CH thảo luận 1 trang 116.

Tổ chức hoạt động:

HOẠT ĐỘNG CỦA GIÁO VIÊN - HỌC SINH

DỰ KIẾN SẢN PHẨM

Bước 1: Chuyển giao nhiệm vụ

- GV yêu cầu HS nghiên cứu SGK, trả lời CH thảo luận thảo luận 1 trang 116.

1. Quan sát hình 18.1 Nhận xét đặc điểm chung về cấu tạo của formaldehyde, acetaldehyde (aldehyde) và acetone (ketone).

Hãy mô tả hình dạng phân tử của formaldehyde và acetaldehyde

- GV hướng dẫn HS lập công thức chung của aldehyde no, đơn chức, mạch hở dựa vào định nghĩa dãy đồng đẳng, tương tự lập công thức chung của ketone.

(CT của aldehyde là HCHO[CH₂]_k

⇒ CT chung của aldehyde là C_kH_2k+1CHO (k ≥ 0) hay C_nH_2nO (n ≥ 1)

Ketone no, đơn chức, mạch hở trong phân tử có một nhóm carbonyl, công thức chung tương tự aldehyde đơn chức, no, mạch hở C_nH_2nO (n ≥ 3))

- GV hướng dẫn HS rút ra kiến thức trọng tâm

Bước 2: Thực hiện nhiệm vụ

- HS suy nghĩ trả lời CH thảo luận thảo luận 1

- HS lập công thức chung của aldehyde, ketone

- GV hướng dẫn, theo dõi, hỗ trợ HS nếu cần thiết.

Bước 3: Báo cáo kết quả hoạt động và thảo luận

- Đại diện HS trả lời CH thảo luận thảo luận 1

- Đại diện 2 - 3 HS viết công thức chung của aldehyde, ketone lên bảng.

- GV mời HS khác nhận xét, bổ sung.

Bước 4: Kết luận, nhận định

GV đánh giá, nhận xét, tổng kết về khái niệm đặc điểm cấu tạo của hợp chất carbonyl

1. KHÁI NIỆM, ĐẶC ĐIỂM LIÊN KẾT

* Tìm hiểu khái niệm đặc điểm cấu tạo của hợp chất carbonyl

Trả lời CH thảo luận 1

- Đặc điểm chung:

Các chất đều có chứa nhóm(nhóm carbonyl): Nguyên tử C liên kết với nguyên tử O bằng 1 liên kết σ bền và 1 liên kết π kém bền. Liên kết đôi C=O và 2 liên kết đơn cùng nằm trên một mặt phẳng, góc liên kết khoảng 120^o.

- Aldehyde: hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm - CHO liên kết trực tiếp với nguyên tử C (của gốc hydrocarbon hoặc nhóm - CHO) hoặc nguyên tử H.

- Ketone: Hợp chất hữu cơ có nhóm carbonyl liên kết với hai gốc Hydrocarbon

- Aldehyde và ketone đơn chất trong phân tử chỉ chứa một nhóm carbonyl. Các gốc hydrocarbon có thể no/không no/thơm.

- Formaldehyde và acetaldehyde thuộc nhóm aldehyde. Hình dạng phân tử của đều có nhóm - CHO liên kết với H (formaldehyde) ở và nhóm CH₃(acetaldehyde)

Kết luận:

Hợp chất carbonyl là hợp chất hữu cơ chứa nhóm carbonyl trong phân tử.

- Aldehyde là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -CHO liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon (trong gốc hydrocarbon hoặc –CHO) hoặc nguyên tử hydrogen.

- Công thức chung của aldehyde no, đơn chức, mạch hở: C_nH_2nO (n≥1).

- Ketone là hợp chất hữu cơ có nhóm carbonyl liên kết với 2 gốc hydrocarbon.

- Công thức chung của ketone no, đơn chức, mạch hở: C_nH_2nO (n≥3).

DANH PHÁP

Hoạt động 2: Tìm hiểu cách gọi tên hợp chất carbonyl

Mục tiêu:

Trình bày được quy tắc gọi tên hợp chất carbonyl theo danh pháp thay thế,
Áp dụng gọi được tên theo danh pháp thay thế một số hợp chất carbonyl đơn giản (C1 - C5);
Nêu được tên thông thường một vài hợp chất carbonyl thường gặp.

Nội dung: GV trình bày vấn đề; HS lắng nghe, đọc SGK, quan sát bảng 18.1, thảo luận nhóm, trả lời CH thảo luận 2, 3 SGK trang 117
Sản phẩm học tập:

Cách gọi tên hợp chất carbonyl
Câu trả lời cho CH thảo luận 2, 3 SGK trang 117

Tổ chức hoạt động:

HOẠT ĐỘNG CỦA GIÁO VIÊN - HỌC SINH

DỰ KIẾN SẢN PHẨM

Bước 1: Chuyển giao nhiệm vụ

- yêu cầu HS hoạt động nhóm đọc thông tin SGK và trả lời CH thảo luận 2, 3 SGK trang 117

2. Dựa vào bảng 18.1, rút ra cách gọi tên theo danh pháp thay thế của aldehyde so với ketone.

3. Gọi tên theo danh pháp thay thế của các hợp chất carbonyl C₄H₈O đã viết ở trên.

- HS tìm hiểu tên gọi thông thường của một số hợp chất carbonyl.

Bước 2: Thực hiện nhiệm vụ

- HS suy nghĩ trả lời CH thảo luận 2, 3 SGK trang 117

- GV hướng dẫn, theo dõi, hỗ trợ HS nếu cần thiết.

Bước 3: Báo cáo kết quả hoạt động và thảo luận

- Đại diện HS trả lời CH thảo luận 2, 3 SGK trang 117

- GV mời HS khác nhận xét, bổ sung.

Bước 4: Kết luận, nhận định

GV đánh giá, nhận xét, tổng kết về cách gọi tên hợp chất carbonyl

GV mở rộng: Ngoài ra ketone còn có thể gọi tên theo tên gốc chức

Tên gốc hydrocarbon liên kết với nhóm carbonyl (theo trình tự chữ cái) + ketone

2. DANH PHÁP

* Tìm hiểu cách gọi tên hợp chất carbonyl

Trả lời CH thảo luận 2, 3

2. Tên theo danh pháp thay thế của:

- Aldehyde đơn chức, mạch hở:

Tên hydrocarbon tương ứng (bỏ “e” ở cuối) + al

Đánh số nguyên tử carbon mạch chính bắt đầu ở nguyên tử carbon của nhóm –CHO.

- Ketone đơn chức, mạch hở:

Tên hydrocarbon tương ứng (bỏ “e” ở cuối) + số chỉ vị trí nhóm C=O + one.

Đánh số nguyên tử carbon mạch chính bắt đầu ở C gần nhóm C=O nhất.

Đồng phân aldehyde

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CHO: butanal

(CH₃)₂CHCHO: 2-methylpropanal

Đồng phân ketone

CH₃ – CH₂ – CO – CH₃ Butan-2-one

Kết luận: Tên theo danh pháp thay thế của:

- Aldehyde đơn chức, mạch hở:

Tên hydrocarbon tương ứng (bỏ “e” ở cuối) + al

Đánh số nguyên tử carbon mạch chính bắt đầu ở nguyên tử carbon của nhóm –CHO.

- Ketone đơn chức, mạch hở:

Tên hydrocarbon tương ứng (bỏ “e” ở cuối) + số chỉ vị trí nhóm C=O + one.

Đánh số nguyên tử carbon mạch chính bắt đầu ở C gần nhóm C=O nhất.

TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Hoạt động 3: Tìm hiểu trạng thái, nhiệt độ sôi và tính tan của hợp chất carbonyl

Mục tiêu: Trình bày được tính chất vật lí (trạng thái, nhiệt độ sôi, tính tan) của hợp chất carbonyl.
Nội dung: GV trình bày vấn đề; HS lắng nghe, đọc SGK, quan sát bảng 16.2, 17.2, thảo luận nhóm, trả lời CH thảo luận 4 SGK trang 118.
Sản phẩm học tập:

Tính chất vật lí của hợp chất carbonyl
Câu trả lời cho CH thảo luận 4 SGK trang 118.

Tổ chức hoạt động:

HOẠT ĐỘNG CỦA GIÁO VIÊN - HỌC SINH

DỰ KIẾN SẢN PHẨM

Bước 1: Chuyển giao nhiệm vụ

- GV yêu cầu HS hoạt động nhóm đọc thông tin SGK và trả lời CH thảo luận 4 SGK trang 118.

4. Dựa vào bảng 18.2 hãy nhận xét sự thay đổi trạng thái nhiệt độ sôi và độ tan của một số hợp chất carbonyl khi số phân tử carbon tăng

- GV yêu cầu HS hoạt động nhóm đọc thông tin SGK và trả lời các câu hỏi sau:

1. Dựa vào đặc điểm cấu tạo của hợp chất carbonyl, giải thích vì sao formaldehyde, acetaldehyde là chất khí ở nhiệt độ thường.

2. So sánh độ tan trong nước của hợp chất carbonyl so với alcohol có cùng số nguyên tử carbon (Bảng 16.2). Giải thích.

- Yêu cầu HS tóm tắt tính chất vật lí của hợp chất carbonyl

Bước 2: Thực hiện nhiệm vụ

- HS suy nghĩ trả lời CH thảo luận 4 SGK trang 118

- Tóm tắt tính chất vật lí của hợp chất carbonyl

- GV hướng dẫn, theo dõi, hỗ trợ HS nếu cần thiết.

Bước 3: Báo cáo kết quả hoạt động và thảo luận

- Đại diện HS trả lời CH thảo luận4 SGK trang 118

- 1 - 2 HS trình bày tính chất vật lí của hợp chất carbonyl

- GV mời HS khác nhận xét, bổ sung.

Bước 4: Kết luận, nhận định

GV đánh giá, nhận xét, tổng kết về tính chất vật lí của hợp chất carbonyl

GV thông tin thêm cho HS kiến thức mở rộng: Formalin dùng để bảo quản mẫu vật sinh học.

3. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

* Tìm hiểu trạng thái, nhiệt độ sôi và tính tan của hợp chất carbonyl

Trả lời CH thảo luận 4 SGK

Khi số nguyên tử Carbon, tăng dần trạng thái của hợp chất Carbonyl chuyển từ khí (C1, C2) sang lỏng,rắn.

Nhiệt độ sôi tăng dần và độ tan trong nước của một số hợp chất cacbonyl giảm dần.

Trả lời CH

1. Giữa các phân tử formaldehyde và acetaldehyde không có liên kết hydrogen nên chúng là chất khí ở nhiệt độ thường.

2. Độ tan trong nước của hợp chất carbonyl kém hơn so với alcohol có cùng số nguyên tử carbon.

Giữa các phân tử aldehyde, ketone không có liên kết hydrogen như alcohol nên có độ tan nhỏ hơn so với alcohol có cùng số nguyên tử carbon

Kết luận:

- Ở điều kiện thường HCHO, CH₃CHO là chất khí, các aldehyde còn lại tồn tại ở trạng thái lỏng hoặc rắn.

- Nhiệt độ sôi cao hơn hydrocarbon nhưng thấp hơn alcohol có phân tử khối tương đương.

- Tính tan: mạch ngắn dễ tan, mạch dài ít tan hoặc không tan trong nước.

- Các aldehyde và ketone thơm hầu như không tan trong nước.

- Có mùi đặc trưng.

TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

4.1. Phản ứng khử aldehyde, ketone

Hoạt động 4: Tìm hiểu phản ứng khử aldehyde, ketone tạo thành alcohol

Mục tiêu: Trình bày được phản ứng khử aldehyde, ketone tạo thành alcohol (với chất khử NaBH₄ hoặc NaAlH₄)
Nội dung: GV trình bày vấn đề; HS lắng nghe, đọc SGK, thảo luận CH thảo luận 5 SGK trang 119, phiếu học tập.
Sản phẩm học tập:

Phản ứng khử aldehyde, ketone tạo thành alcohol
Câu trả lời cho CH thảo luận 5 SGK trang 119
Kết quả phiếu học tập.

Tổ chức hoạt động:

HOẠT ĐỘNG CỦA GIÁO VIÊN - HỌC SINH

DỰ KIẾN SẢN PHẨM

Bước 1: Chuyển giao nhiệm vụ

- GV chia lớp thành 4 nhóm, yêu cầu HS thảo luận nhóm trả lời CH thảo luận 5 SGK trang 119.

5. Dựa vào giá trị độ âm điện của các nguyên tử C và nguyên tử O, giải thích sự phân cực của liên kết C = O trong hợp chất Carbonyl

- GV yêu cầu HS nghiên cứu SGK tìm hiểu phản ứng khử aldehyde, ketone tạo thành alcohol, thảo luận nhóm hoàn thành PHT 01

PHIẾU HỌC TẬP 01

Câu 1. Hoàn thành các phương trình hóa học sau:

CH₃CHO

C₂H₅CHO

CH₃COCH₃ CH₃COCH₂CH₃

Câu 2: Rút ra kết luận về phản ứng khử hợp chất carbonyl:

Với chất khử là LiAlH₄ hoặc NaBH₄ thì:

- Aldehyde bị khử tạo thành .................

- Ketone bị khử thành............................

- GV hướng dẫn HS rút ra kiến thức trọng tâm.

Bước 2: Thực hiện nhiệm vụ

- HS suy nghĩ trả lời CH thảo luận 5 SGK trang 119

- HS suy nghĩ hoàn thành PHT 01

- GV hướng dẫn, theo dõi, hỗ trợ HS nếu cần thiết.

Bước 3: Báo cáo kết quả hoạt động và thảo luận

- Đại diện HS trả lời các câu hỏi thảo luận 5 SGK trang 119 và PHT 01

- GV mời HS khác nhận xét, bổ sung.

Bước 4: Kết luận, nhận định

GV đánh giá, nhận xét, tổng kết về phản ứng khử aldehyde, ketone tạo thành alcohol

4. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

4.1. Phản ứng khử aldehyde, ketone

Trả lời CH thảo luận 5

Hiệu độ âm điện của O và C là:

Δχ = 3,44 - 2,55 = 0,89 (0,4 ≤ Δχ < 1,7) → Liên kết cộng hóa trị có cực.

⇒ Liên kết C=O trong hợp chất carbonyl phân cực về phía nguyên tử oxygen.

* Tìm hiểu phản ứng khử aldehyde, ketone tạo thành alcohol

Trả lời PHT 01

Câu 1:

CH₃CHO CH₃CH₂OH

C₂H₅CHO C₃H₇OH

CH₃COCH₃ CH₃–CHOH–CH₃

CH₃COCH₂CH₃ CH₃–CHOH–CH₂CH₃

Câu 2: Với chất khử là LiAlH₄ hoặc NaBH₄ thì:

- Aldehyde bị khử tạo thành alcohol bậc I

- Ketone bị khử thành alcohol bậc II

Kết luận:

Các hợp chất carbonyl bị khử bởi các chất khử: LiAlH₄, NaBH₄...thành alcohol.

Aldehyde (alcohol bậc I)

Ketone (Alcohol bậc II)

4.2. Phản ứng oxi hóa aldehyde

Hoạt động 5: Tìm hiểu phản ứng của aldehyde với nước bromine

Mục tiêu: Trình bày được phản ứng của aldehyde với nước bromine
Nội dung: GV trình bày vấn đề; HS lắng nghe, đọc SGK, thảo luận CH thảo luận 6 SGK trang 119.
Sản phẩm học tập: