Đáp án Hóa học 12 cánh diều Bài 6: Amino Acid

BÀI 6: AMINO ACID

MỞ ĐẦU:

Glutamic acid thuộc loại hợp chất hữu cơ tạp chức có công thức cấu tạo như sau:

Glutamic acid là một amino acid có vai trò quan trọng trong việc trao đổi chất của cơ thể động vật. Hãy cho biết trong phân tử amino acid có những nhóm chức nào. Từ đó, dự đoán những tính chất hóa học đặc trưng của amino acid.

Hướng dẫn chi tiết:

Trong phân tử amino acid có chứa nhóm chức –COOH và –NH₂. Nên các amino acid có tính lưỡng tính và tham gia được phản ứng ester hóa; các - và -amino acid có thể tham gia phản ứng trùng ngưng tạo polyamide.

I. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP

Câu hỏi 1: Trong các hợp chất sau, hợp chất nào là amino acid?

(A) CH₃CH₂COONH₄

(B) CH₃NHCH₂COOC₂H₅

(C) H₂N–CH₂–CH₂–CO–NH₂

(D) H₂N–CH₂–CH(COOH)–CH₂–NH₂

Hướng dẫn chi tiết:

Hợp chất (D) là amino acid.

Câu hỏi 2: Cho biết các chất dưới đây là α, β hay γ amino acid và gọi tên các amino acid này bằng tên thay thế:

(1) H₂N–CH(CH₃)–COOH

(2) CH₃–CH(CH₂–NH₂)COOH

(3) H₂N–CH₂–CH₂–CH(CH₃) –COOH

Hướng dẫn chi tiết:

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Câu hỏi 3: Quan sát Hình 6.1 và cho biết: Trong điều kiện thí nghiệm ở pH = 6,0, mỗi amino acid lysine, glycine, glutamic acid tồn tại chủ yếu ở dạng cation, anion hay ở dạng ion lưỡng cực?

Hướng dẫn chi tiết:

- Lysine tồn tại chủ yếu ở dạng cation.

- Glycine tồn tại chủ yếu ở dạng ion lưỡng cực.

- Glutamic acid tồn tại chủ yếu ở dạng anion.

Luyện tập 1: Cho alanine tác dụng với ethanol khi có acid vô cơ mạnh làm xúc tác để tạo thành ester. Viết phương trình hóa học của phản ứng tạo thành ester (giả thiết ester tồn tại ở dạng tự do, không tạo muối với acid vô cơ).

Hướng dẫn chi tiết:

PTHH: CH₃CH(NH₂)COOH + C₂H₅OH  CH₃CH(NH₂)COOC₂H₅ + H₂O

Luyện tập 2: Viết phương trình hóa học của phản ứng trùng ngưng ꞷ-aminoenanthic acid (hay 7-aminoheptanoic acid) để tạo thành polyenantoamide.

Hướng dẫn chi tiết:

PTHH: nH₂N-(CH₂)₆-COOH  (-HN(CH₂)₆-CO-)n

BÀI TẬP:

Bài 1: Viết công thức cấu tạo của các amino acid có cùng công thức phân tử C₃H₇NO₂. Gọi tên các amino acid trên theo danh pháp thay thế và danh pháp bán hệ thống.

Hướng dẫn chi tiết:

Bài 2: Hợp chất A là một amino acid. Phổ MS của ester B (được điều chế từ A và methanol) xuất hiện peak của ion phân tử [M]⁺ có giá trị m/z = 89. Biện luận để xác định công thức phân tử của A. Viết công thức cấu tạo của A và viết các phương trình hóa học của phản ứng chuyển hóa A thành B.

Hướng dẫn chi tiết:

Ester B được điều chế từ A và methanol  CTTQ của B là: H₂NRCOOCH₃.

Phổ MS của B xuất hiện peak của ion phân tử [M]⁺ có giá trị m/z = 89  M_B = 89.

 16 + R + 44 + 15 = 89  R = 14.

 B có CTCT là H₂NCH₂COOCH₃.

Nên A có CTCT là H₂NCH₂COOH.

Phương trình hóa học của phản ứng chuyển hóa A thành B:

H₂NCH₂COOH + CH₃OH  H₂NCH₂COOCH₃ + H2O