Nội dung chính hóa học 11 cánh diều Bài 13: Hydrocarbon không no

BÀI 13: HYDROCARBON KHÔNG NO

1. KHÁI NIỆM, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
2. Khái niệm

- Hydrocarbon không no là những hydrocarbon mà trong phân tử cả chúng có liên kết đôi (C=C) hoặc liên kết ba (CC) hoặc cả hai loại liên kết đó

- Alkene là hydrocarbon không no, mạch hở, có một liên kết đôi (C=C) trong phân tử, có công thức chung là C_nH_2n (n  2)

- Alkyne là hydrocarbon không no, mạch hở, có một liên kết ba (CC) trong phân tử, có công thức chung là C_nH_2n-2 (n  2)   

2. Đồng phân

- Alkene và alkyne có đồng phân cấu tạo gồm đồng phân về vị trí của liên kết bội và đồng phân về mạch carbon

- Alkene có đồng phân hình học khi mỗi nguyên tử carbon ở liên kết đôi liên kết với các nguyên tử/nhóm nguyên tử khác nhau.

- Đồng phân cis- có mạch chính nằm về một phía của liên kết đôi.

- Đồng phân trans- có mạch chính nằm về hai phía khác nhau của liên kết đôi.

3. Danh pháp

- Tên của alkene và alkyne mạch không phân nhánh được gọi như sau:

Tên tiền tố (eth-, prop-, but-, ...)-số chỉ vị trí liên kết bội-tên hậu tố (-ene đối với alkene, -yne đối với alkyne)

- Tên của alkene, alkyne có mạch nhánh được gọi như sau:

Số chỉ vị trí của mạch nhánh-tên mạch nhánh tên tiền tố (mạch chính)-số chỉ vị trí liên kết bội-tên hậu tố

2. TÍNH CHẤT VẬT LÝ

- Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của alkene và alkyne thường tăng theo chiều tăng số nguyên tử carbon do sự tăng khối lượng phân tử và lực tương tác giữa các phân tử (tương tác van der Waals)

- Ở điều kiện thường, các alkene và alkyne có số nguyên tử carbon nhỏ hơn 5 tồn tại ở thể khí; các alkene, alkyne có mạch carbon dài hơn tồn tại ở thể lỏng hoặc rắn.

- Alkene và alkyne là các chất kém phân cực, hầu như không tan trong nước nhưng tan tốt trong dung môi hữu cơ.

3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
4. Phản ứng cộng
5. a) Cộng hydrogen (hydrogen hóa)

CH₂=CH₂  CH₃-CH₃

CH₃-CCH + 2H₂  CH₃-CH₂-CH₃

CHCH + H₂  CH₂=CH₂

1. b) Cộng halogen (halogen hóa)

CH₂=CH₂ + Br₂  CH₂Br-CHBr₂ (1,2-dibromoethane)

CHCH + Br₂  CHBr₂=CHBr₂ (1,2-dibromoethane)

CHBr=CHBr + Br₂  CHBr₂-CHBr₂ (1,1,2,2-tetrabromoethane)

1. c) Cộng hydrogen halide (hydrogen hóa)

- Alkene tham gia phản ứng cộng với hydrogen halide HX (X là Cl, Br, I) cho sản phẩm monohalogenoalkane.

- Quy tắc Markovnikov: Trong phản ứng cộng HX vào hydrocarbon không no, nguyên tử H ưu tiên cộng vào nguyên tử carbon mang liên kết đôi có nhiều hydrogen hơn (bậc thấp hơn) còn nguyên tử X cộng vào nguyên tử carbon mang liên kết đôi chứa ít hydrogen hơn (bậc cao hơn).

- Ví dụ:

- Phản ứng cộng HX của alkyne xảy ra lần lượt với từng liên kết  và đều theo quy tắc Markovnikov

- Ví dụ:

CH₃-CCH + HBr  CH₃-CBr=CH₂

CH₃-CBr=CH₂ + HBr  CH₃-CBr₂-CH₃

1. d) Cộng nước (hydrate hóa)

+) CH₂=CH₂ + H₂O  CH₃-CH₂-OH

+) CHCH (acetylene) + H₂O  [CH₂=CHOH] (vinyl alcohol)   (ethanal)

+) CH₃-CCH + H₂O     (propen-2-ol)   (dimethyl ketone)

2. Phản ứng trùng hợp alkene

- Ở điều kiện nhiệt độ, xúc tác và áp suất thích hợp, các phân tử alkene có thể tham gia phản ứng trùng hợp, nghĩa là cộng liên tiếp với nhau để tạo thành những phân tử mạch rất dài, có khối lượng phân tử lớn, được gọi là polymer.

- Ví dụ:

nCH₂=CH₂ (ethylene)  (CH₂-CH₂)_n (polyethylene)

3. Phản ứng của alk-1-yne với dung dịch silver nitrate trong ammonia

H-CC-H + 2[Ag(NH₃)₂]OH  Ag-CC-Ag + 4NH₃ + 2H₂O

Trả lời Câu hỏi 7 SGK trang 88:

CHC-CH₂-CH₂-CH₃

4. Phản ứng oxi hóa
5. a) Phản ứng với dung dịch potassium permanganate

Thí nghiệm: Điều chế và thử tính chất của ethylene

- Hiện tượng: Khí sinh ra làm mất màu dung dịch KMnO₄

- Giải thích: Khí ethylene sinh ra từ phản ứng tách nước ethanol (xúc tác H₂SO₄ đặc) tác dụng với dung dịch KMnO₄ làm mất màu dung dịch KMnO₄.

- PTHH:

3CH₂=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O  3HO-CH₂-CH₂-OH + 2MnO₂ + 2KOH

Thí nghiệm: Điều chế và thử tính chất của acetylene

- Hiện tượng: Khí sinh ra làm mất màu dung dịch KMnO₄

- Giải thích: Khí acetylene sinh ra từ phản ứng đốt cháy đất đèn, acetylene phản ứng với dung dịch KMnO₄ làm mất màu dung dịch KMnO₄

- PTHH:

3CHCH + 8KMnO₄  3(COOK)₂ + 8MnO₂ + 2KOH + 2H₂O

1. b) Phản ứng cháy

- Alkane:

C_nH_2n+2 + O₂  nCO₂ + (n + 1)H₂O

  >

- Alkene:

C_nH_2n + O₂  nCO₂ + nH₂O

  =

- Alkyne:

C_nH_2n-2 + O₂  nCO₂ + (n - 1)H₂O

  <

4. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ
5. Ứng dụng

- Alkene là nguyên liệu để tổng hợp một số polymer

- Acetylene được dùng làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ

- Ethylene và acetylene được dùng để làm chín trái cây, điều khiển quá trình sinh mủ của cây cao su,...

- Acetylene được dùng trong đèn xì acetylene để hàn, cắt kim loại.

2. Điều chế

- Trong phòng thí nghiệm:

CH₃-CH₂OH  CH₂=CH₂ + H₂O

CaC₂ + 2H₂O  C₂H₂ + Ca(OH)₂

- Trong công nghiệp:

2CH₄  C₂H₂ + 3H₂