Nội dung chính hóa học 11 kết nối tri thức Bài 19: Dẫn xuất halogen

BÀI 19: DẪN XUẤT HALOGEN

1. KHÁI NIỆM, DANH PHÁP
2. Khái niệm: Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen, được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

CTTQ: RX_n

trong đó:

      R là gốc hydrocarbon;

      X: F, Cl, Br, I;

      n: số nguyên tử halogen.

2. Danh pháp:

+ Tên thay thế:

Vị trí của halogen-halogeno + tên hydrocarbon

+ Tên theo danh pháp gốc – chức

Tên gốc hydrocarbon + halide

2. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO

- Trong phân tử dẫn xuất halogen, liên kết C-X là liên kết CHT phân cực, dễ bị phân cắt trong các phản ứng hóa học.

- Khả năng phân cắt: C–I > C–Br > C–Cl >> C–F

3. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Trạng thái: Khí (CH₃Cl, CH₃F...), lỏng, rắn.

- Tính tan: hầu như không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ như hydrocarbon, ether...

- Nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi cao hơn của các hydrocarbon có phân tử khối tương đương.

4. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
5. Phản ứng thế nguyên tử halogen

- Dẫn xuất halogen mà nguyên tử halogen liên kết với nguyên tử carbon no có phản ứng thế nhóm -OH trong dung dịch kiềm, đun nóng.

2. Phản ứng tách hydrogen halide

- Các dẫn xuất halogenoalkane có thể bị tách hydro halide (HX) để tạo thành alkene.

- Trường hợp có nhiều alkene được tạo thành thì sản phẩm chính được xác định theo quy tắc Zaitsev.

- Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách hydro halide (HX) ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử hydrogen (H) ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính.

5. ỨNG DỤNG
6. Một số ứng dụng tiêu biểu của dẫn xuất halogen

Các ứng dụng tiêu biểu của dẫn xuất halogen:

- Sản xuất vật liệu polymer;

- Sản xuất dược phẩm;

- Làm dung môi;

- Sản xuất chất kích thích sinh trưởng;

- Sản xuất thuốc bảo vệ thực vật;

- Tác nhân làm lạnh,...

2. Dẫn xuất halogen với sức khoẻ và môi trường

- Lạm dụng thuốc bảo vệ thực vật và thuốc kích thích tăng trưởng thực vật gây tác hại nghiêm trọng đến sức khỏe người tiêu dùng

→ Cần sử dụng hợp lý theo nguyên tắc “4 đúng” để đảm bảo an toàn, hiệu quả.

- Thay thế các dẫn xuất halogen chứa chlorine bằng fluoride trong công nghiệp nhiệt lạnh làm giảm tác hại đến tầng ozone