CHƯƠNG 5. DẪN XUẤT HALOGEN – ALCOHOL - PHENOL

BÀI 19: DẪN XUẤT HALOGEN

(19 câu)

1. NHẬN BIẾT (6 câu)

Câu 1: Cho biết khái niệm và công thức tổng quát của dẫn xuất halogen?

Trả lời:

Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen, được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

Công thức tổng quát của dẫn xuất halogen là: RX_n

+ R: Gốc hydrocarbon

+ X: F, Cl, Br, I

+ n: Số nguyên tử halogen

Câu 2: Cho biết danh pháp của dẫn xuất halogen?

Trả lời:

- Danh pháp thay thế:

Vị trí của halogen-halogeno tên hydrocarbon

Hylogeno: Đuôi “-ine” trong tên halogen được đổi thành đuôi “-o”.

- Tên thông thường:

Một số dẫn xuất halogen thường gặp được gọi theo tên thông thường như chloroform (CHCl₃), bromoform (CHBr₃), iodoform (CHI₃), CCl₄ (carbon tetrachloride).

Câu 3: Cho biết đặc điểm cấu tạo của dẫn xuất halogen ?

Trả lời:

Trong phân tử dẫn xuất halogen, liên kết C – X phân cực về phía nguyên tử halogen, nguyên tử carbon mang một phần điện tích dương và nguyên tử halogen mang một phần điện tích âm. Vì vậy, liên kết C – X dễ bị phân cắt trong các phản ứng hóa học.

Câu 4: Tính chất vật lí của dẫn xuất halogen là?

Trả lời:

Phân tử của dẫn xuất halogen phân cực nên chúng có nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ.

Sôi cao hơn các hydrocarbon có phân tử khối tương đương.

Ở điều kiện thường, một số chất có phân tử khói nhỏ (CH„CI, CH;F,...) ở trạng thái khí.

Các dẫn xuất có phân tử khối lớn hơn ở trạng thái lỏng hoặc rắn.

Các dẫn xuất halogen hậu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ như hydrocarbon, ether,....

Câu 5: Dẫn xuất halogen có tham gia những loại phản ứng hóa học nào?

Trả lời:

- Phản ứng thế nguyên tử halogen.

- Phản ứng tách hydrogen halide.

Câu 6: Cho biết một số ứng dụng tiêu biểu của dẫn xuất halogen?

Trả lời:

- Sản xuất vật liệu polymer.

- Sản xuất dược phẩm.

- Tác nhân làm lạnh.

- Dung môi.

- Sản xuất thuốc bảo vệ thực vật.

- Sản xuất chất kích thích sinh trưởng.

2. THÔNG HIỂU (6 câu)

Câu 1: Viết các đồng phân cấu tạo của dẫn xuất halogen có công thức phân tử C₄H₉Cl và gọi tên theo danh pháp thay thế?

Trả lời:

Các dẫn xuất halogen có công thức C₄H₉Cl:

CH₃–CH₂–CH₂–CH₂Cl: 1 – clobutan

CH₃–CH₂–CHCl–CH₃: 2 – clobutan

Câu 2:  Gọi tên theo danh pháp thay thế các dẫn xuất halogen sau đây:

1. a) CH₃CH₂Br;

b)CH₃CH(I)CH₃;

1. c) CH₂=CHCI;
2. d) 

Trả lời:

1. a) Bromoethane.
2. b) 2-iodopropane.
3. c) Chloroethene.
4. d) Fluorobenzene.

Câu 3: Viết công thức cấu tạo các dẫn xuất halogen có tên gọi sau đây:

1. a) iodoethane;
2. b) trichloromethane;
3. c) 2-bromopentane;
4. d) 2-chloro-3-methylbutane.

Trả lời:

1. a) CH₃CH₂I
2. b) 
3. c) CH₃-CH(Br)-CH₂-CH₂-CH₃
4. d) 

Câu 4:  Cho biết năng lượng liên kết giảm dần theo thứ tự từ fluorine đến iodine:

Từ giá trị năng lượng liên kết C−X ở trên, hãy so sánh khả năng phân cắt liên kết C−X của các dẫn xuất halogen.

Trả lời:

Khả năng phân cắt liên kết C−X của các dẫn xuất halogen: C-F < C-Cl < C-Br < C-I.

Câu 5: Trình bày về phản ứng riêng của alk-1-yne?

Trả lời:

* Alk-1-yne là một loại hợp chất hữu cơ có một liên kết triple bond (-C≡C-) ở vị trí alkyl đầu tiên của chuỗi cacbon. Các phản ứng hóa học của alk-1-yne khá đa dạng và quan trọng trong hóa học hữu cơ.

* Có nhiều phản ứng tạo kết tủa à dùng để nhận biết alk-1-yne

PTHH minh họa:

CH₃C≡CH + 2H₂ → CH₃CH=CH₂

CH₃C≡CH + Br₂ → CH₃CBr=CHBr

CH₃C≡CH + AgNO₃ → CH₃CNO + AgCN_↓

Câu 6: Viết cấu tạo hóa học của 2 alkane và gọi tên theo danh pháp thay thế?

Trả lời:

3. VẬN DỤNG (5 câu)

Câu 1: Hoạt động nghiên cứu: phản ứng thủy phân bromoethane

Trả lời câu hỏi và thực hiện yêu cầu sau:

1. Tại sao ban đầu hỗn hợp lại tách thành hai lớp, bromoethane nằm ở lớp nào?
2. Kết tủa xuất hiện ở ống nghiệm (2) sau khi thêm dung dịch AgNO₃vào là chất gì? Tại sao cần phải trung hoà dung dịch base dư trước khi cho dung dịch AgNO₃1% vào ống nghiệm (2)?
3. Dự đoán sản phẩm và viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra trong quá trình thí nghiệm.

Trả lời:

1. Ban đầu hỗn hợp lại tách thành hai lớp vì bromoethane không phản ứng với nước ở điều kiện thường, bromoethane nằm ở lớp dưới.
2. Kết tủa xuất hiện ở ống nghiệm (2) sau khi thêm dung dịch AgNO₃vào là chất AgBr. Cần phải trung hoà dung dịch base dư trước khi cho dung dịch AgNO₃1% vào ống nghiệm (2) để tránh phản ứng giữa sản phẩm AgBr và NaOH.
3. Sản phẩm kết tủa AgBr, CH₃CH₂NO₃

CH₃CH₂Br + AgNO₃ → CH₃CH₂NO₃ + AgBr

Câu 2:  Benzyl alcohol là một hợp chất có tác dụng kháng khuẩn, chống vi sinh vật kí sinh trên da (chấy, rận,...) nên được sử dụng rộng rãi trong mĩ phẩm, dược phẩm. Benzyl alcohol thu được khi thuỷ phân benzyl chloride trong môi trường kiềm. Hãy xác định công thức của benzyl alcohol.

Trả lời:

Câu 3: Viết pương trình hóa học xảy ra khi đun nóng 2-chloropropane (CH₃CHClCH₃) với sodium hydroxide trong ethanol.

Trả lời:

CH₃CHClCH₃   CH₃CH=CH₂ + HCl

Câu 4: Thực hiện phản ứng tách hydrogen bromide của hợp chất 2-bromo-2-methylbutane thu được những alkane nào? Xác định sản phẩm chính của phản ứng.

Trả lời:

Câu 5: Hãy tìm hiểu và cho biết thành phần thuốc bảo vệ thực vật thường dùng ở Việt Nam. Các thuốc này có nguồn gốc hoá học hay sinh học? Lựa chọn và sử dụng các loại thuốc bảo vệ thực vật như thế nào để bảo đảm an toàn, hiệu quả?

Trả lời:

- Nhóm thuốc thảo mộc: có độ độc cấp tính cao nhưng mau phân hủy trong môi trường.

- Nhóm clo hữu cơ: DDT, 666,.. nhóm này có độ độc cấp tính tương đối thấp nhưng tồn lưu lâu trong cơ thể người, động vật và môi trường, gây độc mãn tính nên nhiều sản phẩm bị cấm hoặc hạn chế sử dụng.

- Nhóm lân hữu cơ: Wofatox Bi-58,..độ độc cấp tính của các loại thuốc thuộc nhóm này tương đối cao nhưng mau phân hủy trong cơ thể người và môi trường hơn so với nhóm clo hữu cơ.

- Nhóm carbamate: Mipcin, Bassa, Sevin,…đây là thuốc được dùng rộng rãi bởi vì thuốc tương đối rẻ tiền, hiệu lực cao, độ độc cấp tính tương đối cao, khả năng phân hủy tương tư nhóm lân hữu cơ.

- Nhóm Pyrethoide (Cúc tổng hợp): Decis, Sherpa, Sumicidine, nhóm này dễ bay hơi và tương đối mau phân hủy trong môi trường và cơ thể người.

- Các hợp chất pheromone: Là những hóa chất đặc biệt do sinh vật tiết ra để kích thích hành vi của những sinh vật khác cùng loài. Các chất điều hòa sinh trưởng côn trùng (Nomolt, Applaud,…): là những chất được dùng để biến đổi sự phát triển của côn trùng. Chúng ngăn cản côn trùng biến thái từ tuổi nhỏ sang tuổi lới hoặc ép buộc chúng phải trưởng thành từ rất sớm: Rất ít độc với người và môi trường.

 - Nhóm thuốc trừ sâu vi sinh (Dipel, Thuricide, Xentari, NPV,....): Rất ít độc với người và các sinh vật không phải là dịch hại.

- Ngoài ra còn có nhiều chất có nguồn gốc hóa học khác, một số sản phẩm từ dầu mỏ được dùng làm thuốc trừ sâu.

Lựa chọn và sử dụng các loại thuốc bảo vệ thực vật để bảo đảm an toàn, hiệu quả bằng cách thay thế thuốc bảo vệ thực vật có nguồn gốc sinh học, không sử dụng các phân bón hóa học và thuốc trừ sâu hóa học.

4. VẬN DỤNG CAO (2 câu)

Câu 1. Hiện nay, điều hoà, tủ lạnh thường sử dụng một số loại chất làm lạnh phổ biến như R22 (CHCIF₂), R32 (CH₂F₂), R410A (50% CH₂F₂ và 50% CHF₂–CF₃). Loại chất làm lạnh nào không nên sử dụng? Giải thích.

Trả lời:

R22 (CHCIF₂) là chất làm lạnh không nên sử dụng vì gas lạnh R22 là một loại hợp chất hóa học có tên gọi  là Hydrocloflocacbon (mã hóa học HCFC - 22), khi máy lạnh hoạt động với gas sẽ sản sinh ra chất CFC gây thủng thầng Ozon rất nguy hiểm với môi trường, gây ảnh hưởng đến hệ thần kinh trung ương và nằm trong nhóm gây ung thư máu 3.

Câu 2. Hỗn hợp X gồm 0,1 mol anlyl clorua ; 0,3 mol benzyl bromua; 0,1 mol hexyl clorua; 0,15 mol phenyl bromua. Đun sôi X với nước đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, chiết lấy phần nước lọc, rồi cho tác dụng với dung dịch AgNO₃ dư thu được m gam kết tủa. Giá trị của m là?

Trả lời:

Anlyl clorua + AgNO₃ à AgCl + Anlyl nitrat

Benzyl bromua + AgNO₃ à AgBr + Benzyl nitrat

Hexyl clorua + AgNO₃ à AgCl + Hexyl nitrat

Phenyl bromua + AgNO₃ à AgBr + Phenyl nitrat

Số mol của các chất trong hỗn hợp X như sau:

+ Anlyl clorua: 0,1 mol

+ Benzyl bromua: 0,3 mol

+ Hexyl clorua: 0,1 mol

+ Phenyl bromua: 0,15 mol

CÓ: n(AgNO3) = 0,1 mol (số mol Anlyl clorua) / 1 mol + 0,3 mol (số mol Benzyl bromua) / 1 mol + 0,1 mol (số mol Hexyl clorua) / 1 mol + 0,15 mol (số mol Phenyl bromua) / 1 mol = 0,65 mol

à số mol kết tủa AgCl hoặc AgBr tạo ra sau khi phản ứng với hỗn hợp X là 0,1 mol + 0,3 mol + 0,1 mol + 0,15 mol = 0,65 mol.

à Vì tất cả các chất sản phẩm tạo thành đều không tan trong nước, nên khối lượng kết tủa m thu được là:

m = 0,65 mol x (143,32 g/mol hoặc 187,77 g/mol) = 93,13 g hoặc 122,16 g

Vậy, giá trị của m là 93,13 g hoặc 122,16 g, tùy thuộc vào chất kết tủa được tạo ra là AgCl hay AgBr.