BÀI 15. DẪN XUẤT HALOGEN

Bài 1: C₂H₅Cl là một dẫn xuất halogen...

Đáp án:

Tính chất và ứng dụng của dẫn xuất halogen được trình bày trong sơ đồ sau:

I. KHÁI NIỆM, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP

Bài 1: Có thể tạo được những dẫn xuất halogen nào từ...

Đáp án:

Bài 2: Trong các đồng phân cấu tạo có cùng công thức phân tử...

Đáp án:

Đồng phân về mạch carbon: (1) và (3); (2) và (4).

Đồng phân về vị trí nhóm chức: (1) và (2); (3) và (4).

Bài 3: Viết công thức cấu tạo và gọi tên thay...

Đáp án:

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Bài 1: Cho các chất có công thức...

Đáp án:

Theo chiều tăng nguyên tử khối của halogen, nhiệt độ sôi tăng dần.

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Bài 1: Dựa vào giá trị độ âm điện của carbon...

Đáp án:

Δχ(C-C) = 2,55 - 2,55 = 0 (0 ≤ Δχ < 0,4) => liên kết cộng hóa trị không cực

Δχ(C-H) = 2,55 - 2,20 = 0,35 (0 ≤ Δχ < 0,4) => liên kết cộng hóa trị không cực

Δχ(C-Cl) = 3,16 - 2,55 = 0,61 (0,4 ≤ Δχ < 1,7) => liên kết cộng hóa trị có cực

=> Nhờ sự phân cực của liên kết C-Cl, dẫn xuất halogen dễ tham gia vào nhiều phản ứng hóa học. 

Bài 2: Viết các phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi đun...

Đáp án:

CH₃Cl + NaOH → CH₃OH + NaCl

CH₃CHClCH₃ + NaOH → không phản ứng

C₆H₅CH₂Br + NaOH → C₆H₅CH₂OH + NaBr

CH₂=CHCH₂CI + NaOH → CH₂=CHCH₂OH + NaCl

Bài 3: Thuỷ phân dẫn xuất halogen...

Đáp án:

Hiện tượng - Giải thích

• Kết tủa trắng xuất hiện do trong dung dịch sau thủy phân có Cl−:

Cl− + Ag+ → AgCl↓ (trắng)

• Nếu NaOH chưa bị acid hóa hết ta thấy có kết tủa đen xuất hiện:

Ag++ + OH− → AgOH → Ag₂O(đen)

Bài 4: Trong thí nghiệm Thuỷ phân dẫn xuất halogen, cho biết...

Đáp án:

1. a) Mục đích: Nhận biết ion Cl− trong dung dịch.
2. b) Acid hóa dung dịch sau khi thuỷ phân bằng dung dịch HNO3 để trung hòa NaOH dư.

Không thể thay dung dịch HNO3 bằng dung dịch H2SO4 hay HCI được vì khi cho dung dịch AgNO3 vào Ag+ sẽ kết hợp với SO42− và Cl− tạo kết tủa.

Bài 5: Viết các phương trình hoá học của phản ứng xảy ra...

Đáp án:

1. a) CH₃-CH(Cl)-CH₃+ KOH (C₂H₅OH) → CH₃-CH=CH₂+ KCl + H₂O
2. b) + KBr + H₂O

                                                                          (sản phẩm chính)

                                                                      CH₂=C(CH₃)-CH₂-CH₃

                                                                           (sản phẩm phụ)

IV. ỨNG DỤNG CỦA DẪN XUẤT HALOGEN

Bài 1: Trình bày một số ứng dụng trong thực tiễn của dẫn xuất halogen.

Đáp án:

Một số ứng dụng trong thực tiễn của dẫn xuất halogen: 

1. Sản xuất vật liệu polymer: từ vinyl chloride (CH₂=CH-Cl) tổng hợp poly(vinyl chloride) (nhựa PVC); 2-chlorobuta-1,3-diene tổng hợp poly(2-chlorobuta-1,3-diene); ...
2. Sản xuất dược phẩm: chloroform, ethyl chloride, halothane, ... được sử dụng làm chất gây mê; Ethylchloride dùng làm chất giảm đau tạm thời trong thể thao; ...
3. Dung môi: CHCl₃, CCl₄, CH₂Cl₂, ... là những chất lỏng dễ bay hơi, hòa tan được nhiều chất hữu cơ nên được dùng làm dung môi trong phòng thí nghiệm và công nghiệp.
4. Sản xuất các chất kích thích sinh trưởng: 2,4-D; 2,4,5-T ở nồng độ thấp có tác dụng kích thiwch sinh trưởng của thực vật.
5. Sản xuất thuốc bảo vệ thực vật.
6. Tác nhân làm lạnh.

Bài 2: Giải thích vì sao không nên lạm dụng chất diệt cỏ...

Đáp án:

Trong các sản phẩm 2,4-D và 2,4,5-T dùng làm thuốc trừ cỏ có chứa một lượng chất Chlorophenol không được tổng hợp hết gọi là phenol tự do. Chlorophenol có nhiều ảnh hưởng không tốt đối với sức khỏe con người và môi trường sống do trong tự nhiên, Chlorophenol tồn tại tương đối lâu và có thể chuyển hóa thành chất Dioxin. Chất Dioxin có khả năng kích thích tế bào ung thư phát triển, gây đột biến tế bào và dị dạng cơ thể người và động vật máu nóng. 

Chính vì vậy chúng ta không nên lạm dụng chất diệt cỏ, chất kích thích tăng trưởng 2,4-D và 2,4,5-T mà thay vào đó sử dụng các loại thuốc có nguồn gốc sinh học thân thiện mới môi trường để hướng đến "nền nông nghiệp xanh".

Bài 3: Vì sao các hợp chất CFC hiện nay không...

Đáp án:

Các hợp chất CFC trơ về mặt hóa học, khi thải ra môi trường không khí, chúng có thể khuếch tán đến tầng đối lưu và dưới tác động của ánh sáng mặt trời, tạo ra các gốc tự do, dẫn đến phá hủy tầng ozone và gây hiệu ứng nhà kính.

BÀI TẬP CUỐI SGK

Bài 1: Cho các dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo sau...

Đáp án:

1. a) Tên thay thế của các chất:

1. b) PTHH: 

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

CH₃CH₃ + Cl₂ → CH₃CH₂Cl + HCl

C₆H₆ + Cl₂ → C₆H₅Cl + HCl

CH4 + 2Cl2 → CHCl₃ + HCl

CH₃CH₃ + Br₂ → CH₂BrCH₂Br

Bài 2: PVC là một trong những polymer được...

Đáp án:

A là C₂H₂.

B là CH₂=CH-Cl.

Bài 3*: Ethyl chloride hoá lỏng được sử...

Đáp án:

1. a) ΔrHo298 = 24,7 kJ > 0 => Phản ứng thu nhiệt.

Vì vậy, khi xịt thuốc vào chỗ đau thì người ta cảm giác lạnh.

1. b) CH₃CH₃+ Cl₂→ CH₃CH₂Cl + HCl