Giáo án chuyên đề Hoá học 12 kết nối Bài 2: Cơ chế phản ứng thế

HOẠT ĐỘNG CỦA GIÁO VIÊN - HỌC SINH

DỰ KIẾN SẢN PHẨM

Bước 1: Chuyển giao nhiệm vụ

- GV chia lớp thành 4 nhóm.

- GV yêu cầu các nhóm nghiên cứu thông tin mục I SGK trang 11 – 12 và hoàn thành Phiếu bài tập 1 (Đính kèm dưới hoạt động).

Bước 2: Thực hiện nhiệm vụ

- HS nghiên cứu thông tin trong sách và hoàn thành phiếu bài tập. 

- GV hướng dẫn, theo dõi, hỗ trợ HS khi cần thiết. 

Bước 3: Báo cáo kết quả hoạt động và thảo luận

- GV mời đại diện 2 – 3 HS trả lời:

* Trả lời Phiếu bài tập: Đính kèm dưới hoạt động

- Các HS khác lắng nghe, nhận xét, nêu ý kiến bổ sung (nếu có). 

Bước 4: Kết luận, nhận định

- GV đánh giá, nhận xét, chuẩn kiến thức về phản ứng thế gốc vào nguyên tử carbon no của alkane. 

- GV chuyển sang nội dung mới.

I. Phản ứng thế gốc vào nguyên tử carbon no của alkane 

- Các phản ứng halogen hóa alkane xảy ra theo cơ chế thế gốc S_R.

- Trong phản ứng thế gốc vào nguyên tử carbon no của alkane, nguyên tử hydrogen liên kết với nguyên tử carbon bậc cao hơn dễ bị thế hơn do tạo gốc tự do bền hơn.

PHIẾU BÀI TẬP 1

PHẢN ỨNG THẾ GỐC VÀO NGUYÊN TỬ CARBON NO CỦA ALKANE 

Họ và tên: 

Lớp: 

Câu 1: Xét phản ứng thế của chlorine vào methane khi có ánh sáng hoặc nhiệt độ, tạo thành methyl chloride:

a) Viết PTHH ở mỗi giai đoạn vào sơ đồ sau:

b) Từ sơ đồ phản ứng:

- Theo em, yếu tố ánh sáng hoặc nhiệt độ nhằm tác động đến giai đoạn nào?

….……………………………………………………………………………………

- Nêu mục đích của giai đoạn khơi mào.

………………………………………………………………………………………

- Ở giai đoạn khơi mào và phát triển mạch, sự phân cắt liên kết Cl-Cl và C-H là đồng li hay dị li?

………………………………………………………………………………………

- Liệt kê các gốc tự do xuất hiện ở giai đoạn phát triển mạch.

………………………………………………………………………………………

c) Phản ứng thế của chlorine vào methane xảy ra theo cơ chế nào? Viết kí hiệu của cơ chế đó.

………………………………………………………………………………………

Câu 2: Xét phản ứng thế của chlorine vào propane khi có ánh sáng hoặc nhiệt độ:

a) Viết công thức hai sản phẩm thế vào sơ đồ phản ứng trên.

………………………………………………………………………………………

b) Theo em, mỗi sản phẩm trên được tạo thành từ gốc carbo tự do nào? Gốc carbo tự do nào bền hơn?

………………………………………………………………………………………

….……………………………………………………………………………………

c) Từ đó, dự đoán sản phẩm được tạo thành nhiều hơn.

………………………………………………………………………………………

d) Viết các PTHH ở giai đoạn phát triển mạch để tạo thành hai sản phẩm thế vào mỗi ô tương ứng sau:

PHIẾU BÀI TẬP 1

PHẢN ỨNG THẾ GỐC VÀO NGUYÊN TỬ CARBON NO CỦA ALKANE 

Họ và tên: 

Lớp: 

Câu 1: Xét phản ứng thế của chlorine vào methane khi có ánh sáng hoặc nhiệt độ, tạo thành methyl chloride:

a) Viết PTHH ở mỗi giai đoạn vào sơ đồ sau:

Khơi mào	Cl-Cl  2Cl•
Phát triển mạch	CH3-H + Cl• → •CH3 + HCl •CH3 + Cl-Cl → CH3-Cl + Cl• …
Tắt mạch	Cl• + Cl• → Cl-Cl •CH3 + Cl• → CH3-Cl •CH3 + •CH3 → CH3-CH3

b) Từ sơ đồ phản ứng:

- Theo em, yếu tố ánh sáng hoặc nhiệt độ nhằm tác động đến giai đoạn nào?

Yếu tố ánh sáng hoặc nhiệt độ nhằm tác động đến giai đoạn khơi mào phản ứng.

- Nêu mục đích của giai đoạn khơi mào. Để tạo ra các gốc Cl^• tự do.

- Ở giai đoạn khơi mào và phát triển mạch, sự phân cắt liên kết Cl-Cl và C-H là đồng li hay dị li? Các liên kết Cl-Cl và C-H bị phân cắt đồng li.

- Liệt kê các gốc tự do xuất hiện ở giai đoạn phát triển mạch: Cl^• và^•CH₃.

c) Phản ứng thế của chlorine vào methane xảy ra theo cơ chế nào? Viết kí hiệu của cơ chế đó. Cơ chế phản ứng thế gốc S_R.

Câu 2: Xét phản ứng thế của chlorine vào propane khi có ánh sáng hoặc nhiệt độ:

a) Viết công thức hai sản phẩm thế vào sơ đồ phản ứng trên.

Hai sản phẩm của phản ứng: CH₃-CH₂-CH₂Br và CH₃-CHBr-CH₃.

b) Theo em, mỗi sản phẩm trên được tạo thành từ gốc carbo tự do nào? Gốc carbo tự do nào bền hơn?

- Các gốc tự do tạo nên 2 sản phẩm trên lần lượt là: C₂H₅-H₂ và (CH₃)₂-.

- Gốc tự do (CH₃)₂- bền hơn.

c) Từ đó, dự đoán sản phẩm được tạo thành nhiều hơn.

Sản phẩm chính: CH₃-CHBr-CH₃.

d) Viết các PTHH ở giai đoạn phát triển mạch để tạo thành hai sản phẩm thế vào mỗi ô tương ứng sau:

HOẠT ĐỘNG CỦA GIÁO VIÊN - HỌC SINH

DỰ KIẾN SẢN PHẨM

Bước 1: Chuyển giao nhiệm vụ

- GV chia lớp thành 4 nhóm.

- GV yêu cầu các nhóm nghiên cứu thông tin mục II SGK trang 12 và hoàn thành Phiếu bài tập 2 (Đính kèm dưới hoạt động).

Bước 2: Thực hiện nhiệm vụ

- HS nghiên cứu thông tin trong sách và hoàn thành phiếu bài tập. 

- GV hướng dẫn, theo dõi, hỗ trợ HS khi cần thiết. 

Bước 3: Báo cáo kết quả hoạt động và thảo luận

- GV mời đại diện 2 – 3 HS trả lời:

* Trả lời Phiếu bài tập: Đính kèm dưới hoạt động

- Các HS khác lắng nghe, nhận xét, nêu ý kiến bổ sung (nếu có). 

Bước 4: Kết luận, nhận định

- GV đánh giá, nhận xét, chuẩn kiến thức về phản ứng thế electrophile vào nhân thơm. 

- GV chuyển sang nội dung mới.

II. Phản ứng thế electrophile vào nhân thơm

- Các phản ứng thế nguyên tử hydrogen của vòng benzene (phản ứng halogen hóa, nitro hóa benzene) xảy ra theo cơ chế thế electrophile vào nhân thơm (S_EAr).

Ví dụ: Cơ chế phản ứng monobromine hóa benzen:

PHIẾU BÀI TẬP 2

PHẢN ỨNG THẾ ELECTROPHILE VÀO NHÂN THƠM

Họ và tên: 

Lớp: 

Câu 1: Xét phản ứng thế của bromine vào benzene khi có xúc tác FeBr₃ và đun nóng, tạo thành sản phẩm monobromo:

a)  Tác nhân Br⁺ thuộc loại tác nhân nào?

….……………………………………………………………………………………

b)  Viết PTHH trong các giai đoạn sau:

- Giai đoạn 1: Tạo thành tác nhân phản ứng Br⁺ (tương tác giữa Br₂ và xúc tác FeBr₃)

….……………………………………………………………………………………

- Giai đoạn 2: Tạo thành tiểu phân trung gian (tương tác giữa tác nhân Br⁺ và vòng benzene).

………………………………………………………………………………………

….……………………………………………………………………………………

….……………………………………………………………………………………

- Giai đoạn 3: Tạo thành sản phẩm và tái tạo xúc tác (tách proton khỏi tiểu phân trung gian)

………………………………………………………………………………………

….……………………………………………………………………………………

….……………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………

Câu 2: Viết cơ chế của phản ứng hóa học sau:

(Biết rằng H₂SO₄ proton hóa nhóm -OH của HNO₃, sau đó tách nước để tạo tác nhân electrophile ⁺NO₂).

………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………

….……………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………

PHIẾU BÀI TẬP 2

PHẢN ỨNG THẾ ELECTROPHILE VÀO NHÂN THƠM

Họ và tên: 

Lớp: 

Câu 1: Xét phản ứng thế của bromine vào benzene khi có xúc tác FeBr₃ và đun nóng, tạo thành sản phẩm monobromo:

a)  Tác nhân Br⁺ thuộc loại tác nhân nào? Electrophile.

b)  Viết PTHH trong các giai đoạn sau:

- Giai đoạn 1: Tạo thành tác nhân phản ứng Br⁺ (tương tác giữa Br₂ và xúc tác FeBr₃)

FeBr₃ + Br₂ Br⁺ + [FeBr₄]^-

- Giai đoạn 2: Tạo thành tiểu phân trung gian (tương tác giữa tác nhân Br⁺ và vòng benzene).

- Giai đoạn 3: Tạo thành sản phẩm và tái tạo xúc tác (tách proton khỏi tiểu phân trung gian)

Câu 2: Viết cơ chế của phản ứng hóa học sau:

Cơ chế phản ứng: