BÀI 17. PHENOL

Bài 1: Cho ba chất có công thức cấu tạo dưới đây...

Đáp án

1. a) Chất (A) và (B) thuộc loại alcohol?
2. b) Hợp chất (C) có một nhóm hydroxy liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon trong vòng benzene.
3. c) Tính chất hoá học của hợp chất (C) khác (A) và (B).

Nhóm -OH liên kết trực tiếp với vòng benzene, làm vòng benzene trở thành nhóm hút electron, làm giảm mật độ electron ở nguyên tử oxygen và tăng sự phân cực của liên kết O-H, đồng thời làm tăng mật độ electron trong vòng benzene.

I. KHÁI NIỆM

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Bài 1: Cho các chất có công thức sau...

Đáp án:

Phân tử của dẫn xuất halogen phân cực nên chúng có nhiệt độ nóng chảy cao hơn các hydrocarbon có phân tử khối tương đương.

Do có nhóm -OH trong phân tử nên phenol tạo liên kết hydrogen giữa các phân tử làm cho phenol có nhiệt độ sôi cao hơn các aryl hadile có phân tử khối tương đương.

=> Nhiệt độ sôi: C₆H₅CH₃, < C₆H₅Cl, < C₆H₅OH

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Bài 1: Nhận xét đặc điểm cấu tạo của phân tử phenol...

Đáp án:

Trong phân tử phenol, nhóm –OH liên kết trực tiếp với vòng benzene. Chính nhờ có sự liên kết này, vòng benzene trở thành nhóm hút electron, làm giảm mật độ electron ở nguyên tử oxygen và tăng sự phân cực của liên kết O–H (so với trong phân tử alcohol); đồng thời làm tăng mật độ electron trong vòng benzene, nhất là ở các vị trí ortho và para.

=> Phenol có phản ứng thế nguyên tử H ở nhóm –OH (thể hiện tính acid) và phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzene.

Bài 2: Hãy dẫn ra các phương trình hoá học để...

Đáp án:

Phenol có thể phản ứng được với kim loại kiềm, dung dịch base, muối sodium carbonate trong khi alcohol chỉ phản ứng được với kim loại kiềm, không phản ứng được với dung dịch base, muối sodium carbonate.

=> Tính acid của phenol mạnh hơn với alcohol.

PTHH: 

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅OH + Na₂CO₃ ⇌ C₆H₅ONa + NaHCO₃

Bài 3: Phản ứng của phenol và dung dịch NaOH...

Đáp án:

Hiện tượng: dung dịch ở dạng huyền phù có màu trắng đục chuyển sang trong suốt.

Giải thích: Phenol tan trong dung dịch sodium hydroxide tạo dung dịch C₆H₅ONa trong suốt.

PTHH: C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

Bài 3: Phản ứng của phenol với dung dịch Na2CO3...

Đáp án:

Hiện tượng: dung dịch ở dạng huyền phù có màu trắng đục chuyển sang trong suốt.

Giải thích: Phenol có tính acid mạnh hơn nấc hai của carbonic acid nên có thể phản ứng được với muối carbonate.

PTHH: C6H5OH + Na2CO3 ⇌ C6H5ONa + NaHCO3

Bài 4: Hãy dẫn ra các phương trình hoá học...

Đáp án:

Bài 5: Phản ứng của phenol với nước bromine...

Đáp án:

Hiện tượng - Giải thích: Phenol phản ứng với nước bromine tạo kết tủa màu trắng là 2,4,6-tribromophenol sinh ra.

PTHH: 

Bài 6: Có ba ống nghiệm chứa các chất lỏng...

Đáp án:

Thuốc thử: Dung dịch bromine.

Hiện tượng - Giải thích: Phenol phản ứng với nước bromine tạo kết tủa màu trắng là 2,4,6-tribromophenol sinh ra.

PTHH: 

Bài 7: Phản ứng của phenol với nitric acid đặc...

Đáp án:

PTHH: 

Giải thích: Hỗn hợp nhuốm màu đỏ tối vì nitric acid bốc khói màu nâu đỏ khi gặp nước, phenol phản ứng với dung dịch nitric acid đặc trong dung dịch sulfuric acid đặc tạo ra sản phẩm 2,4,6 – trinitrophenol (picric acid, dạng tinh thể màu vàng).

IV. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ

Bài 1: Hãy trình bày một số ứng dụng của phenol trong thực tiễn...

Đáp án:

Phenol được dùng để điều chế chất kích thích sinh trưởng thực vật, kích thích tố thực vật 2,4 - D, điều chế chất diệt cỏ. Nhờ tính diệt khuẩn cao mà phenol được sử dụng để là chất sát trùng, và điều chế thuốc diệt sâu bọ, nấm mốc. C₆H₅OH cũng là nguyên liệu chính để điều chế thuốc nổ, một số sản phẩm nhuộm. Phenol cũng được sử dụng nhiều trong sản xuất nhựa phenol - formaldehyde.

BÀI TẬP CUỐI SGK

Bài 1: Trong các chất có công thức sau, chất nào có nhiệt độ sôi cao nhất...

Đáp án:

Nhiệt độ sôi cao nhất là phenol.

Vì nhiệt độ sôi của phenol cao hơn các aryl halide, hydrocarbon có phân tử khối tương đương.

Bài 2: Hãy viết công thức cấu tạo các chất chứa vòng benzene...

Đáp án:

Bài 3: Trình bày cách phân biệt các dung dịch sau: phenol, ethanol và glycerol.

Đáp án:

Cách tiến hành

• Cho dung dịch nước bromine vào 3 ống nghiệm, ống nào xuất hiện kết tủa trắng là phenol.
• Cho Cu(OH)₂vào hai ống nghiệm còn lại, ống nghiệm nào dung dịch chuyển sang màu xanh lam là glicerol, ống nghiệm còn lại là ethanol.

PTHH:

(1) 

(2) 2C₃H₅(OH)₃ + Cu(OH)₂ → [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu + 2H₂O

Bài 4*: Rutin có nhiều trong hoa hoè. Rutin có tác dụng làm...

Đáp án:

1. a) Phân tử rutin có 6 nhóm -OH alcohol và 4 nhóm -OH phenol.
2. b) Các phương pháp trên đã dựa vào tính chất

• Phương pháp 1: Tính acid, tan trong dung dịch sodium hydroxyl.
• Phương pháp 2: Tính tan vô hạn trong nước ở nhiệt độ cao và tan ít trong nước ở nhiệt độ thấp.