Giáo án điện tử Hoá học 11 cánh diều Bài 17: Phenol

CHÀO MỪNG CẢ LỚP ĐẾN VỚI TIẾT HỌC HÔM NAY!

KHỞI ĐỘNG

Cho ba chất có công thức cấu tạo dưới đây:

1. a) Chất nào ở trên thuộc loại alcohol?
2. b) Hợp chất (C) có những đặc điểm cấu tạo nào khác so với hai hợp chất (A) và (B)?
3. c) Dự đoán tính chất hóa học của (C) có khác (A) và (B) hay không?

BÀI 17: PHENOL

NỘI DUNG BÀI HỌC

1. KHÁI NIỆM

Quan sát công thức của benzyl alcohol và phenol, nhận xét sự giống nhau và khác nhau giữa hai công thức này. Từ đó, rút ra khái niệm về phenol.

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có một hay nhiều nhóm hydroxy liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

Chú ý

• Trong hợp chất phenol, nhóm -OH phải liên kết trực tiếp với vòng benzene.
• Tên phenol cũng được dùng để gọi tên cho phenol đơn giản nhất là C₆H₅OH.

Công thức cấu tạo của phenol

2. Phân loại

Tìm hiểu nội dung mục I.2 SGK trang 117, nêu cách phân loại phenol, tên thông thường của một số phenol.

Phân loại

monophenol:

polyphenol:

1. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Đọc SGK mục II trang 117 và thực hiện các nhiệm vụ sau:

• Nêu trạng thái của phenol ở điều kiện thường.
• Giải thích tại sao phenol có nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy cao hơn các aryl halide có phân tử khối tương đương?
• Nêu độ tan của phenol trong nước lạnh, nước nóng và dung môi hữu cơ.

Tính chất vật lí

Ở điều kiện thường, phenol là chất rắn, không màu.

Phenol có nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy cao hơn các aryl halide có phân tử khối tương đương do phenol tạo ra liên kết hydrogen giữa các phân tử.

Phenol ít tan trong nước ở điều kiện thường, tan nhiều khi đun nóng và tan tốt trong các dung môi hữu cơ.

Lưu ý

Phenol rất độc. Khi tiếp xúc với da, phenol gây bỏng. Do đó, phải rất cẩn thận khi làm các thí nghiệm với phenol.

Hình 17.4. Bàn tay bị bỏng do tiếp xúc với phenol

Ngộ độc do hít phải phenol trong thời gian dài gây co giật

Luyện tập 1 (SGK - tr.118)

Cho các chất có công thức sau: C₆H₅OH, C₆H₅CH₃, C₆H₅Cl và các giá trị nhiệt độ sôi (không theo thứ tự) là 110,6^oC; 131,7^oC; 181,8^oC. Hãy dự đoán nhiệt độ sôi tương ứng với mỗi chất trên.

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Nhận xét đặc điểm cấu tạo của phân tử phenol về nhóm chức và gốc hydrocarbon. Từ đó dự đoán về tính chất hóa học ở nhóm chức (so sánh với alcohol) và ở gốc hydrocarbon (so sánh với benzene).

Trong phân tử phenol, nhóm – OH liên kết trực tiếp với vòng benzene. Chính nhờ có sự liên kết này, vòng benzene trở thành nhóm hút electron, làm giảm mật độ electron ở nguyên tử oxygen và tăng sự phân cực của liên kết O – H (so với trong phân tử alcohol); đồng thời làm tăng mật độ electron trong vòng benzene, nhất là ở các vị trí ortho và para.

Do đó:

Tính acid của phenol mạnh hơn so với alcohol.

Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzene trong phân tử phenol xảy ra dễ hơn so với benzene.

1. Tính acid của phenol