BÀI 18. HỢP CHẤT CARBONYL

Bài 1: Cinnamaldehyde là hợp chất carbonyl có trong...

Đáp án:

Phân tử hợp chất hữu cơ chứa nhóm >C=O được gọi là hợp chất carbonyl. Aldehyde, ketone thuộc loại hợp chất carbonyl.

• Aldehyde là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -CHO liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon hoặc nguyên tử hydrogen.
• Ketone là hợp chất hữu cơ có nhóm carbonyl liên kết trực tiếp với hai nguyên tử carbon.

I. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP

Bài 1: Cho các hợp chất có công thức sau...

Đáp án:

Hợp chất carbonyl: (B), (D).

• Aldehyde: (B).
• Ketone: (D).

Bài 2: Hãy mô tả hình dạng phân tử methanal và ethanal...

Đáp án:

Phân tử methanal có 1 nguyên tử carbon liên kết với 1 nguyên tử oxygen và 2 nguyên tử hydrogen đều nằm trên một mặt phẳng.

Phân tử ethanal có 2 nguyên tử carbon liên kết với nhau, trong đó 1 nguyên tử carbon nằm ở tâm một hình tứ diện liên kết với 3 nguyên tử hydrogen, nguyên tử carbon còn lại liên kết với 1 nguyên tử oxygen và 1 nguyên tử hydrogen.

Bài 3: Viết công thức cấu tạo và gọi tên thay thế...

Đáp án:

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Bài 1: Dựa vào đặc điểm cấu tạo của hợp chất carbonyl...

Đáp án:

Formic aldehyde (HCHO) và acetic aldehyde (CH₃CHO) là các aldehyde phân tử khối nhỏ có trạng thái khí ở nhiệt độ thường.

Bài 2: Cho các chất có công thức như sau: C₂H₆, C₂H₅OH, HCH=O, CH₃CH=O...

Đáp án:

Nhiệt độ sôi: hydrocarbon < carbonyl < alcohol có phân tử khối tương đương.

=> Nhiệt độ sôi: C₂H₆ < CH₃CHO < C₂H₅OH.

Những chất có phân tử khối càng lớn thì độ sôi càng cao.

=> Nhiệt độ sôi: HCHO < CH₃CHO < CH₃CH₂CHO.

Bài 3: Vì sao các hợp chất carbonyl mạch ngắn...

Đáp án:

Các hợp chất carbonyl mạch ngắn tan tốt trong nước nhờ tạo liên kết hydrogen với nước. 

Khi số nguyên tử carbon trong gốc hydrocarbon tăng, khả năng tan của hợp chất carbonyl giảm xuống.

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Bài 1: Dựa vào giá trị độ âm điện của carbon và oxygen...

Đáp án:

Hiệu độ âm điện của O và C là:

Δχ = 3,44 - 2,55 = 0,89 (0,4 ≤ Δx < 1,7) => Liên kết cộng hóa trị có cực.

=> Liên kết C=O trong hợp chất carbonyl phân cực về phía nguyên tử oxygen.

Bài 2: Viết sơ đồ phản ứng của các hợp chất carbonyl...

Đáp án:

CH₃–CH₂–CH₂–CHO →LiAlH4 CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH

CH₃–CH(CH₃)CHO →LiAlH4 CH₃–CH(CH₃)–CH₂–OH

CH₃–CH₂–CO–CH₃ →LiAlH4 CH₃–CH₂–CHOH–CH₃ 

Bài 3: Viết phương trình hoá học (nếu có) của...

Đáp án:

1. a) CH₃-CH₂-CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH →to CH₃-CH₂-COONH₄+ 2Ag + 3NH₃+ H₂O

CH₃-CO-CH₃ + 2[Ag(NH₃)₂]OH →to không phản ứng.

1. b) CH₃-CH₂-CHO + 2Cu(OH)₂+ NaOH →to CH₃-CH₂-COONa + Cu₂O + 3H₂O

CH₃-CO-CH₃ + NaOH →to không phản ứng.

Bài 4: Hãy trình bày cách phân biệt acetaldehyde và acetone.

Đáp án:

Sử dụng thuốc thử Tollens hoặc Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm để phân biệt acetaldehyde và acetone vì acetone không có phản ứng với thuốc thử Tollens hoặc Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm.

PTHH: 

CH₃-CH=O + 2[Ag(NH₃)₂]OH →to CH₃-COONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O

CH₃-CH=O + 2Cu(OH)₂ + NaOH →to CH₃-COONa + Cu₂O + 3H₂O

Bài 5: Phản ứng oxi hóa aldehyde bằng thuốc thử Tollens...

Đáp án:

Thêm từ từ dung dịch NH₃ 5% vào ống nghiệm chứa 1 mL dung dịch AgNO₃ 1% và lắc nhẹ.

Có kết tủa xám xuất hiện

PTHH: AgNO₃  +  NH₃ +  H₂O → AgOH + NH₄NO₃

Sau đó kết tủa tan dần, tạo dung dịch trong suốt

PTHH: AgOH +  2NH₃ → [Ag(NH₃)₂]OH

Nhỏ vài giọt dung dịch CH₃CHO 5% vào ống nghiệm, lắc đều. Đun nóng nhẹ hỗn hợp trong ống nghiệm trên ngọn lửa đèn cồn.

Hiện tượng: xuất hiện kết tủa màu trắng xám của kim loại bạc, bám vào thành ống nghiệm, có thể soi gương được.

CH₃CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH →to CH₃COONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O

Bài 6: Vì sao trong phản ứng tráng bạc, người ta không đun sôi hỗn...

Đáp án:

Aldehyde trong hỗn hợp chất phản ứng có nhiệt độ sôi thấp nên nếu đun sôi, aldehyde sẽ bay hơi. Ngoài ra ở nhiệt độ cao [Ag(NH₃)₂]OH cũng bị phân hủy.

Bài 7: Phản ứng oxi hóa aldehyde bằng Cu(OH)_2...

Đáp án:

Khi cho dung dịch CuSO₄ vào dung dịch NaOH, hỗn hợp tạo kết tủa màu xanh lam, kết tủa đó là Cu(OH)₂ (copper(II) hydroxide). Cho CH₃CHO vào ống nghiệm chứa Cu(OH)2 và đun nóng nhẹ, hỗn hợp phản ứng chuyển dần từ màu xanh lam sang màu đỏ gạch (Cu₂O).

PTHH:

CuSO₄ + 2NaOH → Cu(OH)₂ + Na₂SO₄

CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ → CH₃COONa + Cu₂O + 3H₂O

Bài 8: Phản ứng tạo iodoform...

Đáp án:

Hiện tượng: xuất hiện kết tủa màu vàng là CHI₃ tạo thành.

PTHH: CH3COCH3 + 3I2 + 4NaOH ⟶ CH3COONa  + CHI3 + 3NaI + 3H2O