Giáo án gộp Hoá học 11 kết nối tri thức kì II

HOẠT ĐỘNG CỦA GV - HS

DỰ KIẾN SẢN PHẨM

Nhiệm vụ 1: Tìm hiểu khái niệm của benzene

Bước 1: Chuyển giao nhiệm vụ

- GV yêu cầu HS nghiên cứu thông tin SGK, thảo luận cặp đôi hoàn thành PHT1

GV hướng dẫn HS lập công thức chung của arene

Gợi ý: dựa vào định nghĩa dãy đồng đẳng 

→ CT chung dãy đồng đẳng của arene là C₆H₆[CH₂]_k  hay C_6+kH_6+2k

Đặt 6 + k = n thì 6 + 2k = 2(6+k) - 6 = 2n - 6

⇒ CT chung của  arene là C_nH_2n+6 (n ≥ 6).

Bước 2: Thực hiện nhiệm vụ

- HS suy nghĩ, thảo luận cặp đôi trả lời PHT 01

- GV hướng dẫn, theo dõi, hỗ trợ HS nếu cần thiết. 

Bước 3: Báo cáo kết quả hoạt động, thảo luận

- Đại diện HS trả lời PHT 01

- GV mời HS khác nhận xét, bổ sung. 

Bước 4: Kết luận, nhận định

GV đánh giá, nhận xét, tổng kết về khái niệm arene

I. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP

1. Khái niệm

- Arene hay còn gọi là hydrocacbon thơm là những hydrocacbon trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzene.

- Benzene có công thức C₆H₆ là hydrocacbon thơm đơn giản và điển hình nhất.

- Benzene và các đồng đẳng của nó hợp thành dãy đồng đẳng của benzene có công thức chung là C_nH_2n-6 (n≥6)

Nhiệm vụ 2: Tìm hiểu công thức cấu tạo, danh pháp của benzene

Bước 1: Chuyển giao nhiệm vụ

GV giới thiệu công thức cấu tạo một só arene, gốc aryl thường gặp, hướng dẫn HS gọi tên  một số arene

Lưu ý: Cách đánh số các nguyên tử C trong vòng benzene sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất.

- GV yêu cầu HS viết công thức cấu tạo và gọi tên các chất có công thức phân tử C₆H₆, C₇H₈, C₈H₁₀, C₈H₈

- GV hướng dẫn HS rút ra kiến thức trọng tâm

Bước 2: Thực hiện nhiệm vụ

- HS suy nghĩ trả lời CH 

- GV hướng dẫn, theo dõi, hỗ trợ HS nếu cần thiết. 

Bước 3: Báo cáo kết quả hoạt động, thảo luận

- Đại diện HS trả lời CH 

- GV mời HS khác nhận xét, bổ sung. 

Bước 4: Kết luận, nhận định

GV đánh giá, nhận xét, tổng kết về công thức và gọi được tên của một số arene.

2. Công thức cấu tạo và danh pháp

- Tên gốc là phenyl

- Tên gốc là benzyl

Danh pháp

- Vòng benzen có 1 nhóm thế:

Gọi tên: Tên nhánh alkyl + benzene

- Vòng benzen có 2 hay nhiều nhóm thế:

Gọi tên: Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + benzene

- Nếu vòng benzen có 2 nhóm ankyl ở vị trí:

 + 1,2 gọi là vị trí ortho – kí hiệu (o -).

 + 1,3 gọi là meta – kí hiệu ( m -).

 + 1,4 gọi là para – kí hiệu ( p -).

VD:

HOẠT ĐỘNG CỦA GV - HS

DỰ KIẾN SẢN PHẨM

Bước 1: Chuyển giao nhiệm vụ

- GV chia lớp thành 4 nhóm

GV sử dụng kĩ thuật mảnh ghép chia lớp thành 4 nhóm thực hiện 3 nhiệm vụ sau:

- Nhiệm vụ 1 (10 phút): Tìm hiểu theo nhóm chuyên gia

+ Nhóm 1: nghiên cứu phiếu học tập nhóm A.

+ Nhóm 2: nghiên cứu phiếu học tập nhóm B.

+ Nhóm 3: nghiên cứu phiếu học tập nhóm C.

+ Nhóm 4: nghiên cứu phiếu học tập nhóm D.

- Nhiệm vụ 2 (5 phút): Tạo nhóm mảnh ghép (nhóm mới), trao đổi với bạn về kiến thức mình đã tìm hiểu ở nhóm chuyên gia, tiếp nhận và ghi lại kiến thức của bạn.

- Nhiệm vụ 3 (7 phút): Cùng với nhóm mảnh ghép hoàn thành Phiếu mảnh ghép.Thực hiện nhiệm vụ: HS hoàn thành phiếu chuyên gia và mảnh ghép (Nội dung phiếu - phía dưới) theo 4 nhóm.

Báo cáo, thảo luận: Đại diện nhóm HS đưa ra nội dung kết quả thảo luận của nhóm.

Kết luận, nhận định: GV nhận xét, đưa ra kết luận về tính chất hoá học của aren

GV thông tin:

* Phản ứng cộng benzene với chlorine tạo thành hexachlorocyclohexane hay còn gọi là Lindane (1 trong số 8 đồng phân của C₆H₆Cl₆) đã từng được ứng dụng làm thuốc trừ sâu (thuốc trừ sâu 666). Tuy nhiên năm 2009, thuốc trừ sâu 666 đã bị cấm ở 169 quốc gia và được đưa vào danh sách của Công ước Stockholm về các chất ô nhiễm hữu cơ khó phân hủy. Do nó ảnh hưởng lớn tới sức khỏe của người và động vật, phân hủy rất chậm.

* Dùng dung dịch KMnO₄ phân biệt benzene và các alkylbenzene

IV. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

1. Phản ứng thế.

* Phản ứng halogen hóa.

*Phản ứng nitro hóa

Nhận xét: Khi tham gia phản ứng thế các alkylbenzene dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzene và sự thế ưu tiên vị trí ortho và para so với vị trí nhóm alkyl.

2. Phản ứng cộng.

a) Cộng chlorine

(1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane/ hexachlorocyclohexane)

b)Cộng hydrogen

3. Phản ứng oxi hoá.

a) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn.

C_nH_{2n -6}  + O₂ nCO₂ + (n-3) H₂O

NX: Các arene dễ cháy và tỏa nhiều nhiệt

b) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn

- Benzene không làm mất màu dung dịch KMnO₄.

- Các alkylbenzene khi đun nóng với KMnO₄ thì chỉ có nhóm alkyl bị oxi hóa.

NHÓM A- phản ứng thế (1)

1. Quan sát video thí nghiệm của benzene với dung dịch brom (xúc tác: bột FeBr₃)

https://youtu.be/PTzCgk95yKE

Hãy mô tả hiện tượng xảy ra, từ đó kết luận khả năng phản ứng của benzene với dung dịch brom?

2. Trong thí nghiệm halogen hóa, nếu thay benzene bằng toluene thì phản ứng xảy ra dễ hay khó hơn? Cho biết sản phẩm của phản ứng toluene với dung dịch brom? 

3. Kết luận về khả năng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene của các alkylbenzene so với benzene?

NHÓM B - phản ứng thế (2)

1. Quan sát video thí nghiệm của benzene với dung dịch HNO_{3 đặc}/H₂SO_{4 đặc}https://youtu.be/ovHFjtxo-D4 (0:33 - 4:00) (hoặc mô hình thí nghiệm hình 17.2- SGK tr 105). Hãy mô tả hiện tượng xảy ra và giải thích ?

2. Hãy cho biết sản phẩm chính khi cho toluene phản ứng với hỗn hợp HNO_{3 đặc}/H₂SO_{4 đặc}?

3. Hoàn thành các phương trình phản ứng sau

 + Br₂                                

NHÓM C - Phản ứng cộng

1. Quan sát video thí nghiệm của benzene với chlorine (https://youtu.be/RiI6gGoCTyc). Trong bình xuất hiện khói trắng và trên thành bình thấy xuất hiện một lớp bột màu trắng. Hãy cho biết lớp bột trắng trên thành bình là chất gì? Giải thích?

2. Viết phương trình hóa học xảy ra khi hydrogen hóa hoàn toàn toluen và p-xylene, sử dụng xúc tác nickel.

3. Hydrogen hóa hoàn toàn arene X (công thức phân tử C₈H₁₀) có xúc tác nickel thu được sản phẩm là ethylcyclohexane. Viết công thức cấu tạo của X?

NHÓM D - phản ứng oxi hóa

1. Viết các phản ứng cháy của benzene, toluene, o-xylene? Cho biết các phản ứng đó thu nhiệt hay tỏa nhiệt?

2. Quan sát video thí nghiệm của benzene và toluene vào dung dịch KMnO₄ 

(https://youtu.be/Wmi-sC53egc) 

+ Mô tả hiện tượng quan sát được?

+ Viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra?

+ Nhận xét khả năng phản ứng của benzene và toluene với KMnO₄? Giải thích?

PHIẾU MẢNH GHÉP

Câu 1. Nêu tính chất hóa học của arene?

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 

Câu 2. Hoàn thành các phương trình hóa học sau

1,    + Br₂ …………………………

2,    + Br₂ ……………………

3, …………………

4, ………………

5, + Cl₂ ………………………

6, + H₂ ………………………

7, + KMnO₄ ……………

Câu 3. Terephthalic acid là nguyên liệu để tổng hợp nhựa poly(ethylene terephtalate) (PET) dùng để sản xuất tơ sợi, chai nhựa. Terephthalic acid có thể được tổng hợp từ arene X có công thức phân tử C₈H₁₀, bằng cách oxi hoá X bởi dung dịch thuốc tím:

Hãy xác định công thức cấu tạo của X.

NHÓM A- phản ứng thế (1)

1. Quan sát video thí nghiệm của benzene với dung dịch brom (xúc tác: bột FeBr₃)

https://youtu.be/PTzCgk95yKE

Hãy mô tả hiện tượng xảy ra, từ đó kết luận khả năng phản ứng của benzene với dung dịch brom?

Hiện tượng: Màu của bromine nhạt dần và thấy có khí Hydrogen bromide không màu (HBr) thoát ra

PTHH: 

Kết luận: Benzene làm mất màu dung dịch brom khi đun nóng và có xúc tác Fe

2. Trong thí nghiệm halogen hóa, nếu thay benzene bằng toluene thì phản ứng xảy ra dễ hay khó hơn? Cho biết sản phẩm của phản ứng toluene với dung dịch brom? 

Nếu thay benzene bằng toluene thì phản ứng xảy ra dễ dàng hơn

PTHH:

3. Kết luận về khả năng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene của các alkylbenzene so với benzene?

 Khi vòng benzene có gắn nhóm thể alkyl (-CH₃, - C₂H₅,...), các phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene xảy ra dễ dàng hơn so với benzene và ưu tiên thế vào vị trí ortho hoặc para so với nhóm alkyl.

NHÓM B - phản ứng thế (2)

1. Quan sát video thí nghiệm của benzene với dung dịch HNO_{3 đặc}/H₂SO_{4 đặc} https://youtu.be/ovHFjtxo-D4 (0:33 - 4:00) (hoặc mô hình thí nghiệm hình 17.2- SGK tr 105). Hãy mô tả hiện tượng xảy ra và giải thích ?

Hiện tượng: Thấy có lớp chất lỏng  màu vàng, nhờn, không tan trong nước, mùi hạnh nhân.

PTHH: C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O

+ H₂O

2. Hãy cho biết sản phẩm chính khi cho toluene phản ứng với hỗn hợp HNO₃ đặc/H₂SO₄ đặc?

Toluene phản ứng dễ dàng hơn và ưu tiên thể vào các vị trí ortho và para.

→ Sản phẩm chính là: ortho và para - nitrotolune

3. Hoàn thành các phương trình phản ứng sau

NHÓM C - Phản ứng cộng

1. Quan sát video thí nghiệm của benzene với chlorine (https://youtu.be/RiI6gGoCTyc). Trong bình xuất hiện khói trắng và trên thành bình thấy xuất hiện một lớp bột màu trắng. Hãy cho biết lớp bột trắng trên thành bình là chất gì? Giải thích?

Lớp bột màu trắng trên thành bình là C₆H₆Cl₆

2. Viết phương trình hóa học xảy ra khi hydrogen hóa hoàn toàn toluen và p-xylene, sử dụng xúc tác nickel.

    ;   

3. Hydrogen hóa hoàn toàn arene X (công thức phân tử C₈H₁₀) có xúc tác nickel thu được sản phẩm là ethylcyclohexane. Viết công thức cấu tạo của X?

X là Ethylbenzene

NHÓM D - phản ứng oxi hóa

1. Viết các phản ứng cháy của benzene, toluene, o-xylene? Cho biết các phản ứng đó thu nhiệt hay tỏa nhiệt?

2C₆H₆ + 15O₂ 12CO₂ + 6H₂O

C₇H₈ + 9O₂  7CO₂ + 4H₂O

2C₈H₁₀ + 21O₂16CO₂ + 10H₂O

Các arene dễ cháy và tỏa nhiều nhiệt

2. Quan sát video thí nghiệm của benzene và toluene vào dung dịch KMnO₄ 

(https://youtu.be/Wmi-sC53egc) 

+ Mô tả hiện tượng quan sát được?

+ Viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra?

+ Nhận xét khả năng phản ứng của benzene và toluene với KMnO₄? Giải thích?

Hiện tượng:

Ống nghiệm (1) vẫn giữ nguyên màu tím → benzene không phản ứng với KMnO₄.

Ống nghiệm (2) màu tím nhạt dần và mất màu → toluene phản ứng với KMnO₄.

PTHH: C₆H₅CH₃ + 2KMnO₄ → C₆H₅COOK+ 2MnO₂ + H₂O + KOH 

Nhận xét - giải thích:

- Toluene có nhóm methyl (nhóm alkyl) gắn với vòng benzene bị oxi hoá dễ dàng bằng dung địch KMnO₄, ông nghiệm (2) màu tím nhạt dần và mắt màn.

- Benzene không có nhóm alkyl nên phản ứng oxi hoá bằng KMnO₄ không xảy ra, vì vậy

ống nghiệm (1) vẫn giữ nguyên màu tím.

- Phản ứng diễn ra ở nhiệt độ khoảng 80 °C nên phải đun cách thuỷ hai ống nghiệm trong

nồi nước nóng.

Kết luận:

- Benzene không làm mất màu dung dịch KMnO₄.

- Các alkylbenzene khi đun nóng với KMnO₄ thì chỉ có nhóm alkyl bị oxi hóa.

PHIẾU MẢNH GHÉP

Câu 1. Tính chất hóa học của arene

a) Phản ứng thế

+ Phản ứng  halogen hóa.

+ Phản ứng nitro hóa.

Quy luật thế: Khi tham gia phản ứng thế các alkylbenzene dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzene và sự thế ưu tiên vị trí ortho và para so với vị trí nhóm alkyl.

b) Phản ứng cộng

+ Cộng hydrogen

+ Cộng chlorine

c) Phản ứng oxi hoá.

+ Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn.

Benzene không làm mất màu dung dịch KMnO₄.

Các alkylbenzene khi đun nóng với KMnO₄ thì chỉ có nhóm alkyl bị oxi hóa.

→ Dùng dung dịch KMnO₄ phân biệt benzene và các alkylbenzene

+ Phản ứng oxi hoá hoàn toàn.

C_nH_{2n -6}  + O₂ nCO₂ + (n-3) H₂O

Câu 2. Hoàn thành các phương trình hóa học sau

1,    + Br₂ + HBr

2,

3, 

4, 

5,

6, 

7, C₆H₅CH₃ + KMnO₄ → C₆H₅COOK + KOH + MnO₂+ H₂O 

Câu 3. Công thức cấu tạo của X là:

X là p-xylene.