CHƯƠNG 4. HYDROCARBON

BÀI 15: ALKANE

(19 câu)

1. NHẬN BIẾT (7 câu)

Câu 1: Cho biết khái niệm và công thức chung của alkane?

Trả lời:

Alkane là các hydrocarbon no mạch hở chỉ chứa liên kết đơn (liên kết σ) C-H và C-C trong phân tử.

Công thức chung của alkane: C_nH_2n+2(n là số nguyên, n ≥ 1).

Câu 2: Danh pháp của alkane là?

Trả lời:

1. a) Alkane không phân nhánh:

Tên theo danh pháp thay thế của alkane mạch không phân nhánh:

Phần nền (Chỉ số lượng nguyên tử carbon) ane

1. b) Alkane mạch nhánh:

Gốc alkyl: Phần còn lại sau khi lấy đi một nguyên tử hydrogen từ phân tử alkane (công thức chung của gốc alkyl là C_nH_2n+1).

Tên gốc alkyl:

Phần nền (Chỉ số lượng nguyên tử carbon) yl

Alkane mạch nhánh gồm alkane mạch chính kết hợp với một hay nhiều nhánh. Tên theo danh pháp thay thế của alkane mạch phân nhánh:

Số chỉ vị trí mạch nhánh – Tên nhánh Tên alkane mạch chính

Câu 3: Cho biết đặc điểm cấu tạo của alkane?

Trả lời:

Trong phân tử alkane chỉ chứa các liên kết đơn C-C và C-H, các liên kết này là liên kết σ bền vững và kém phân cực. Do vậy, phân tử alkane hầu như không phân cực và ở điều kiện thường chúng tương đối trơ về mặt hóa học.

Trong phân tử methane, bốn liên kết C-H giống nhau tạo với nhau một góc 109,5^o và hướng về bốn đỉnh của một tứ diện đều.

Câu 4: Tính chất vật lí của alkane?

Trả lời

Ở điều kiện thường, alkane từ C1 đến C4 và neopentane ở trạng thái khí, từ C5 đến C17 (trừ neopentane) ở trạng thái lỏng, không màu, alkane từ C18 trở lên là chất rắn màu trắng (còn gọi là sáp paraffin). Các alkane mạch nhánh thường có nhiệt độ sôi thấp hơn so với đồng phân alkane mạch không phân nhánh. Alkane không tan hoặc tan rất ít trong nước và nhẹ hơn nước, tan tốt hơn trong các dung môi hữu cơ.

Câu 5: Alkane có tham gia các loại phản ứng hóa học nào?   

Trả lời:

 - Phản ứng thế.

- Phản ứng cracking.

- Phản ứng refoming.

- Phản ứng oxi hóa.

Câu 6: Cho biết ứng dụng của alkane?   

Trả lời:

 Khí thiên nhiên và khi dầu mỏ là nhiên liệu sạch và được sử dụng rộng rãi trên thể giới. Chúng được sử dụng làm nhiên liệu trong sản xuất và đời sống.

LPG (Liquefied Petroleum Gas) thương phẩm chứa propane C;H; và butane C„H¡a.

Ngoài ra, khí thiên nhiên và khí dầu mỏ với thành phần chính là methane được dùng làm nguyên liệu để sản xuất phân bón urea, hydrogen và ammonia.

Các alkane lỏng được sử dụng làm nhiền liệu xăng, diesel và nhiên liệu phản lực (jet fuel)....

Các alkane C6, C7, C8 là nguyên liệu để sản xuất benzene, toluene và các đồng phân xylene.

Các alkane từ C11 đến C20 (vaseline) được dùng làm kem dưỡng da, sáp nẻ, thuốc mỡ. Các alkane từ C20 đến C35 (paraffin) được dùng làm nến, sáp,...

Câu 7: Cho biết cách điều chế alkane?   

Trả lời:

(1). Phương pháp điều chế alkane ở thê khí trong công nghiệp

Các alkane ở thẻ khi chủ yếu được lấy từ khí thiên nhiên và khí dầu mỏ. Sau khi loại

bỏ các hợp chắt không phải là hydrocarbon (đặc biệt là H₂S và CO₂), khí được dẫn qua

đường ống dẫn đến nơi tiêu thụ hoặc được nén lại ở dạng lỏng (hoá lỏng ở áp suất

cao) để dễ dàng vận chuyển. Khi dầu mỏ hoá lỏng là LPG, cởn khi thiên nhiên hoá lỏng

là LNG (liquefied natural gas).

(2). Phương pháp điều chế alkane ở thế lóng, rắn trong công nghiệp

Khi chưng cắt dâu mỏ nhận được hỗn hợp alkane có chiều dài mạch carbon khác nhau ở các phân đoạn sôi khác nhau. Để nhận được các alkane tinh khiết cần phải có các công nghệ tách và tinh chế rất phức tạp.

Khi ngưng tụ chứa chủ yếu alkane C5 — C8, là sản phẩm thu được khi khai thác dảu

mỏ. Chúng được bơm lên cùng với dầu và được ngưng tụ thành chất lỏng. Khi ngưng tụ thưởng được chế biến thành xăng.

2. THÔNG HIỂU (7 câu)

Câu 1: Viết các công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp thay thế của alkane có công thức phân tử C₅H₁₂ và phân loại các đồng phân đó.

Trả lời:

Câu 2: Viết công thức cấu tạo của alkane có tên gọi 2-methylpropane.

Trả lời:

Câu 3: Tên gọi của chất sau đây bị sai, em hãy giải thích và sửa lại cho đúng:

Trả lời:

Nhánh ở vị trí số 2.

Tên gọi đúng là: 2-methylbutane.

Câu 4:  Viết sơ đồ phản ứng của butane với bromine trong điều kiện có chiếu sáng, tạo thành các sản phẩm monobromine.

Trả lời:

C₄H₁₀ + Br₂ → C₄H₉Br + HBr

Câu 5: Viết phương trình hoá học của phản ứng đốt cháy hoàn toàn pentane.

Trả lời:

C₅H₁₂ + 8O₂ → 6H₂O + 5CO₂

Câu 6: Trình bày về phản ứng thế halogen của alkane?

Trả lời:

* Phản ứng thế halogen của alkane là quá trình thay thế một hoặc nhiều nguyên tử hydro trong phân tử alkane bằng một hoặc nhiều nguyên tử halogen, chủ yếu là clorin (Cl) hoặc bromin (Br). Đây là một trong những phản ứng hữu ích và phổ biến nhất của alkane.

* PTHH minh họa:

1. Phản ứng thế halogen của metan với Cl₂:

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

2. Phản ứng thế halogen của etan với Br₂:

C₂H₆ + Br₂ → C₂H₅Br + HBr

3. Phản ứng thế halogen của propan với Cl₂:

C₃H₈ + Cl₂ → C₃H₇Cl + HCl

Câu 7: Trình bày về phản ứng oxy hóa của alkane?

Trả lời:

* Phản ứng oxy hóa của alkane là quá trình trong đó các phân tử alkane phản ứng với oxy trong môi trường có điều kiện oxy hóa để tạo ra sản phẩm mới. Trong quá trình này, các nguyên tử hydrogen của alkane bị thay thế bởi các nguyên tử oxi, tạo thành sản phẩm mới là alkohol hoặc keton.

* PTHH minh họa:

1. Phản ứng oxy hóa của methane:

2 CH₄ + 3 O₂ → 2 CO₂ + 4 H₂O

2. Phản ứng oxy hóa của ethane:

2 C₂H₆ + 7 O₂ → 4 CO₂ + 6 H₂O

3. Phản ứng oxy hóa của propane:

C₃H₈ + 5 O₂ → 3 CO₂ + 4 H₂O

3. VẬN DỤNG (3 câu)

Câu 1: Hoạt động thí nghiệm: phản ứng bromine hoá hexane

Chuẩn bị: ống nghiệm, hexane, nước bromine, cốc thuỷ tinh.

Tiến hành:

- Cho vào ống nghiệm khoảng 1 mL hexane rồi cho tiếp vào đó khoảng 1 mL nước bromine. Quan sát thấy ống nghiệm có hai lớp, lớp dưới là nước bromine màu vàng, lớp trên là hexane không màu.

- Lắc đều và quan sát hiện tượng.

- Đặt ống nghiệm vào cốc nước ấm (khoảng 50 °C), quan sát hiện tượng xảy ra.

Trả lời câu hỏi:

(1). Nêu hiện tượng xảy ra trong quá trình thí nghiệm. Giải thích.

(2). Viết phương trình hoá học ở dạng công thức phân tử của phản ứng xảy ra trong thí nghiệm trên (nếu có), giả thiết là chỉ có một nguyên tử hydrogen được thay thế.

Trả lời:

(1). Ở điều kiện thường, khi lắc đều không có hiện tượng xảy ra.

Đặt ống nghiệm trong nước ấm, nước bromine bị mất màu vàng.

Vì ở điều kiện thường các alkane kém hoạt động, nếu đun nóng hoặc chiếu sáng sẽ xảy ra phản ứng thế nguyên tử hydrogen trong alkane bằng nguyên tử halogen.

(2). PTHH: C₆H₁₄ + Br₂→ C₆H₁₃Br + HBr

Câu 2:  Hoạt động thí nghiệm: phản ứng oxi hoá hexane

Chuẩn bị: hexane, dung dịch KMnO₄ 1%; ống nghiệm, bát sứ, que đóm.

Tiến hành:

1. Phản ứng của hexane với dung dịch KMnO₄

Cho khoảng 1 mL hexane vào ống nghiệm, thêm vài giọt dung dịch KMnO₄ 1%, lắc đều ống nghiệm trong khoảng 5 phút, sau đó đặt ống nghiệm vào giá rồi để yên khoảng 10 phút. Quan sát thấy ống nghiệm có 2 lớp, lớp dưới là dung dịch KMnO₄ trong nước màu tím, lớp trên là hexane không màu.

2. Phản ứng đốt cháy hexane

Cho khoảng 1 mL hexane (lưu ý không được lấy nhiều hơn) vào bát sứ nhỏ, cần thận đưa que đóm đang cháy vào bề mặt chất lỏng, hexane bốc cháy cho ngọn lửa màu vàng.

Trả lời câu hỏi:

1. a) Hexane có phản ứng với dung dịch KMnO₄ở điều kiện thường không? Tại sao?
2. b) Tại sao lại đốt cháy hexane trong bát sứ mà không nên đốt trong cốc thuỷ tinh? Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra.
3. c) Nếu đốt cháy hexane trong điều kiện thiếu oxygen sẽ tạo ra carbon monoxide và nước. Hãy viết phương trình hoá học của phản ứng này.

Trả lời:

1. a) Hexane không phản ứng với dung dịch KMnO₄ở điều kiện thường. Vì ở điều kiện thường, các alkane kém hoạt động (trong phân tử chỉ chứa các liên kết C-C và C-H là liên kết σbền và kém phân cực nên khó tham gia vào các phản ứng hóa học).
2. b) Phải đốt cháy hexane trong bát sứ mà không nên đốt trong cốc thủy tinh vì hexane khi bị đốt sẽ giải phóng năng lượng có thể làm nóng chảy thủy tinh. 

2 C₆H₁₄ + 19 O₂ → 12 CO₂ + 14 H₂O

1. c) Phương trình hoá học: 

2 C₆H₁₄ + 13 O₂ → 12 CO + 14 H₂O

Câu 3: Tại sao ở các cây xăng, kho chứa xăng dầu thường treo các biển cấm dưới đây?

Trả lời:

Các alkane lỏng được sử dụng làm nguyên liệu xăng, dầu. Các alkane có phản ứng oxi hóa khi tiếp xúc với tia lửa: alkane bị đốt chát tạo khí carbon dioxide, hơi nước và giải phóng năng lượng gây cháy nổ mạnh.

4. VẬN DỤNG CAO (2 câu)

Câu 1. Cho 2 chất X và Y là các hydrocarbon không no có cùng công thức phân tử C₅H₁₂. Chất X chứa 2 liên kết pi và chất Y không chứa liên kết pi. Đun nóng 2 chất với dung dịch KMnO₄ trong dung dịch H₂SO₄ đặc, chất X có màu tím đậm được chuyển thành dung dịch màu vàng và chất Y không có phản ứng gì xảy ra. Tìm cấu trúc của chất X và chất Y?

Trả lời:

- Chất X chứa 2 liên kết pi, vì vậy nó là một hợp chất không no có cấu trúc kép.

- Do phản ứng với KMnO₄, nó có thể là một trong các chất sau:

1,2-butadiene hoặc 1,3-pentadiene hoặc 2-metyl-1,3-butadiene.

- Các chất này đều có công thức phân tử C₅H₈. Vì màu tím của dung dịch KMnO₄ đậm hơn màu vàng của sản phẩm phản ứng, chất X có thể là 1,3-pentadiene.

- Chất Y không chứa liên kết pi, do đó nó là một hợp chất không no đơn giản, có thể là n-pentan hoặc các chất đồng đẳng khác.

Câu 2. Hỗn hợp A gồm các hidrocarbon no X và Y. Cho hỗn hợp A tác dụng với dung dịch Br₂/CCl₄, thu được hỗn hợp B gồm các sản phẩm phản ứng.

4. a) Viết phương trình phản ứng giữa hỗn hợp A và dung dịch Br₂/CCl₄.
5. b) Nếu thêm AgNO₃ vào hỗn hợp B, sản phẩm kết tủa là gì?

Trả lời:

1. a) Phản ứng giữa hỗn hợp A và dung dịch Br₂/CCl₄ là phản ứng thế halogen của alkane. Phương trình phản ứng có thể được viết như sau:

X + Br₂ à XB _rắn + HBr

Y + Br₂ à YB _rắn + HBr

1. b) Khi thêm AgNO₃ vào hỗn hợp B, sản phẩm kết tủa là AgBr. Điều này xảy ra vì Br^- là ion clo phi kim và có khả năng kết hợp với Ag⁺ để tạo ra kết tủa AgBr.