CHƯƠNG 4. HYDROCARBON

BÀI 17: ARENE (HYDROCARBON THƠM)

(20 câu)

1. NHẬN BIẾT (7 câu)

Câu 1: Cho biết khái niệm của arene?

Trả lời:

Hydrocarbon không no là những hydrocarbon trong phân tử có chứa liên kết đôi, liên kết ba (gọi chung là liên kết bội) hoặc đồng thời cả liên kết đôi và liên kết ba.

Câu 2: Cho biết đặc điểm cấu tạo của benzene?

Trả lời:

Phân tử benzene có 6 nguyên tử carbon tạo thành hỉnh lục giác đều, tất cả nguyên tử carbon và hydrogen đều nằm trên một mặt phẳng. các góc liên kết đều bằng 120°, độ đài liên kết carbon — carbon đều bằng 139 pm.

Để đơn giản, benzene thường được biểu diễn bởi các kiểu công thức dưới đây:

Câu 3: Cho biết trạng thái tự nhiên và tính chất vật lí của arene?

Trả lời:

Benzene, toluene, xylene, styrene ở điều kiện thường là chất lỏng không màu, trong suốt, đễ cháy và có mùi đặc trưng. Naphthalene là chất rắn màu trắng, có mùi đặc trưng (có thể phát hiện được ở nồng độ thấp).

Các arene không phân cực hoặc kém phân cực nên không tan trong nước vả thường nhẹ hơn nước, tan được trong các dung môi hữu cơ.

Câu 4: Cho biết cách ứng xử thích hợp với việc sử dụng arene?

Trả lời:

Arene (chủ yếu là benzene, toluene và xylene) là nguồn nguyên liệu để tổng hợp nhiều loại hoá chất và vật liệu hữu cơ quan trọng, có nhiều ứng dụng trong đời sống.

Tuy nhiên, arene là những chất độc nên khi làm việc với arene cần tuân thủ đúng quy tắc an toàn. Benzene là chất làm tăng nguy cơ gây ung thư và các bệnh khác, vì vậy không được tiếp xúc trực tiếp với hoá chất nảy.

Đặc biệt, các thuốc bảo vệ thực vật (thuốc trừ sâu, trừ cỏ) thế hệ cũ lá dẫn xuất của benzene đều có tác hại đối với sức khoẻ con người và gây ô nhiễm mới trường, do vậy cần hết sức thận trọng khi sử dụng. Không được sử dụng các chất đã bị cắm như DDT (dichlorodipherryltrichloroethane) hay 666 (1,2.3.4.5,6-hexachlorocydohexane), thay vào đó là những thuốc thế hệ mới vừa hiệu quả vừa an toàn.

Ngày nay. các nhà khoa học nghiên cứu và đưa ra công nghệ tổng hợp hữu cơ an toàn, thân thiện môi trưởng vả hướng đến các nguồn nguyên liệu nguồn gốc thiên nhiên.

Câu 5: Arene có tham gia các loại phản ứng hóa học nào?   

Trả lời:

 - Phản ứng thế.

- Phản ứng cộng.

- Phản ứng oxi hóa.

Câu 6: Cho biết ứng dụng của alkane?   

Trả lời:

Câu 7: Cho biết cách điều chế alkene và alkyne?   

Trả lời:

- Trong công nghiệp, benzene, toluene được điều chế từ quá trình refoming phân đoạn dầu mỏ chứa các alkane và cycloalkane C6 - C8.

- Ethylbenzene được điều chế từ phản ứng giữa benzene và ethylene với xúc tác acid rắn là reolite.

- Naphthalene được điều chế chủ yếu bằng phương pháp chưng cất nhựa than đá.

2. THÔNG HIỂU (6 câu)

Câu 1: Làm thế nào có thể lựa chọn và sử dụng các sản phẩm được sản xuất từ arene và dẫn xuất của nó an toàn, thân thiện với môi trường?

Trả lời:

Cần phải có hiểu biết về arene để có thể lựa chọn và sử dụng các sản phẩm được sản xuất từ arene và dẫn xuất của nó an toàn, thân thiện với môi trường.

Câu 2: Hãy so sánh nhiệt độ sôi của benzene, toluene, o-xylene (Bảng 17.1) và giải thích.

Trả lời:

Nhiệt độ sôi benzene < toluene < o-xylene. Nguyên nhân do phân tử khối benzene < toluene < o-xylene (khối lượng phân tử càng lớn thì nhiệt độ sôi càng cao).

Câu 3:  Hoạt động nghiên cứu: Nghiên cứu phản ứng cộng chlorine vào benzene

Phản ứng cộng chlorine vào benzene được tiến hành như sau:

Dẫn một lượng nhỏ khí chlorine vào bình nón chứa một ít benzene, đậy kín lại rồi đưa bình ra ngoài ánh nắng. Trong bình xuất hiện khói trắng và trên thành bình thấy xuất hiện một lớp bột màu trắng.

Hãy cho biết lớp bột màu trắng trên thành bình là chất gì. Giải thích.

Trả lời:

Lớp bột màu trắng trên thành bình là C₆H₆Cl₆

C₆H₆ + 3Cl₂ (a/s)→ C₆H₆Cl₆

Câu 4:  Hoạt động nghiên cứu: phản ứng oxi hoá toluene và benzene bằng dung dịch KMnO₄

- Cho vào hai ống nghiệm, mỗi ống 1 mL dung dịch KMnO₄ 0,05 M và 1 mL dung dịch H₂SO₄ 2M.

- Cho tiếp vào ống (1) 1 mL benzene, ống nghiệm (2) 1 mL toluene. Lắc đều và đậy cả hai ống nghiệm bằng nút có ống thủy tinh thẳng.

- Đun cách thủy hai ống nghiệm trong nồi nước nóng. Ống nghiệm (2) màu tím nhạt dần và mất màu, ống nghiệm (1) vẫn giữ nguyên màu tím.

Nhận xét khả năng phản ứng của benzene và toluene với KMnO₄ Giải thích.

Trả lời:

Ống nghiệm (1) vẫn giữ nguyên màu tím → benzene không phản ứng với KMnO₄.

Ống nghiệm (2) màu tím nhạt dần và mất màu → toluene phản ứng với KMnO₄.

C₆H₅CH₃ + 2KMnO₄ → C₆H₅COOK+ 2MnO₂ + H₂O + KOH 

Câu 5: Trình bày về phản ứng oxy hóa của benzene?

Trả lời:

* Phản ứng oxy hóa của benzene là quá trình thêm nguyên tử oxy vào vòng benzen để tạo ra các hợp chất có chứa nhóm chức oxy. Trong điều kiện thích hợp, benzene có thể được oxy hóa thành các sản phẩm khác nhau, bao gồm phenol, benzoquinone, và cyclohexa-1,4-dienon.

* tác dụng với KMnO₄

5C₆H₅CH₃ + 6KMnO₄ + 9 H₂SO₄   5C₆H₅COOH + 3K₂SO₄ + 6MnSO₄ + 14H₂O

* Phản ứng cháy

C₆H₆(g) + 15/2O₂(g)   6CO₂(g) + 3H₂O(g)

Câu 6: Trình bày về phản ứng cộng chlorine vào benzene?

Trả lời:

* Phản ứng cộng clorin vào benzene là quá trình thêm hợp chất clorin vào vòng benzen để tạo ra hợp chất có chứa nhóm chức halogen. Trong trường hợp phản ứng cộng clorin vào benzene, một trong những sản phẩm chính là chlorobenzen.

* Cơ chế phản ứng cộng clorin vào benzene là quá trình tạo ra trung gian carbocation bằng cách thay thế một nguyên tử hydroxyl trên vòng benzen bằng một nhóm acyl clorua. Trung gian carbocation sau đó sẽ hút electron từ nhóm benzen để tạo ra sản phẩm chlorobenzen. Cơ chế này được gọi là cơ chế cộng cation.

3. VẬN DỤNG (5 câu)

Câu 1: Viết phương trình phản ứng của ethylbenzene với các tác nhân sau:

1. a) Br₂/FeBr₃, to;
2. b) HNO₃đặc/H₂SO₄đặc

Trả lời:

C₆H₅C₂H₅ + Br₂ → C₆H₅C₂H₄Br + HBr

C₆H₅C₂H₅ + HNO₃ → C₆H₄NO₂C₂H₅ + H₂O

Cụ thể:

Câu 2:  Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi hydrogen hoá hoàn toàn toluene và p-xylene, sử dụng xúc tác nickel.

Trả lời:

2C₆H₅CH₃ + 7H₂ → 2C₆H₁₂CH₃

2C₆H₄(CH₃)₂ + 7H₂ → 2C₆H₁₁(CH₃)₂

Câu 3: Hydrogen hoá hoàn toàn arene X (công thức phân tử C₈H₁₀) có xúc tác nickel thu được sản phẩm là ethylcyclohexane.

Viết công thức cấu tạo của X.

Trả lời:

X là Ethylbenzene

Câu 4: Terephthalic acid là nguyên liệu để tổng hợp nhựa poly(ethylene terephtalate) (PET) dùng để sản xuất tơ sợi, chai nhựa. Terephthalic acid có thể được tổng hợp từ arene X có công thức phân tử C₈H₁₀, bằng cách oxi hoá X bởi dung dịch thuốc tím:

Hãy xác định công thức cấu tạo của X.

Trả lời:

X là p-xylene.

Câu 5: Đốt cháy hết 9,18 g 2 đồng đẳng của benzene A, B thu được 8,1 g H₂O và CO₂. Dẫn toàn bộ lượng CO₂ vào 100ml dd NaOH 1M thu được m g muối. Giá trị của m và thành phần của muối?

Trả lời:

m_C = 9,18 – 0,45.2 = 8,28 gam; n_CO2 = 0,69 mol; T = 0,1/0,69 = 0,14

⇒ tạo muối NaHCO₃

m_NaHCO3 = 0,1. 84 = 8,4 g

4. VẬN DỤNG CAO (2 câu)

Câu 1. Tính toán lượng khí CO₂ sinh ra khi đốt cháy 1 kg benzene với hiệu suất đốt cháy là 90%?

Trả lời:

* PTHH: C₆H₆ + 15/2 O₂ → 6 CO₂ + 3 H₂O

+ M_C6H6: 78,11 g/mol

+ M_CO2: 44,01 g/mol

* Ta có thể tính toán lượng khí CO₂ sinh ra như sau:

1. Tính số mol C₆H₆: 1 kg benzene = 1000 g / 78,11 g/mol = 12,80 mol
2. Tính số mol CO₂: Số mol CO₂ = số mol C₆H₆ × hệ số phân tử của CO₂ trong phản ứng đốt cháy Số mol CO₂ = 12,80 mol × 6 = 76,80 mol
3. Tính khối lượng CO₂: Khối lượng CO₂ = số mol CO₂ × M_CO2 = 76,80 mol × 44,01 g/mol = 3 381,05 g
4. Áp dụng hiệu suất đốt cháy: Số mol CO₂ thực tế = số mol CO₂ lý thuyết x hiệu suất đốt cháy Số mol CO₂ thực tế = 76,80 mol × 0,9 = 69,12 mol
5. Tính khối lượng CO₂ thực tế: Khối lượng CO₂ thực tế = số mol CO₂ thực tế x M_CO2 = 69,12 mol × 44,01 g/mol = 3 040,76 g

à Vậy lượng khí CO₂ sinh ra khi đốt cháy 1 kg benzene với hiệu suất đốt cháy là 90% là 3 040,76 g.

Câu 2. Tính toán lượng khí NO_x sinh ra khi đốt cháy 10 kg toluene với hiệu suất đốt cháy là 95%?

Trả lời:

Khối lượng mol của C₇H₈ (toluene) = 12 × 7 + 1 × 8 = 92 g/mol

Khối lượng mol của 10 kg toluene = (10,000 g) / (92 g/mol) = 108.7 mol

Phản ứng cháy hoàn toàn toluene: C₇H₈ + 12 O₂ → 7 CO₂ + 4 H₂O

Khối lượng mol O₂ cần thiết = (12 × 108.7) / 7 = 186.9 mol

Hiệu suất đốt cháy là 95%, vậy lượng O₂ thực tế cung cấp là: (95/100) × 186.9 mol = 177.5 mol

Phản ứng cháy có thể tạo ra các oxit nitơ:

N₂ + O₂ → 2 NO

2 NO + O₂ → 2 NO₂

Tỷ lệ khí NO_x (NO + NO₂) tạo ra trong phản ứng cháy được tính bằng phần trăm theo khối lượng của nitrogen trong toluene, với tỉ lệ thường là 0,01 - 0,05%.

Vậy lượng khí NO_x sinh ra khoảng từ 0,01% đến 0,05% × khối lượng nitrogen trong toluene.

Khối lượng mol của Nitrogen trong 10 kg toluene = (10,000 g / 92 g/mol) x (7/92) = 6.99 mol

Vậy lượng khí NO_x sinh ra là khoảng từ 0.01% đến 0.05% × 6.99 mol = từ 0.0007 đến 0.0035 mol NO_x.