CHƯƠNG 4. HYDROCARBON

BÀI 16: HYDROCARBON KHÔNG NO

(20 câu)

1. NHẬN BIẾT (7 câu)

Câu 1: Cho biết khái niệm và công thức chung của alkene, alkyne?

Trả lời:

Hydrocarbon không no là những hydrocarbon trong phân tử có chứa liên kết đôi, liên kết ba (gọi chung là liên kết bội) hoặc đồng thời cả liên kết đôi và liên kết ba.

Câu 2: Danh pháp của alkane là?

Trả lời:

Tên theo danh pháp thay thế của alkene và alkyne:

Phần nền – vị trí liên kết bội ene hoặc yne

Câu 3: Cho biết đặc điểm cấu tạo của ethylene?

Trả lời:

Phân tử ethylene (C₂H₄) có 2 nguyên tử carbon và 4 nguyên tử hydrogen đều nằm trên một mặt phẳng. Liên kết đôi C=C gồm một liên kết σ và một liên kết π.

Câu 4: Cho biết đặc điểm cấu tạo của acetylene?

Trả lời:

Phân tử acetylene (C₂H₂) có 2 nguyên tử carbon và 2 nguyên tử hydrogen nằm trên một đường thẳng, góc liên kết  là 180^o. Liên kết C ≡ C bao gồm một liên kết σ và hai liên kết π.

Câu 5: Tính chất vật lí của các hydrocarbon không no?

Trả lời

Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng của alkene, alkyne không khác nhiều với alkane tương ứng. Các alkene, alkyne là những hợp chất không có mùi và đều nhẹ hơn nước.

Ở nhiệt độ thường, phần lớn các alkene và alkyne từ C2 đến C4 ở trạng thái khi, từ C5 đến C17 ở trạng thái lỏng và từ C18 trở lên ở trạng thái rắn. Chúng không tan hoặc rất ít tan trong nước, tan trong một số dung môi hữu cơ.

Câu 5: Alkene, Alkyne có tham gia các loại phản ứng hóa học nào?   

Trả lời:

 - Phản ứng cộng.

- Phản ứng trùng hợp của alkene.

- Phản ứng của alk-1-yne với AgNO₃­ trong NH₃.

- Phản ứng oxi hóa.

Câu 6: Cho biết ứng dụng của alkane?   

Trả lời:

- Đèn xì oxygen – acetylene.

- Sản xuất dược phẩm.

- Ethylene kích thích hoa quả mau chin.

- Tổng hợp polymer để sản xuất chất dẻo, tở, sợi, cao su,…

- Công nghiệp hóa chất: sản xuất alcohol, aldehyde, ethylbenzene, cumene,…

Câu 7: Cho biết cách điều chế alkene và alkyne?   

Trả lời:

Alkene

Trong phòng thí nghiệm, ethylene được điêu chế từ phản ứng dehydrate ethanol:

Trong công nghiệp, alkene C2 — C4 được điều chế từ quá trình cracking alkane trong

các nhà máy lọc dầu.

Các alkene này còn có thể được sản xuất từ quá trình dehydrogen xúc tác với nguyên

liệu là khí đầu mỏ (ethane, prooane và butane). Dehydrogen butane tạo ra butadiene

và các đồng phân butene.

Alkyne

Acetylene được điều chế từ phản ứng giữa calcium carbide với nước:

Ngoài ra, acetylene còn được điều chế bằng cách nhiệt phân methane ở nhiệt độ

1 500°C, làm lạnh nhanh để tách acetylene ra khỏi hỗn hợp với hydrogen:

2. THÔNG HIỂU (6 câu)

Câu 1: Em hãy viết công thức electron, công thức Lewis của các hydrocarbon sau: C₂H₆, C₂H₄, C₂H₂ Nhận xét sự khác nhau về đặc điểm liên kết trong phân tử của ba hydrocarbon trên.

Trả lời:

Câu 2: Điều kiện để có đồng phân hình học của alkene   là gì?

Trả lời:

Điều kiện để có đồng phân hình học của alkene: a ≠ b và c ≠ d.

Câu 3: Alkane   có đồng phân hình học không? Giải thích.

Trả lời:

Alkane không có đồng phân hình học. Vì 1 nguyên tử carbon của liên kết đôi liên kết với hai nguyên tử giống nhau là hydrogen.

Câu 4:  Viết các công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp thay thế của các alkane và alkyne có công thức phân tử C₅H₁₀, C₅H₈.

Trả lời:

C₅H₁₀: 

C₅H₈: 

Câu 5: Trong các chất sau, chất nào có đồng phân hình học?

1. a) CH₂=CH-CH₃;
2. b) CH₃-CH₂-CH=CH-CH₃;
3. c) 
4. d) CH₂=CH-CH₂-CH₃.

Trả lời:

Chất b) CH₃-CH₂-CH=CH-CH₃ có đồng phân hình học.

1 nguyên tử carbon của liên kết đôi liên kết với hai nhóm thế khác nhau (H, C2H5) và nguyên tử còn lại liên kết với hai nhóm thế khác nhau (H, CH3)

a), c), d) không có đồng phân hình học vì có nguyên tử carbon của liên kết đôi liên kết với hai nguyên tử hoặc hai nhóm nguyên tử giống nhau.

Câu 6: Trong các chất sau, những chất nào làm mất màu nước bromine: propane, propene, propyne, 2-methylpropene?

Trả lời:

Các chất propene, propyne, 2-methylpropene làm mất màu nước bromine.

Alkane, alkyne làm mất màu nước bromine.

3. VẬN DỤNG (5 câu)

Câu 1: Viết phương trình hoá học của các phản ứng:

1. a) Propene tác dụng với hydrogen, xúc tác nickel.
2. b) Propene tác dụng với nước, xúc tác H₃PO₄.
3. c) 2-Methylpropene tác dụng với nước, xúc tác acid H₃PO₄.
4. d) But-1-ene tác dụng với HCl.

Trả lời:

1. a) CH₂=CH-CH₃+ H₂→ CH₃-CH₂-CH₃
2. b) CH₂=CH-CH₃+ H₂O → CH₃-CH(OH)-CH₃
3. c) 
4. d) CH₂=CH-CH₂-CH₃+ HCl → CH₃-CHCl-CH₂-CH₃

Câu 2:  Điều chế và thử tính chất hóa học của ethylene

Hãy giải thích hiện tượng và viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra.

Trả lời:

Khí sinh ra làm mất màu dung dịch bromine/thuốc tím.

C₂H₅OH + H₂SO₄ → C₂H₄ + H₂O.H₂SO₄

CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CH2Br

3CH₂=CH₂ + 4H₂O + 2KMnO₄ → 3HO–CH₂–CH₂–OH + 2MnO₂ + 2KOH

Câu 3: Điều chế và thử tính chất hóa học của acetylene

Hãy giải thích hiện tượng và viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra.

Trả lời:

Khí sinh ra làm mất màu dung dịch bromine/thuốc tím.

CaC₂ + H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂

CH≡CH + Br₂ →  CHBr=CHBr

CHBr=CHBr + Br₂ →  CBr₂-CBr₂

CH≡CH + KMnO₄ + H₂O → (COOH)₂ + MnO₂ + KOH 

Câu 4: Hãy trình bày phương pháp hoá học nhận biết ba khí sau: ethane, ethylene, acetylene.

Trả lời:

- Dẫn lần lượt từng khí qua dung dịch AgNO3/NH3, xuất hiện kết tủa vàng thì khí đó là acetylene

CH≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 → AgC≡CAg↓ +2NH4NO3

- Lần lượt dẫn 2 mẫu khí còn lại qua dung dịch bromine, mẫu khí nào làm nhạt màu nước bromine là ethylene.

CH2 = CH2 + Br2 → Br - CH2 - CH2 - Br

Mẫu khí còn lại là ethane.

Câu 5: Viết phương trình hoá học của các phản ứng:

4. a) Propene tác dụng với dung dịch KMnO4.
5. b) Propyne tác dụng với dung dịch AgNO₃/NH3.

Trả lời:

1. a) 3CH2=CH–CH3 + 4H2O + 2KMnO4 → 3OH–CH2–CH(OH)–CH3 + 2MnO2 + 2KOH
2. b) CH≡C–CH3 + AgNO3 + NH3 → AgC≡C–CH3 + NH4NO3 

4. VẬN DỤNG CAO (2 câu)

Câu 1. Cho biết sản phẩm và viết phương trình phản ứng khi 2-butyene phản ứng với Br₂ trong tetrachloroethylene (C₂Cl₄).

Trả lời:

* Phản ứng oxy hóa của 2-butyene với Br₂ trong tetrachloroethylene cho sản phẩm là 2,3-dibromobut-2-ene.

* Phương trình phản ứng:

2-butyne + Br2 → 2,3-dibromobut-2-ene

Câu 2. Nếu ta biết rằng khối lượng ban đầu của hex-1-ene là 2,5 g, khối lượng KMnO₄ là 5 g và khối lượng sản phẩm CO₂ thu được là 8,7 g. Hãy tính được số mol của các chất tham gia và sản phẩm chính?

Trả lời:

* PTHH: C₆H₁₂ + 2KMnO₄ + 2OH^- → 6CO₂ + 2MnO₂ + 2KOH + 4H₂O

- Số mol hex-1-ene = 2,5 g / (C₆H₁₂ phân tử khối = 84 g/mol) = 0,0298 mol

- Số mol KMnO₄ = 5 g / (KMnO₄ phân tử khối = 158 g/mol) = 0,0316 mol

- Số mol CO₂ = 8,7 g / (CO₂ phân tử khối = 44 g/mol) = 0,197 mol

* Từ đó, ta có thể thấy rằng số mol CO₂ tạo ra bằng 6,6 lần số mol hex-1-ene, nghĩa là hex-1-ene hoàn toàn bị oxy hóa thành CO₂. Ta cũng có thể tính được số mol của MnO₂ sản xuất bằng cách sử dụng phương trình phản ứng và số mol KMnO₄ ban đầu:

- Số mol MnO₂ = 0,5 x số mol KMnO₄ ban đầu = 0,0158 mol

Vì vậy, số mol oxit mangan trong sản phẩm chính là 0,0158 mol.