CHƯƠNG 6. HỢP CHẤT CARBONYL – CARBOXYLIC ACID

BÀI 24: CARBOXYLIC ACID

(19 câu)

1. NHẬN BIẾT (7 câu)

Câu 1: Cho biết khái niệm và công thức chung của carboxylic acid?

Trả lời:

Carboxylic acid là các hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –COOH liên kết với nguyên tử carbon (trong gốc hydrocarbon hoặc –COOH) hoặc nguyên tử hydrogen.

Công thức của các carboxylic acid đơn chức thường được viết dưới dạng thu gọn là RCOOH.

Câu 2: Trình bày danh pháp của carboxylic acid?

Trả lời:

1. a) Danh pháp thay thế

Tên gọi theo danh pháp thay thế của carboxylic acid đơn chức:

Tên hydrocarbon tương ứng (tính cả nhóm –COOH) (bỏ e ở cuối) oic acid

1. b) Tên thông thường

Tên thông thường của các carboxylic acid thường xuất phát từ nguồn gốc tìm ra chúng trong tự nhiên.

Câu 3: Tính chất vật lý của carboxylic acid?

Trả lời:

Phân tửu carboxylic acid chứa nhóm carboxyl phân cự. Các phân tử carboxylic acid liên kết hydrogen với nhau thành dạng dimer hoặc dạng liên kết phân tử.

Do vậy. carboxylic acid có nhiệt độ sôi cao hơn so với hydrocarbon, alcohol, hợp chất carbonyl có phân tử khối tương đương

Carboxylic acid mạch ngắn là chất lỏng ở nhiệt đô phòng, carboxylic acid mạch dài là chắt rắn dạng sáp. Carboxylic aid thường có mùi chua nồng

Carboxylic acid mạch ngắn tan tốt trong nước. Khi tăng số nguyên tử carbon trong gốc hydrocarbon thì độ tan của các carboxylic acid giảm.

Câu 4: Trình bày đặc điểm cấu tạo của carboxylic acid?

Trả lời:

.Nhóm carboxyl gồm có nhóm hydroxyl (-O-H) liên kết với nhóm carbonyl (C=O). Nhóm C=O là nhóm hút electron nên liên kết O-H trong carboxylic acid phân cực hơn so với alcohol, phenol. Nhóm –COOH có thể phân li ra H⁺ nên tính chất hóa học đặc trưng của carboxylic acid là tính acid.

Câu 5: Carboxylic acid có tham gia những tính chất hóa học nào?

Trả lời:

- Tính acid.

- Phản ứng ester hóa.

Câu 6: Trình bày một số ứng dụng của aldehyde và ketone?

Trả lời:

Câu 7: Trình bày phương pháp điều chế carboxylic acid?

Trả lời:

(1). Phương pháp lén men giấm

Phương pháp lên men được sử dụng từ thời xa xưa để làm giấm. Nguyên liệu thường là các loại rượu như rượu gạo, rượu táo, rượu vang. Quá tình lên men nhừo vị khuẩn acetobacter (men giấm) chuyển hoá ethanol thành acetic acid bởi oxygen không khí.

Trong công nghiệp. người ta cụng cấp thêm oxygen để tăng tốc độ phản ứng lên men.

(2) Phương pháp oxi hóa alkane

Các alkane bị oxi hóa cắt mạch tạo thành các acid:

2. THÔNG HIỂU (6 câu)

Câu 1: Viết các công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp thay thế của các acid có công thức C₄H₉COOH.

Trả lời:

Câu 2. Viết công thức cấu tạo của các carboxylic acid có tên gọi dưới đây:

1. a) pentanoic acid;
2. b) but-3-enoic acid;
3. c) 2-methylbutanoic acid;
4. d) 2,2-dimethylpropanoic acid.

Trả lời:

1. a) CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-COOH
2. b) CH₂=CH-CH₂-COOH
3. c) 
4. d) 

Câu 3:  Tại sao trong các hợp chất hữu cơ có phân tử khối xấp xỉ nhau dưới đây, carboxylic acid có nhiệt độ sôi cao nhất?

Trả lời:

Phân tử carboxylic acid chứa nhóm carboxyl phân cực. Các phân tử carboxylic acid liên kết hydrogen với nhau tạo thành dạng dimer hoặc dạng liên phân tử.

Do vậy, carboxylic acid có nhiệt độ sôi cao hơn so với hydrocarbon, alcohol, hợp chất carbonyl có phân tử khối tương đương.

Câu 4: Hằng số cân bằng của phương trình phân li một số carboxylic acid 

Hãy nhận xét về khả năng phân li của carboxylic acid. Chúng là các acid mạnh hay yếu và có các phản ứng đặc trưng nào?

Trả lời:

Trong dung dịch, chỉ một phần nhỏ carboxylic acid phân li thành ion, vì vậy carboxylic acid là những acid yếu. Chúng thể hiện đầy đủ tính chất của acid: tác dụng với kim loại, oxide kim loại, muối, base.

Câu 5: Tính acid của acetic acid

Chuẩn bị: dung dịch acetic acid 10%, dung dịch Na₂CO₃ 10%, bột Mg; ống nghiệm, giấy qùy.

Tiến hành:

1. Phản ứng với chất chỉ thị:

Nhỏ một giọt dung dịch acetic acid 10% lên mẫu giấy qùy. Quan sát và mô tả sự thay đổi màu sắc của giấy quỳ.

2. Phản ứng với kim loại:

- Cho 1 – 2 mL dung dịch acetic acid 10% vào ống nghiệm (1).

- Thêm tiếp một ít bột Mg vào ống nghiệm (1).

Quan sát và mô tả hiện tượng xảy ra trong ống nghiệm (1).

3. Phản ứng với muối:

- Cho 1 – 2 mL dung dịch Na₂CO₃ 10% vào ống nghiệm (2).

- Thêm tiếp 1 – 2 mL dung dịch acetic acid 10% vào ống nghiệm (2).

Thực hiện yêu cầu sau:

Quan sát và mô tả hiện tượng xảy ra trong ống nghiệm (2).

Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra trong các thí nghiệm trên và giải thích hiện tượng.

Trả lời:

1. Quỳ tím chuyển sang màu đỏ vì acetic acid có tính acid.
2. Kim loại tan dần tạo thành dung dịch màu không màu và có khí không màu thoát ra.

Mg + 2CH₃COOH → (CH₃COO)₂Mg + H₂

3. Tạo dung dịch không màu và có khí thoát ra.

2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + CO₂ + H₂O 

Câu 6: Phản ứng ester hoá - điều chế ethyl acetate

Điều chế ethyl acetate trong phòng thí nghiệm được tiến hành như sau:

- Cho khoảng 2 mL ethanol và 2 mL acetic acid tuyệt đối vào ống nghiệm, lắc đều hỗn hợp.

- Thêm khoảng 1 mL dung dịch H₂SO₄ đặc, lắc nhẹ để các chất trộn đều với nhau.

- Kẹp ống nghiệm vào kẹp gỗ rồi đặt ống nghiệm vào cốc nước nóng (khoảng 60°C - 70°C) trong khoảng 5 phút, thỉnh thoảng lắc đều hỗn hợp. Sau đó lấy ống nghiệm ra khỏi cốc nước nóng, để nguội hỗn hợp rồi rót sang ống nghiệm khác chứa 5 mL dung dịch muối ăn bão hoà.

Thực hiện yêu cầu:

1. Mô tả hiện tượng, viết phương trình hoá học của phản ứng ester hoá xảy ra trong thí nghiệm trên.
2. Vai trò của sulfuric acid trong thí nghiệm trên là gì?

Trả lời:

1. Hiện tượng: khi cho vào ống nghiệm dung dịch NaCl bão hòa, thấy dung dịch phân thành hai lớp và dung dịch có mùi thơm.
2. Vai trò của sulfuric acid trong thí nghiệm trên là xúc tác.

3. VẬN DỤNG (4 câu)

Câu 1: Viết phương trình hoá học phản ứng giữa acetic acid với các chất sau:

1. a) Ca;
2. b) Cu(OH)₂;
3. c) CaO;
4. d) K₂CO₃.

Trả lời:

1. a) 2CH₃COOH + Ca → (CH₃COO)₂Ca + H₂↑
2. b) CH₃COOH + Cu(OH)₂→ (CH₃COO)₂Cu + H₂O
3. c) 2CH₃COOH + CaO → (CH₃COO)₂Ca + H₂O
4. d) 2CH₃COOH + K₂CO₃→   2CH₃COOK + CO₂+ H₂O

Câu 2:  a) Khi có cặn màu trắng (thành phần chính là CaCO₃) bám ở đáy ấm đun nước, vòi nước, thiết bị vệ sinh,... có thể dùng giấm để loại bỏ các vết cặn này. Hãy giải thích.

1. b) Các đồ vật bằng đồng sau một thời gian để trong không khí thường bị xỉn màu, dùng khăn tầm một ít giấm rồi lau các đồ vật này, chúng sáng bóng trở lại. Hãy giải thích.

Trả lời:

1. a) Trong giấm ăn có acetic acid CH₃COOH là acid yếu có khả năng tác dụng với lớp cặn màu trắng CaCO₃

2CH₃COOH + CaCO₃ → (CH₃COO)₂Ca + CO₂ + H₂O

1. b) Các đồ vật bằng đồng sau một thời gian để trong không khí thường bị xỉn màu do bị oxi hóa tạo thành các oxide, sau đó màu đồng xỉn sẽ chuyển sang màu xanh dương dưới sự tác động của CO₂và hơi ẩm.

Cu + H₂O + O₂ + CO₂ → CuCO₃.Cu(OH)₂

Khi dùng khăn tầm một ít giấm (CH₃COOH) rồi lau các đồ vật này, chúng sáng bóng trở lại. 

2CH₃COOH + CuCO₃ →   (CH₃COO)₂Cu + CO₂ + H₂O

2CH3COOH + Cu(OH)₂ →   (CH₃COO)₂Cu + 2H2O

Câu 3: Methyl butyrate là ester tạo mùi đặc trưng của quả táo, em hãy viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế methyl butyrate từ carboxylic acid và alcohol tương ứng.

Trả lời:

Methyl butyrate: CH₃CH₂CH₂COOCH₃

PTHH: CH3CH2CH2COOH + CH₃OH → CH3CH2CH2COOCH₃ + H₂O

Câu 4: Methyl salicylate là hợp chất thuộc loại ester được dùng làm cao dán giảm đau, kháng viêm ngoài da. Methyl salicylate được tổng hợp từ phản ứng ester hóa giữa salicylic acid và methanol. Hãy hoàn thành phương trình hoá học của phản ứng tổng hợp methyl salicylate: 

Trả lời:

4. VẬN DỤNG CAO (2 câu)

Câu 1. Hòa tan 26,8 gam hỗn hợp hai carboxylic acid no, đơn chức, mạch hở vào nước được dung dịch X. Chia X thành hai phần bằng nhau. Cho phần 1 phản ứng hoàn toàn với dung dịch AgNO₃/NH₃ dư thu được 21,6 gam bạc kim loại. Để trung hòa hoàn toàn phần 2 cần 200,0 ml dung dịch NaOH 1,0M. Công thức của hai axit đó là gì?

Trả lời

Mỗi phần có khối lượng là 13,4g.

X + AgNO₃ → Ag

=> X chứa HCOOH; n_HCOOH = ½.n_Ag = 0,1 mol.

Gọi acid còn lại là C_nH_2nO₂

=> n_CnH2nO2 = n_NaOH + n_HCOOH = 0,1 mol

Mà m_HCOOH + m_CnH2nO2 = 13,4

ó 0,1.46 + 0,1.(14n+32) = 13,4

=> n = 4 => Acid là C₃H₇COOH.

Câu 2. Hỗn hợp X gồm 0,01 mol HCOONa và a mol muối natri của hai acid no đơn chức mạch hở là đồng đẳng liên tiếp A và B (M_A < M_B). Đốt cháy hỗn hợp X và cho sản phẩm cháy (CO₂, hơi nước) lần lượt qua bình 1 đựng H₂SO_{4  đặc} bình 2 đựng KOH thấy khối lượng bình 2 tăng nhiều hơn bình một là 3,51 gam. Phần chất rắn Y còn lại sau khi đốt là Na₂CO₃ cân nặng 2,65 gam. Phần trăm khối lượng muối natri của B trong hỗn hợp X là?

Trả lời:

Đặt CT của muối natri của hai axit no đơn chức mạch hở là đồng đẳng liên tiếp A và B (M_A < M_B) là C_nH_2n+1COONa (a mol)

PTHH:

HCOONa → ½ CO₂ + ½ H₂O + ½ Na₂CO₃

C_nH_2n+1COONa → (n+ ½) CO₂ + (n + ½) H₂O + ½ Na₂CO₃

Ta có hệ phương trình

(1) n(Na₂CO₃) = 0,005 + a/2 = 0,025 → a = 0,04

(2) 44*[0,005 + a*(n+ ½)] - 18*[0,005 + a*(n+ ½)] = 3,51 → n = 2,75

→ C₂H₅COONa (0,01 mol) và C₃H₇COONa (0,03 mol)

=> %B = 66,8%