Giáo án điện tử chuyên đề Hoá học 12 cánh diều Bài 1: Giới thiệu về cơ chế phản ứng và các tiểu phân trung gian trong phản ứng hoá học hữu cơ

NHIỆT LIỆT CHÀO ĐÓN CÁC EM ĐẾN VỚI BÀI HỌC MỚI!

Chuyên đề Hóa học 12 - Cánh diều

KHỞI ĐỘNG

Phương trình hóa học của phản ứng giữa ethylene và hydrogen bromide như sau:

CH2=CH2 + HBr → CH3-CH2-Br

Phản ứng trên thuộc loại phản ứng cộng hay phản ứng tách? Hãy dự đoán cách hình thành sản phẩm CH3CH2Br.

CH2=CH2 + HBr → CH3-CH2-Br

Phản ứng cộng

• Đầu tiên, H+ trong HBr liên kết với 1 trong 2 nguyên tử C.
• Tiếp theo, ion Br– sẽ hình thành liên kết với sản phẩm vừa tạo thành.

CHUYÊN ĐỀ 12.1: CƠ CHẾ PHẢN ỨNG TRONG HÓA HỌC HỮU CƠ

BÀI 1: GIỚI THIỆU VỀ CƠ CHẾ PHẢN ỨNG VÀ CÁC TIỂU PHÂN TRUNG GIAN TRONG PHẢN ỨNG HÓA HỌC HỮU CƠ

NỘI DUNG BÀI HỌC

Khái niệm về cơ chế phản ứng

I.

Sự hình thành tiểu phân trung gian trong phản ứng hữu cơ

II.

Vai trò và ảnh hưởng của gốc tự do trong cơ thể con người

III.

I.

KHÁI NIỆM VỀ CƠ CHẾ PHẢN ỨNG

THẢO LUẬN CẶP ĐÔI

• Cho biết cơ chế phản ứng hóa học là gì.
• Cách biểu diễn sau về tương tác giữa methane và chlorine có phải là thể hiện cơ chế phản ứng không? Vì sao?

CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

Hỗn hợp CH4, Cl2

Ánh sáng

Khái niệm cơ chế phản ứng hóa học:

Cơ chế phản ứng hóa học là con đường chi tiết mà các chất phản ứng phải đi qua để tạo thành sản phẩm. Con đường đó phản ánh các bước cơ bản của phản ứng, cách phân cắt liên kết trong phân tử chất phản ứng và cách hình thành liên kết trong phân tử chất sản phẩm,… cùng sự ảnh hưởng của những yếu tố khác trong phản ứng như xúc tác, dung môi (nếu có),…

Ví dụ:

C2H5-Cl + NaOH

C2H5-OH + NaCl

to

Ví dụ: CH2=CH2 + Br2 → CH2Br -CH2Br

Một số cơ chế phản ứng hóa học:

Cơ chế thế gốc

Cơ chế cộng electrophile

CH4 + Cl2

CH3Cl + HCl

askt

Xét phản ứng:

Cách thể hiển này không thể hiện cơ chế phản ứng vì không thể hiện được các bước cơ bản của phản ứng.

Hãy nêu sự khác nhau giữa phương trình hóa học tổng quát và cơ chế phản ứng.

Câu hỏi 1 (SGK - tr.6)

Phương trình hóa học tổng quát chỉ biểu diễn công thức hóa học của chất đầu (chất phản ứng) và chất cuối (chất sản phẩm) mà không trình bày rõ phản ứng đó xảy ra thế nào, qua các bước trung gian ra sao, ảnh hưởng của chất xúc tác (nếu có) thế nào.

II. SỰ HÌNH THÀNH TIỂU PHÂN TRUNG GIAN TRONG PHẢN ỨNG HỮU CƠ

Nhóm 1

Cho biết sự phân cắt đồng li và quá trình hình thành gốc tự do có những đặc điểm nào. Nêu ví dụ minh họa.

Nhóm 2

Nêu đặc điểm của sự phân cắt dị li, quá trình hình thành carbocation và hình thành carbanion. Nêu ví dụ minh họa.

Chia lớp thành 2 nhóm

1. Sự phân cắt đồng li và quá trình hình thành gốc tự do

2. Hãy cho biết electron tự do trên tiểu phân trong phản ứng (2) có nguồn gốc từ đâu.

Câu hỏi (SGK - tr.7)

3. Trong phản ứng (2), gốc tự do Cl• được sinh ra từ Cl2 như thế nào?

(2)

Câu 2

Electron tự do trên tiểu phân ban đầu thuộc về cặp electron dùng chung trong liên kết C-H của CH4. Liên kết cộng hóa trị C-H trong phân tử alkane có thể bị phân cắt sao cho nguyên tử carbon và hydrogen có được một electron vốn ở liên kết đó. Sự phân cắt như vậy được gọi là sự phân cắt đồng li.

Câu 3

Gốc tự do Cl• được sinh ra từ Cl2 do sự phân cắt đồng li, dưới tác dụng của ánh sáng.

Hỗn hợp CH4, Cl2

Ánh sáng

GHI NHỚ

Trong phản ứng của alkane với halogen, liên kết cộng hóa trị C-H trong phân tử alkane bị phân cắt bằng cách phân chia đều cặp electron dùng chung của liên kết đó cho nguyên tử carbon và hydrogen, mỗi nguyên tử đều có một electron. Sự phân cắt như vậy được gọi là sự phân cắt đồng li.

Ví dụ:

Gốc tự do : các tiểu phân có một electron độc thân.

2. Sự phân cắt dị li - quá trình hình thành

carbocation và carbanion

Quá trình phân cắt liên kết C-X mà trong đó cặp electron liên kết thuộc hoàn toàn về phía nguyên tử C hoặc nguyên tử X được gọi là sự phân cắt dị li.

a) Sự hình thành carbocation

Ví dụ:

• Các carbocation thường gặp:

CH3CH2; (CH3)2CH;…

+

+

(CH3)3C-Br → (CH3)3C + Br -

+

carbocation tert-butyl

• Khi phân cắt liên kết C-X, cặp electron dùng chung thuộc về nguyên tử X sẽ sinh ra cation có điện tích dương gọi là carbocation.

(Kí hiệu: R).

+

b) Sự hình thành carbanion

Ví dụ:

CH3-C≡C-H

-

CH3-C≡C

tác nhân

- H+

• Khi phân cắt liên kết C-X, cặp electron dùng chung thuộc về nguyên tử C sẽ sinh ra anion có điện tích âm trên C gọi là carbanion

(R).

-

• Các carbanion thường gặp:

CH3; CH3CH2; (CH3)2CH;…

-

-

-

EM CÓ BIẾT

Tên của một số tiểu phân trung gian thường gặp

Các tiểu phân trung gian thường rất kém bền, thường tồn tại trong thời gian rất ngắn (vài phần nghìn giây).

Độ bền tương đối của gốc tự do, carbocation, carbanion:

• Gốc carbo tự do bậc càng cao thường càng bền, ví dụ:
• Carbocation bậc càng cao thường càng bền, ví dụ:

• Carbanion bậc càng thấp thường càng bền, ví dụ:

Luyện tập (SGK - tr.7)

Hãy xác định các gốc tự do có thể sinh ra từ propane.

+

+

+

- H+

Nhận xét về mối quan hệ giữa đặc điểm cấu tạo và độ bền tương đối giữa các tiểu phân trung gian trong dãy (a), (b) và (c).

Câu hỏi 4 (SGK - tr.8)

Gợi ý

Dãy (a) và (b):

--------------- Còn tiếp ---------------