CHƯƠNG 5. DẪN XUẤT HALOGEN – ALCOHOL - PHENOL

BÀI 20: ALCOHOL

(19 câu)

1. NHẬN BIẾT (6 câu)

Câu 1: Cho biết khái niệm và công thức tổng quát của dẫn xuất alcohol?

Trả lời:

Alcohol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm hydroxy (-OH) liên kết với nguyên tử carbon no

Alcohol no, đơn chức, mạch hở trong phân tử có 1 nhóm –OH liên kết với gốc alkyl, có công thức tổng quát là C_nH_2n+1OH (n≥1).

Câu 2: Nêu cách phân loại alcohol?

Trả lời:

- Gốc hydrocarbon: no, không no, thơm.

- Số nhóm OH: Đơn chức, đa chức.

Nếu alcohol có hai hay nhiều nhóm –OH thì các alcohol đó được gọi là các calcohol đa chức (polyalcohol).

- Bậc alcohol: I, II, III.

Bậc alcohol là bậc của nguyên tử carbon liên kết trực tiếp với nhóm hydroxy

Câu 3: Cho biết đặc điểm cấu tạo của alcohol ?

Trả lời:

Trong phân tử alcohol, các liên kết O – H và C – O đều phân cực về phía nguyên tử oxygen do oxygen có độ âm điện lớn.

Vì vậy, trong các phản ứng hóa học, alcohol thường bị phân cắt ở liên kết O – H hoặc liên kết C – O.

Câu 4: Tính chất vật lí của alcohol là?

Trả lời:

Ở điều kiện thưởng, các alcohol no, đơn chức từ C1 đến C12 ở trạng thái lỏng, các alcohol từ C13 trở lên ở trạng thái rắn. Các polyalcohol như ethylene glycol, glycerol là chất lỏng sánh, nặng hơn nước và có vị ngọt.

Alcohol có nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon, dẫn xuất halogen có phân tử khối tương đương và dễ tan trong nước do các phân tử alcohol có thể tạo liên kết hydrogen với nhau và với nước.

Khi số nguyên tử carbon trong phân tử tăng lên, độ tan trong nước của alcohol giảm nhanh do gốc hydrocarbon là phần kị nước tăng lên.

Câu 5: Alcohol có tham gia những loại phản ứng hóa học nào?

Trả lời:

- Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH.

- Phản ứng tạo ether.

- Phản ứng tạo alkene.

- Phản ứng oxi hóa.

- Phản ứng riêng của polyalcohol với Cu(OH)₂.

Câu 6: Cho biết một số ứng dụng tiêu biểu của alcohol?

Trả lời:

2. THÔNG HIỂU (6 câu)

Câu 1: Cho biết ảnh hưởng của rượu, bia và đồ uống có cồn đến sức khỏe con người?

Trả lời:

Sau khi uống đồ uống có cồn, ethanol sẽ được hấp thụ vào cơ thể thông qua hệ tiêu hoá. Một phần ethanol sẽ được hấp thụ tại dạ dày, ruột non, thẩm thấu vào máu và được đưa đến các cơ quan trong cơ thể, phần còn lại sẽ được chuyển hoá ở gan.

Việc lạm dụng rượu, bia quá mức sẽ gây ảnh hưởng nghiêm trọng đến sức khoẻ con người như tổn thương hệ thần kinh, rối loạn tâm thần, viêm gan. xơ gan, viêm loét dạ dày, viêm tụy,... Trong thời gian mang thai, nếu người mẹ lạm dụng rượu, bia thi sẽ gây độc cho thai nhi, có thể gây dị tật ở trẻ.

Câu 2 Viết các đồng phân cấu tạo của alcohol có công thức C₄H₉OH và xác định bậc của các alcohol đó.

Trả lời:

C₄H₉OH có 4 đồng phân ancol tương ứng gồm:

 bậc 1

 bậc 2

 bậc 1

 bậc 3

Câu 3: Gọi tên theo danh pháp thay thế các alcohol dưới đây:

Trả lời:

1. a) butane-2-ol.
2. b) butane-1,3-diol.
3. c) 3-metylbutan-2-ol.

Câu 4:  Viết công thức cấu tạo của các alcohol có tên gọi dưới đây:

1. a) pentan-1-ol;
2. b) but-3-en-1-ol;
3. c) 2-methylpropan-2-ol;
4. d) butane-2,3-diol.

Trả lời:

1. a) CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂OH
2. b) CH₂=CH-CH₂-CH₂OH
3. c) 
4. d) 

Câu 5: Các hợp chất propane, dimethyl ether và ethanol có phân tử khối gần tương đương nhau và có một số tính chất như sau:

Hãy giải thích tạo sao ethanol có nhiệt độ sôi cao hơn và tan với hai chất còn lại.

Trả lời:

Do phân tử alcohol có thể tạo liên kết hydrogen với nhau và với nước.

Câu 6: Từ số liệu ở Bảng 20.3, em hãy giải thích tại sao trong dãy alcohol no, đơn chức, mạch hở, nhiệt độ sôi của các alcohol tăng dần từ C1 đến C5 còn độ tan trong nước giảm dần từ C3 đến C5?

Trả lời:

Nhiệt độ sôi tăng dần vì nguyên tử khối tăng dần, độ tan trong nước giảm dần vì số nguyên tử carbon tăng lên (gốc hydrocarbon là phần kị nước).

3. VẬN DỤNG (5 câu)

Câu 1: Đun nóng butan-2-ol với sulfuric acid đặc thu được các alkene nào? Sản phẩm nào là sản phẩm chính.

Trả lời:

Câu 2:  Viết công thức cấu tạo sản phẩm của phản ứng khi oxi hoá các alcohol sau bằng CuO đun nóng:

1. a) CH₃OH;
2. b) CH₃CH(OH)CH₂CH₃.

Trả lời:

1. a) CH₃OH + CuO → HCHO + Cu + H₂O 
2. b) 3CH₃CH(OH)CH₂CH₃+ 4CuO → 4CH₃COCH₃+ 4Cu + 3H₂O

Câu 3: Viết phương trình hóa học của các phản ứng trong sơ đồ điều chế glycerol từ proylene.

Trả lời:

Sơ đồ điều chế glycerol từ proylene:

PTHH: 

CH₂=CH-CH₃ + Cl₂ → CH₂=CH-CH₂Cl + HCl

CH₂=CH-CH₂Cl + Cl₂ + H₂O → CH₂Cl-CH(OH)-CH₂Cl

CH₂Cl-CH(OH)-CH₂Cl + 2NaOH → HOCH₂-CH(OH)-CH₂OH + NaCl

Câu 4: Nêu phương pháp hoá học để phân biệt methanol và ethylene glycol.

Trả lời:

Sử dụng copper (II) hydroxide để phân biệt methanol và ethylene glycol.

Các polyalcohol có các nhóm -OH liền kề như ethylene glycol có thể tác dụng copper (II) hydroxide tạo dung dịch xanh làm đậm, còn methanol thì không.

Câu 5 Viết phương trình hoá học của phản ứng giữa methanol với sodium.

Trả lời:

CH₃OH + Na → 1/2H₂ + CH₃ONa

4. VẬN DỤNG CAO (2 câu)

Câu 1. Một đơn vị cồn tương đương 10 mL (hoặc 7,89 gam) ethanol nguyên chất. Theo khuyến cáo của ngành y tế, để đảm bảo sức khỏe mỗi người trưởng thành không nên uống quá 2 đơn vị cồn mỗi ngày. Vậy mỗi người trưởng thành không nên uống quá bao nhiêu mL rượu 40° một ngày?

Trả lời:

Một đơn vị cồn tương đương 10 mL (hoặc 7,89 gam) ethanol nguyên chất.

→ Hai đơn vị cồn tương đương 20 mL (hoặc 15,78 gam) ethanol nguyên chất.

Rượu 40° là 100 mL rượu có 40 mL ethanol nguyên chất.

Vậy mỗi người trưởng thành không nên uống quá số mL rượu 40° một ngày là:

20 x 100 : 40 = 50 mL

Câu 2. Đun nóng alcohol A với hỗn hợp NaBr và H₂SO₄ đặc thu được chất hữu cơ B, 12,3 gam hơi chất B chiếm một thể tích bằng thể tích của 2,8 gam N₂ ở cùng nhiệt độ 560^oC, áp suất 1 atm. Oxi hoá A bằng CuO nung nóng thu được hợp chất hữu cơ có khả năng làm mất màu dung dịch nước brom. Công thức cấu tạo của A là?

Trả lời:

* Phương trình phản ứng :

NaBr + H₂SO₄ → NaHSO₄ + HBr (1)

ROH + HBr → RBr + H₂O (2)

(A)      (B)

* Theo các phản ứng và giả thiết ta có :

n_RBr = n_N2 = 2,8/28 = 0,1 mol

=> M_RBr = 12,3/0,1 = 123 gam/mol => R = 43

⇒ R là C₃H₇

=> Vậy ancohol A là C₃H₇OH.

Vì oxi hóa A bằng CuO thu được hợp chất hữu cơ có khả năng làm mất màu nước Br₂ nên công thức cấu tạo của A là CH₃CH₂CH₂OH.

CH₃CH₂CH₂OH + CuO → CH₃CH₂CHO (3)

CH₃CH₂CHO + Br₂ + H₂O → CH₃CH₂COOH + 2HBr (4)