Giáo án chuyên đề Hoá học 12 cánh diều Bài 1: Giới thiệu về cơ chế phản ứng và các tiểu phân trung gian trong phản ứng hoá học hữu cơ

HOẠT ĐỘNG CỦA GIÁO VIÊN - HỌC SINH

DỰ KIẾN SẢN PHẨM

Bước 1: Chuyển giao nhiệm vụ

- GV yêu cầu HS đọc thông tin trang 6, 7 sách CĐHT, thảo luận cặp đôi và trả lời câu hỏi: Cho biết cơ chế phản ứng hóa học là gì.

- GV kiểm tra xem HS hiểu bài hay chưa thông qua câu hỏi: Cách biểu diễn sau về tương tác giữa methane và chlorine có phải là thể hiện cơ chế phản ứng không? Vì sao?

- GV tổ chức cho HS dựa vào khái niệm cơ chế phản ứng vừa nêu, kết hợp kiến thức đã học về phương trình hóa học tổng quát để trả lời Câu hỏi 1 CĐHT trang 6: Hãy nêu sự khác nhau giữa phương trình hóa học tổng quát và cơ chế phản ứng. 

Bước 2: Thực hiện nhiệm vụ

- HS nghiên cứu thông tin trong sách và trả lời câu hỏi của GV. 

- GV hướng dẫn, theo dõi, hỗ trợ HS khi cần thiết. 

Bước 3: Báo cáo kết quả hoạt động và thảo luận

- GV mời đại diện 2 – 3 HS trả lời:

* Trả lời câu hỏi của GV:

+ Khái niệm cơ chế phản ứng (DKSP).

+ Cách thể hiển đó không thể hiện cơ chế phản ứng vì không thể hiện được các bước cơ bản của phản ứng.

* Trả lời Câu hỏi 1: Một phản ứng hóa học thông thường chỉ biểu diễn công thức hóa học của chất đầu (chất phản ứng) và chất cuối (chất sản phẩm) mà không trình bày rõ phản ứng đó xảy ra thế nào, qua các bước trung gian ra sao, ảnh hưởng của chất xúc tác (nếu có) thế nào.

- Các HS khác lắng nghe, nhận xét, nêu ý kiến bổ sung (nếu có). 

Bước 4: Kết luận, nhận định

- GV đánh giá, nhận xét, chuẩn kiến thức về khái niệm cơ chế phản ứng.  

- GV chuyển sang nội dung mới.

I. Khái niệm về cơ chế phản ứng 

- Cơ chế phản ứng hóa học là con đường chi tiết mà các chất phản ứng phải đi qua để tạo thành sản phẩm. Con đường đó phản ánh các bước cơ bản của phản ứng, cách phân cắt liên kết trong phân tử chất phản ứng và cách hình thành liên kết trong phân tử chất sản phẩm,… cùng sự ảnh hưởng của những yếu tố khác trong phản ứng như xúc tác, dung môi (nếu có),…

- Cơ chế phản ứng thường được chia thành các loại như: cơ chế thế gốc, cơ chế cộng electrophile,…

HOẠT ĐỘNG CỦA GIÁO VIÊN - HỌC SINH

DỰ KIẾN SẢN PHẨM

Bước 1: Chuyển giao nhiệm vụ

- GV chia lớp thành 2 nhóm, nghiên cứu thông tin trong CĐHT trang 7, 8 theo nội dung sau:

+ Nhóm 1: Cho biết sự phân cắt đồng li và quá trình hình thành gốc tự do có những đặc điểm nào. Nêu ví dụ minh họa.

+ Nhóm 2: Cho biết sự phân cắt dị li và quá trình hình thành carbocation và hình thành carbanion có những đặc điểm nào. Nêu ví dụ minh họa.

- GV tổ chức cho 2 nhóm lần lượt chia sẻ thông tin tìm hiểu được.

- GV yêu cầu HS dựa vào kiến thức vừa tìm hiểu, thảo luận nhóm bốn và hoàn thành Câu hỏi 2, 3:

2. Hãy cho biết electron tự do trên tiểu phân  trong phản ứng (2) có nguồn gốc từ đâu.

3. Trong phản ứng (2), gốc tự do Cl^• được sinh ra từ Cl₂ như thế nào?

- GV cho HS ôn tập kiến thức thông qua trả lời câu hỏi Luyện tập: Hãy xác định các gốc tự do có thể sinh ra từ propane.

- GV tổ chức cho HS nghiên cứu thông tin về độ bền tương đối của các tiểu phân trung gian, trả lời Câu hỏi 4: Nhận xét về mối quan hệ giữa đặc điểm cấu tạo và độ bền tương đối giữa các tiểu phân trung gian trong dãy (a), (b) và (c).

Bước 2: Thực hiện nhiệm vụ

- HS tìm hiểu, nghiên cứu thông tin trong SGK để tìm câu trả lời.

- GV hướng dẫn, theo dõi, hỗ trợ HS nếu cần thiết. 

Bước 3: Báo cáo kết quả hoạt động và thảo luận

- GV mời đại diện 2 – 3 HS trả lời câu hỏi:

* Trả lời câu hỏi thảo luận nhóm (DKSP).

* Trả lời mục Câu hỏi: 

2. Electron tự do trên tiểu phân ban đầu thuộc về cặp electron dùng chung trong liên kết C-H của CH₄. Liên kết cộng hóa trị C-H trong phân tử alkane có thể bị phân cắt sao cho nguyên tử carbon và hydrogen có được một electron vốn ở liên kết đó. Sự phân cắt như vậy được gọi là sự phân cắt đồng li.

3. Gốc tự do Cl^• được sinh ra từ Cl₂ do sự phân cắt đồng li, dưới tác dụng của ánh sáng.

* Trả lời câu hỏi Luyện tập: Từ propane có thể tạo ra hai gốc tự do:

* Trả lời Câu hỏi 4: 

+ Dãy (a) và (b): Độ bền tương đối của gốc tự do (dãy a) và carbocation (dãy b) tăng lên khi nguyên tử carbon mang electron tự do (đối với gốc tự do) hoặc mang điện tích dương (đối với carbocation) được liên kết với nhiều liên kết C-H ở vị trí .

+ Dãy (c): Độ bền tương đối của carbanion tăng lên khi nguyên tử carbon mang điện tích âm được liên kết với ít liên kết C-H ở vị trí .

- Các HS khác lắng nghe để nhận xét, bổ sung. 

Bước 4: Kết luận, nhận định

- GV đánh giá, nhận xét, chuẩn kiến thức về sự hình thành tiểu phân trung gian trong phản ứng hữu cơ.

- GV chuyển sang nội dung mới.

II. Sự hình thành tiểu phân trung gian trong phản ứng hữu cơ

Gốc tự do, carbocation, carbanion là những tiểu phân trung gian phổ biến được hình thành trong các phản ứng hữu cơ

1. Sự phân cắt đồng li và quá trình hình thành gốc tự do

- Trong phản ứng của alkane với halogen, liên kết cộng hóa trị C-H trong phân tử alkane bị phân cắt bằng cách phân chia đều cặp electron dùng chung của liên kết đó cho nguyên tử carbon và hydrogen, mỗi nguyên tử đều có một electron. Sự phân cắt như vậy được gọi là sự phân cắt đồng li.

Ví dụ:

- Gốc tự do : các tiểu phân có một electron độc thân.

2. Sự phân cắt dị li và quá trình hình thành carbocation và carbanion

- Quá trình phân cắt liên kết C-X mà trong đó cặp electron liên kết thuộc hoàn toàn về phía nguyên tử C hoặc nguyên tử X được gọi là sự phân cắt dị li.

a) Sự hình thành carbocation

- Khi phân cắt liên kết C-X, cặp electron dùng chung thuộc về nguyên tử X sẽ sinh ra cation có điện tích dương gọi là carbocation R⁺.

- Ví dụ: (CH₃)₃C-Br → (CH₃)₃C⁺ + Br^-

b) Sự hình thành carbanion

- Khi phân cắt liên kết C-X, cặp electron dùng chung thuộc về nguyên tử C sẽ sinh ra anion có điện tích âm trên C gọi là carbanion R^-.

- Ví dụ: CH₃-C≡C-H  CH₃-C≡C^-

- Độ bền tương đối của gốc tự do, carbocation, carbanion: 

+ Gốc carbo tự do bậc càng cao thường càng bền, ví dụ: 

+ Carbocation bậc càng cao thường càng bền, ví dụ:

+ Carbanion bậc càng thấp thường càng bền, ví dụ: